(E)-3-benzofuran-3-yl-acrylic acid ethyl ester | 1006591-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-3-benzofuran-3-yl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-benzofuran-3-yl-acrylic acid ethyl ester；(E)-ethyl 3-(benzofuran-3-yl)acrylate；ethyl (E)-3-(1-benzofuran-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1006591-53-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: QPXRUMSHFKMWAS-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzofuran-3-yl-acrylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(benzofuran-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化螺环二氢吲哚的环保电合成及其抗癌活性

  摘要：

  开发了一种用于吲哚的电化学非对映选择性氧三氟甲基化的方法，用于环保合成含CF 3的螺环二氢吲哚。级联反应包括阳极氧化以获得CF 3自由基、向吲哚上添加自由基和分子内螺环化。没有外部化学氧化剂的反应系统可以很容易地扩大规模。这些 CF 3取代的螺环二氢吲哚的抗增殖试验显示出它们对几种类型癌细胞的有希望的活性和选择性，包​​括 Huh-7、A549 和顺铂耐药癌细胞 (A549/DDP)。

  DOI：

  10.1039/d2ob00459c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-acetylphenoxy)acetate 在 selenium(IV) oxide 、 水 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (E)-3-benzofuran-3-yl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙烯酸酯和丙氨酸与欧芹中的苯丙氨酸氨裂解酶的相互作用。

  摘要：

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200501034

文献信息

• Scandium triflate and secondary amine promoted AA′B 2:1 coupling and formal inverse electron demand Diels–Alder reactions of dienals
  作者：Chris D. Smith、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.035

  日期：2008.1

  ion activation of the diene. A purely amine promoted formal inverse electron demand Diels–Alder cycloaddition approach was also demonstrated in the 2:1 coupling of 2,4-hexadienal with methanol. These reactions demonstrate the concepts of dual metal/amine catalysis and amine promoted formal inverse electron demand Diels–Alder cycloadditions. They differ from known examples of organocatalyzed Diels–Alder

  反应前瞻性研究导致发现Sc（OTf）3促进了咪唑酮或苯并呋喃取代的烯醛与吗啉的新型AA'B 2：1偶联。相关的Sc（OTf）3证明了吗啉促进的反应用于苯并呋喃取代的烯醛与二氢呋喃的偶联。这些加合物的形成与形式上的逆电子需求Diels-Alder环加成相一致，最有可能通过逐步发生的多米诺米歇尔-曼尼希（Domino Michael-Mannich）环化过程，涉及二烯的亚胺离子活化。在2，4-己二醛与甲醇的2：1偶联中也证明了纯胺促进了形式逆电子需求的Diels-Alder环加成反应。这些反应证明了双重金属/胺催化的概念，并且胺促进了形式逆电子需求Diels–Alder环加成反应。它们与已知的有机催化Diels-Alder反应的例子不同，在Diels-Alder反应中，二烯亲和物的亚胺离子活化或二烯的烯胺活化。