N-(4-溴苯甲酰基)咪唑 | 82892-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-溴苯甲酰基)咪唑
• 英文名称: N-p-bromobenzoylimidazole
• 英文别名: N-(4-bromobenzoyl)imidazole；p-bromobenzoyl imidazole；(4-bromophenyl)(1H-imidzol-1-yl)methanone；N-<4-Brom-benzoyl>-imidazol；(4-bromophenyl)-imidazol-1-yl-methanone；1-(4-bromo-benzoyl)-1H-imidazole；1-(4-bromobenzoyl)-1H-imidazole；(4-bromophenyl)-imidazol-1-ylmethanone
• CAS: 82892-00-0
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O
• 分子量: 251.082
• InChiKey: PWPJQWIQOVLFJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴苯甲酰基)咪唑 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 咪唑
  参考文献：
  名称：

  Stability Studies of N-Acylimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2633::aid-ejoc2633>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-溴苯甲酰基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  银催化的涉及二恶唑酮的酰基硝基转移反应：N-酰基脲的直接组装

  摘要：

  据报道，已有的二恶唑酮与异氰酸酯和水通过银催化偶合，合成了N-酰基脲衍生物。以中等至良好的产率获得所需产物。该反应可以以克为单位进行。的18 O型标记实验表明，在该反应中水参与。提出了一种可能的反应机理，其中以碳二亚胺为主要中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001460

文献信息

• [EN] FUSED TRI AND TETRA-CYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRAZOLE KINASE FUSIONNEE TRICYCLIQUE ET TETRACYCLIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004080973A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Compounds having the formula (I) (I), are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有化学式(I) (I)的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Remarkable Enhancement of Enantioselectivity in the Asymmetric Conjugate Addition of Dimethylzinc to (<i>Z</i>)-Nitroalkenes with a Catalytic [(MeCN)₄Cu]PF₆-Hoveyda Ligand Complex
  作者：Xingzhong Zeng、Joe J. Gao、Jinhua J. Song、Shengli Ma、Jean-Nicolas Desrosiers、Jason A. Mulder、Sonia Rodriguez、Melissa A. Herbage、Nizar Haddad、Bo Qu、Keith R. Fandrick、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Xudong Wei、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201406247

  日期：2014.11.3

  An enantioselective copper‐catalyzed asymmetric conjugate addition of Me2Zn to (Z)‐nitroalkenes led to the formation of all‐carbon quaternary stereogenic centers with high stereoselectivity. The key features of the new method are the unprecedented use of [(MeCN)4Cu]PF6 in conjunction with the Hoveyda ligand L1 and the use of (Z)‐nitroalkene substrates so that undesired nitroalkene isomerization is

  Me 2 Zn对（Z）-硝基烯烃的对映选择性铜催化不对称共轭加成导致形成具有高立体选择性的全碳四元立体中心。新方法的关键特征是[[MeCN）4 Cu] PF 6与Hoveyda配体L1的空前使用以及（Z）-硝基烯烃底物的使用，从而使不希望的硝基烯烃异构化最小化，对映选择性大大提高。 。我们还描述了一种新颖，实用且高度（Z）选择性的硝基烯烃合成方法。
• Combined Photoredox and Carbene Catalysis for the Synthesis of γ‐Aryloxy Ketones
  作者：Pengzhi Wang、Keegan P. Fitzpatrick、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/adsc.202101354

  日期：2022.2

  N-heterocyclic carbenes (NHCs) have emerged as catalysts for the construction of C−C bonds in the synthesis of substituted ketones under single-electron processes. Despite these recent reports, there still remains a need to increase the utility and practicality of these reactions by exploring new radical coupling partners. Herein, we report the synthesis of γ-aryloxyketones via combined NHC/photoredox

  N-杂环卡宾（NHC）已成为单电子过程中取代酮合成中 C−C 键构建的催化剂。尽管最近有这些报道，但仍然需要通过探索新的自由基偶联伙伴来提高这些反应的效用和实用性。在此，我们报道了通过 NHC/光氧化还原联合催化合成 γ-芳氧基酮。在此反应中，通过芳氧基甲基三氟硼酸钾盐的氧化生成α-芳氧基甲基自由基，然后将其添加到苯乙烯衍生物中以提供稳定的苄基自由基。随后与唑鎓自由基发生自由基-自由基偶联反应，得到γ-芳氧基酮产物。
• SAR studies on 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles as inhibitors of Mtb shikimate dehydrogenase for the development of novel antitubercular agents
  作者：Ziqiang Li、Yishuang Liu、Xiaoguang Bai、Qi Deng、Juxian Wang、Guoning Zhang、Chunling Xiao、Yaning Mei、Yucheng Wang

  DOI：10.1039/c5ra19334f

  日期：——

  Triazolothiadiazoles are potent antitubercular agents with modest inhibitory forMtSD and without appreciable cytotoxicity.

  三唑噻二唑是一种具有较强抗结核活性的药物，对MtSD有适度的抑制作用，并且没有明显的细胞毒性。
• Ketoreductase catalyzed stereoselective bioreduction of α-nitro ketones
  作者：Zexu Wang、Xiaofan Wu、Zhining Li、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/c9ob00051h

  日期：——

  the best of our knowledge, KRED-mediated reduction of class II α-nitro ketones (1-aryloxy-3-nitro-2-propanone (4)) is unprecedented. Select β-nitro alcohols, including the synthetic intermediates of bioactive molecules (R)-tembamide, (S)-tembamide, (S)-moprolol, (S)-toliprolol and (S)-propanolol, were stereoselectively synthesized in preparative scale with 42% to 90% isolated yields, showcasing the

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生