(+)-(1R,4S,7R,10R)-7-hexyl-6-azatricyclo[8.4.0.0^1,6]tetradecan-4-ol | 634891-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (+)-(1R,4S,7R,10R)-7-hexyl-6-azatricyclo[8.4.0.0^1,6]tetradecan-4-ol
• 英文别名: (3S,6R,8aR,12aR)-6-hexyl-1,2,3,4,6,7,8,8a,9,10,11,12-dodecahydrobenzo[j]quinolizin-3-ol
• CAS: 634891-94-4
• 化学式: C₁₉H₃₅NO
• 分子量: 293.493
• InChiKey: LKWYTXHRLUJGSF-AKHDSKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,4S,7R,10R)-7-hexyl-6-azatricyclo[8.4.0.0^1,6]tetradecan-4-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(+)-(1R,7R,10R)-7-hexyl-6-azatricyclo[8.4.0.0^1,6]tetradecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Fasicularin的不对称形式合成。

  摘要：

  描述了fasicularin（1）的不对称形式合成。从海生无脊椎动物Nephteis fasicularis的提取物中分离得到的这种天然产物对Vero细胞显示出适度的细胞毒性。Fasicularin属于天然产品cylindricine家族中仅有的两个成员，与lepadiformine（2）一起具有反式AB环连接。此方法的关键步骤包括将甲氧基环氧化物的半松果醇重新排列为5至6，通过使用烯醇三氟甲磺酸酯19进行B-烷基铃木-宫浦偶联反应，以及以底物为导向的氢化反应24。结合存在于1.中的硫氰酸酯官能团

  DOI：

  10.1002/chem.200400749
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-1-nonyn-3-one 在 Lindlar's catalyst 、 Rh on carbon 四溴化碳 、 Ru(η⁶-p-cymene)[(1S,2S)-N-Ts-1,2-diphenylethylenediamide] 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 dimeric 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 299.17h， 生成 (+)-(1R,4S,7R,10R)-7-hexyl-6-azatricyclo[8.4.0.0^1,6]tetradecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A Formal Construction of Fasicularin

  摘要：

  Our synthetic approach toward fasicularin is presented. Key steps in this construction are a siloxy-epoxide semipinacol rearrangement, a B-alkyl Suzuki reaction and an intramolecular S(N)2 reaction.

  DOI：

  10.1021/ol035566h

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Fasicularin via a 2-Amidoacrolein Cycloaddition
  作者：Jun-Ho Maeng、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol016850g

  日期：2002.2.1

  The total synthesis of the cytotoxin fasicularin is described. The key steps include the following: (1) an intermolecular Diels-Alder cycloaddition of a 2-(triflamido)acrolein with the dioxolane ketal of trideca-1,3-dien-7-one to establish the trans-perhydroisoquinoline stereochemistry, (2) a stereoelectronically controlled hydride addition to a N(1)-C(2) iminium ion to introduce the equatorial hexyl

  描述了细胞毒素法素丁的总合成。关键步骤包括以下步骤：（1）2-（triflamido）丙烯醛与trideca-1,3-dien-7-的二氧戊环缩酮的分子间Diels-Alder环加成反应，以建立反过氢异喹啉立体化学，（2 ）在N（1）-C（2）亚胺离子上添加立体电子控制的氢化物以引入赤道己基取代基，以及（3）通过内部羟醛反应精制吡啶环。