6-Phenylethinylamiloride | 146940-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Phenylethinylamiloride
• 英文别名: 3,5-diamino-N-carbamimidoyl-6-(2-phenylethynyl)pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 146940-42-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₇O
• 分子量: 295.304
• InChiKey: DTTWQZZDRUBPIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Phenylethinylamiloride 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,5-diamino-N-carbamimidoyl-6-(2-phenylethynyl)pyrazine-2-carboxamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  阿米洛利（Amiloride）是一种新型的RNA结合支架，具有抗HIV-1 TAR的活性

  摘要：

  RNA靶向支架的多样化为寻找治疗相关RNA（例如HIV-1 TAR）的选择性配体提供了广阔的前景。我们在此报告了阿米洛利作为一种新型的RNA结合支架，以及合成的C（5）-和C（6）-多样化途径的合成途径的建立。在C（5）-和C（6）位置的迭代修饰产生衍生物24，在肽置换试验中，其活性比母体二甲基阿米洛利提高了100倍。使用2D SOFAST- [ 1 H- 13C] HMQC NMR方法，可以轻松快速地评估所有文库成员的结合模式。化学信息学分析揭示了选择性配体和非选择性配体之间的明显差异。在这项研究中，我们通过合成方法和分析技术的新颖结合，将二甲基阿米洛利从弱的TAR配体演化为迄今为止报道的结合最紧密的选择性TAR配体之一。我们希望这些方法能够快速扩增文库并调整阿米洛利支架的RNA靶标范围，并对SOFAST NMR进行前所未有的小分子与RNA相互作用的评估。

  DOI：

  10.1039/c6md00729e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氨基-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6-Phenylethinylamiloride
  参考文献：
  名称：

  新型阿米洛利类似物的制备及利尿特性

  摘要：

  合成了 15 种新型阿米洛利类似物，并将它们的利尿特性与白色 wistar 大鼠中的阿米洛利和氨苯蝶啶进行了比较。虽然 6 位取代的衍生物都没有表现出显着的利钠和抗利尿作用，但发现在 2 位修饰的化合物中有 5 种与标准品相同或更好。就化学结构和物理化学性质对结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251204

文献信息

• Preparation and Diuretic Properties of Novel Amiloride Analogues
  作者：Thomas Russ、Walter Ried、Frank Ullrich、Ernst Mutschler

  DOI：10.1002/ardp.19923251204

  日期：——

  Fifteen novel amiloride analogues were synthesized and their diuretic properties compared to amiloride and triamterene in white wistar rats. Whereas none of the 6‐substituted derivatives exhibited significant natriuretic and antikaliuretic effects, five of the compounds modified in the 2‐position were found equal or better than standards. The results are discussed with respect to chemical structure

  合成了 15 种新型阿米洛利类似物，并将它们的利尿特性与白色 wistar 大鼠中的阿米洛利和氨苯蝶啶进行了比较。虽然 6 位取代的衍生物都没有表现出显着的利钠和抗利尿作用，但发现在 2 位修饰的化合物中有 5 种与标准品相同或更好。就化学结构和物理化学性质对结果进行了讨论。
• Amiloride as a new RNA-binding scaffold with activity against HIV-1 TAR
  作者：Neeraj N. Patwardhan、Laura R. Ganser、Gary J. Kapral、Christopher S. Eubanks、Janghyun Lee、Bharathwaj Sathyamoorthy、Hashim M. Al-Hashimi、Amanda E. Hargrove

  DOI：10.1039/c6md00729e

  日期：——

  dimethylamiloride from a weak TAR ligand to one of the tightest binding selective TAR ligands reported to date through a novel combination of synthetic methods and analytical techniques. We expect these methods to allow for rapid library expansion and tuning of the amiloride scaffold for a range of RNA targets and for SOFAST NMR to allow unprecedented evaluation of small molecule:RNA interactions.

  RNA靶向支架的多样化为寻找治疗相关RNA（例如HIV-1 TAR）的选择性配体提供了广阔的前景。我们在此报告了阿米洛利作为一种新型的RNA结合支架，以及合成的C（5）-和C（6）-多样化途径的合成途径的建立。在C（5）-和C（6）位置的迭代修饰产生衍生物24，在肽置换试验中，其活性比母体二甲基阿米洛利提高了100倍。使用2D SOFAST- [ 1 H- 13C] HMQC NMR方法，可以轻松快速地评估所有文库成员的结合模式。化学信息学分析揭示了选择性配体和非选择性配体之间的明显差异。在这项研究中，我们通过合成方法和分析技术的新颖结合，将二甲基阿米洛利从弱的TAR配体演化为迄今为止报道的结合最紧密的选择性TAR配体之一。我们希望这些方法能够快速扩增文库并调整阿米洛利支架的RNA靶标范围，并对SOFAST NMR进行前所未有的小分子与RNA相互作用的评估。