N-(4-溴苯基)-4-苯基噻唑-2-胺 | 108237-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-溴苯基)-4-苯基噻唑-2-胺
• 中文别名: N-(4-溴苯基)-4-苯基-2-噻唑胺
• 英文名称: 4-bromo-phenyl-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-amine
• 英文别名: 2-(4'-bromophenyl)-amino-4-phenylthiazole；N-(4-bromophenyl)-4-phenylthiazol-2-amine；(RCGD)-423；RCGD 423；RCGD423；(4-bromo-phenyl)-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-amine；N-(4-bromophenyl)-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 108237-91-8
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂S
• mdl: MFCD01123615
• 分子量: 331.236
• InChiKey: OUFYYVAASPLOAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO:34.0(最大浓度 mg/mL);102.6(最大浓度 mM)乙醇:34.0(最大浓度 mg/mL);102.6(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

RCGD-423 是一种调节 Glycoprotein 130 (gp130, IL6ST, IL6-beta, CD130) 信号通路的化合物，能够调控软骨生长和分化。

靶点

| IL6-beta |

体外研究

RCGD423 是一种 gp130 调节剂，可以防止关节软骨退化并促进修复。

体内研究

在大鼠部分半月板切除模型中，RCGD423 大幅度减少了软骨细胞的肥大、丢失和退化，并促进了软骨细胞增殖，超过了损伤后的自然反应。此外，在大鼠全厚度骨软骨缺损模型中，RCGD 423 改善了软骨修复，增加了缺陷区间充质细胞的增殖，还抑制了新生成软骨基质的分解。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)-4-苯基噻唑-2-胺 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 4-(4-((4-phenylthiazol-2-yl)amino)phenyl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  PHTHALAZINONES AND ISOQUINOLINONES AS ROCK INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了Formula (I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性的ROCK抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗心血管、平滑肌、肿瘤学、神经病理学、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。

  公开号：

  US20140206686A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-(4-溴苯基)-4-苯基噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  [bmim]BF4加速一锅法合成2-氨基噻唑类衍生物

  摘要：

  已经研究了一种用于合成 2-（芳基氨基）噻唑的高效且环保的方案。芳基酮、溴代琥珀酰亚胺和硫脲衍生物的两步三组分反应使用[bmim][BF4]离子液体作为溶剂在一锅中进行，并以良好至优异的收率得到产物。此外，离子液体可重复使用至第 5 次，而反应产率没有显着降低。在温和条件（环境温度和相对较短的反应时间）下，以高产率（78-89%）获得了十三种噻唑，并通过 NMR 数据证实了它们的结构。

  DOI：

  10.2174/1570178620666230207093953

文献信息

• 一种抗菌增效剂及其制法和用途
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN107629022A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明涉及一种抗菌增效剂及其制法和用途。具体地，本发明公开了式(I)所示的具有抗菌增效活性的化合物或其光学异构体、顺反异构体或医药学上可接受的盐，及其制备方法。本发明还公开了包含上述化合物的医用组合物及其用途。上述化合物可有效增强多粘菌素B对鲍曼不动杆菌与肺炎克雷伯菌的抗菌活性，并可应用于对多粘菌素不敏感或抑菌活性不强的病菌的抗菌治疗。
• Bromineless Bromine as an Efficient Desulfurizing Agent for the Preparation of Cyanamides and 2-Aminothiazoles from Dithiocarbamate Salts
  作者：Ramesh Yella、Veerababurao Kavala、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1080/00397911003642658

  日期：2011.2.28

  desulfurizing agent in the preparation of organic cyanamides and substituted thiazoles starting from dithiocarbamic acid salts. In this approach, alkyl/aryl isothiocyantes were first obtained by the desulfurization of dithiocarbamic acid salts with EDPBT. The in situ–generated isothiocyanates reacts with an aqueous ammonia, forming alkyl or aryl thioureas, which on subsequent oxidative desulfurization

  摘要 在以二硫代氨基甲酸为原料制备有机氰胺和取代噻唑的过程中，无溴溴化试剂 1,1'-(乙烷-1,2-二基)二溴化吡啶鎓 (EDPBT) 已被用作脱硫剂。盐。在这种方法中，烷基/芳基异硫氰酸酯首先通过二硫代氨基甲酸盐与 EDPBT 脱硫获得。原位生成的异硫氰酸酯与氨水反应，形成烷基或芳基硫脲，随后用 EDPBT 氧化脱硫，以良好的收率形成相应的氰胺。或者，通过原位生成的 1-芳基硫脲与由酮原位生成的 α-溴酮缩合，再次使用 EDPBT，实现了取代噻唑的高效一锅法合成。试剂 EDPBT 可以很容易地从现成的试剂中制备。对于易于溴化的底物，脱硫能力优于其溴化能力。
• Copper-Catalyzed Coupling of Oxime Acetates with Isothiocyanates: A Strategy for 2-Aminothiazoles
  作者：Xiaodong Tang、Zhongzhi Zhu、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03188

  日期：2016.1.15

  copper-catalyzed coupling of oxime acetates with isothiocyanates. Various 4-substituted and 4,5-disubstituted 2-aminothiazoles were formed smoothly under mild reaction conditions. This process involved copper-catalyzed N–O bond cleavage, activation of vinyl sp2 C–H bonds, and C–S/C–N bond formations. It is noteworthy that the oxime acetates were used not only as a substrate but also as a single oxidant

  通过肟肟铜与异硫氰酸酯的铜催化偶联，开发了2-氨基噻唑的新策略。在温和的反应条件下平稳地形成了各种4-取代的和4,5-二取代的2-氨基噻唑。该过程涉及铜催化的N–O键断裂，乙烯基sp 2 C–H键的活化以及C–S / C–N键的形成。值得注意的是，肟肟不仅用作底物，而且用作单一氧化剂。
• Aryliodoazide Synthons: A Different Approach for Diversified Synthesis of 2-Aminothiazole, 1,3-Thiazole, and 1,3-Selenazole Scaffolds
  作者：Sahar Majnooni、Joseph Duffield、Jessica Price、Ahmad Reza Khosropour、Hassan Zali-Boeini、Hudson Beyzavi

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00045

  日期：2019.7.8

  Several straightforward and practical processes have been established for the construction of 2-aminothiazoles, 1,3-thiazoles and 1,3-selenazoles from aryliodoazides. These strategies successfully proceed with a wide spectrum of substituted thioamides and its derivatives producing the resulting five-membered heterocycles obtained in satisfactory yields. The unique features of these protocols are operational

  已经建立了几种直接且实用的方法来从芳基碘化物构建 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑。这些策略成功地使用了广泛的取代硫代酰胺及其衍生物，产生了以令人满意的产率获得的五元杂环。这些协议的独特之处在于操作简单和高度官能团耐受性，这使其成为制备各种 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑库的方便实用的途径。
• [EN] NOVEL HETEROARYL-AMINO DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS AMINO-HÉTÉROARYLE
  申请人：BEIJING HANMI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2013056679A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Disclosed is a compound of formula (I), wherein R1, R2, L, Rm and Rn are as defined herein. The compound of formula (I) may be used in preventing and/or treating acyl CoA-diacylglycerol acyltransferase 1(DGAT-1) related diseases, such as obesity, coronary disease, hypertension, hyperlipidemia, arteriosclerosis, type II diabetes, stroke, hepatitis C, and the like.

  公开了一种化合物，其化学式为(I)，其中R1、R2、L、Rm和Rn的定义如本文所述。化合物的化学式(I)可用于预防和/或治疗与酰CoA-二酰甘油酰基转移酶1（DGAT-1）相关的疾病，如肥胖症、冠心病、高血压、高脂血症、动脉硬化、2型糖尿病、中风、丙型肝炎等。