5-thiophen-2-yl-3-p-tolyl-4,5-dihydro-pyrazole-1-carbothioic acid anilide | 37865-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-thiophen-2-yl-3-p-tolyl-4,5-dihydro-pyrazole-1-carbothioic acid anilide
• 英文别名: 5-(4-methylphenyl)-N-phenyl-3-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide
• CAS: 37865-31-9
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃S₂
• 分子量: 377.534
• InChiKey: YFHWXWDTCUFBPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-硫代氨基脲 、 3-(2-噻吩基)-1-(对-甲基苯)-丙基-2-烯-1-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以36.67%的产率得到5-thiophen-2-yl-3-p-tolyl-4,5-dihydro-pyrazole-1-carbothioic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  1-N-取代的硫代氨基甲酰基-3-苯基-5-噻吩基-2-吡唑啉：作为 MAO 抑制剂的合成和评价

  摘要：

  合成了 12 个新的 1-N-取代的硫代羰基-3-苯基-5-噻吩基-2-吡唑啉衍生物，并通过体内和体外试验评估了它们的抗抑郁、抗焦虑和哺乳动物单胺氧化酶 (MAO)-A 和抑制活性。MAO 是从牛肝匀浆和人血小板的线粒体颗粒中分离和纯化的。所有新化合物都抑制了肝脏匀浆的总 MAO 活性，并且发现这种抑制具有时间依赖性。四种化合物 (3 i-3 l) 以经典的非竞争性方式选择性且不可逆地抑制 MAO-B，IC50 值在 22.00-91.50 μM 范围内。其余化合物似乎是非选择性可逆抑制剂。表明化合物中苯环上的对甲氧基增加了对MAO-B的抑制作用和选择性。其余化合物对 MAO 的可逆和非选择性抑制被认为与其同时作为底物和抑制剂的作用能力有关。然而，没有一种新化合物显示出预期的抗抑郁活性，表明形成了无活性的代谢物。我们得出结论，这些化合物作为选择性 MAO-B 抑制剂可能具有治疗帕金森病的治

  DOI：

  10.1002/ardp.200300732

文献信息

• Weber,F.G.; Brosche,K., Zeitschrift fur Chemie, 1972, vol. 12, p. 132 - 133
  作者：Weber,F.G.、Brosche,K.

  DOI：——

  日期：——
• 1-N-Substituted Thiocarbamoyl-3-phenyl-5-thienyl-2-pyrazolines: Synthesis and Evaluation as MAO Inhibitors
  作者：Nesrin Gökhan、Akgül Yeşilada、Gülberk Uçar、Kevser Erol、A. Altan Bilgin

  DOI：10.1002/ardp.200300732

  日期：2003.8

  yl‐2‐pyrazoline derivatives were synthesized and evaluated their for antidepressant, anxiogenic and mammalianmonoamine oxidase (MAO)‐A and Binhibitory activities by in vivo and in vitro tests. MAO was isolated and purified from the mitochondrial pellet of bovine liver homogenates and human platelets. All of the new compounds inhibited the total MAO activity of liver homogenates and the inhibition was

  合成了 12 个新的 1-N-取代的硫代羰基-3-苯基-5-噻吩基-2-吡唑啉衍生物，并通过体内和体外试验评估了它们的抗抑郁、抗焦虑和哺乳动物单胺氧化酶 (MAO)-A 和抑制活性。MAO 是从牛肝匀浆和人血小板的线粒体颗粒中分离和纯化的。所有新化合物都抑制了肝脏匀浆的总 MAO 活性，并且发现这种抑制具有时间依赖性。四种化合物 (3 i-3 l) 以经典的非竞争性方式选择性且不可逆地抑制 MAO-B，IC50 值在 22.00-91.50 μM 范围内。其余化合物似乎是非选择性可逆抑制剂。表明化合物中苯环上的对甲氧基增加了对MAO-B的抑制作用和选择性。其余化合物对 MAO 的可逆和非选择性抑制被认为与其同时作为底物和抑制剂的作用能力有关。然而，没有一种新化合物显示出预期的抗抑郁活性，表明形成了无活性的代谢物。我们得出结论，这些化合物作为选择性 MAO-B 抑制剂可能具有治疗帕金森病的治