tri-N-methyl-3-phenylcarbamoyloxy-anilinium; methyl sulfate | 64050-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tri-N-methyl-3-phenylcarbamoyloxy-anilinium; methyl sulfate
• 英文别名: Tri-N-methyl-3-phenylcarbamoyloxy-anilinium; Methylsulfat；AMMONIUM, (m-HYDROXYPHENYL)TRIMETHYL-, METHYLSULFATE, PHENYLCARBAMATE；methyl sulfate;trimethyl-[3-(phenylcarbamoyloxy)phenyl]azanium
• CAS: 64050-83-5
• 化学式: CH₃O₄S*C₁₆H₁₉N₂O₂
• 分子量: 382.437
• InChiKey: CQGHRZNZXOPOFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-dimethyaminophenyl N-phenylcarbamate 、 硫酸二甲酯 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到tri-N-methyl-3-phenylcarbamoyloxy-anilinium; methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  重症肌无力的长效抗胆碱酯酶：新斯的明、吡啶斯的明和毒扁豆碱的季苯氨基甲酸酯的合成和活性

  摘要：

  硫酸新斯的明 ( 6 ) 和溴化吡啶斯的明 ( 8 )的N-单苯基氨基甲酸酯类似物及其前体 ( 5 )、( 7 ) 和(-)-苯丝氨酸的N (1)-甲基铵类似物 ( 12 )、( -)-托丝氨酸 ( 14 )、(-)-cymserine ( 16 ) 和(-)-phenethylcymserine ( 18 ) 被合成以产生乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶的长效外周抑制剂。它们对人酶的离体胆碱酯酶抑制的评价，结果证实，而化合物5 - 8只拥有边际活性，12，14，16和18被证明是有效的抗胆碱酯酶。在啮齿动物中确定了延长的胆碱酯酶抑制持续时间，使它们作为重症肌无力的长效药物具有潜在的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.022

文献信息

• Long-acting anticholinesterases for myasthenia gravis: synthesis and activities of quaternary phenylcarbamates of neostigmine, pyridostigmine and physostigmine
  作者：Qian-sheng Yu、Harold W. Holloway、Weiming Luo、Debomoy K. Lahiri、Arnold Brossi、Nigel H. Greig

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.022

  日期：2010.7

  of (−)-phenserine (12), (−)-tolserine (14), (−)-cymserine (16) and (−)-phenethylcymserine (18) were synthesized to produce long-acting peripheral inhibitors of acetylcholinesterase or butyrylcholinesterase. Evaluation of their cholinesterase inhibition against human enzyme ex vivo demonstrated that, whereas compounds 5–8 possessed only marginal activity, 12, 14, 16 and 18 proved to be potent anticholinesterases

  硫酸新斯的明 ( 6 ) 和溴化吡啶斯的明 ( 8 )的N-单苯基氨基甲酸酯类似物及其前体 ( 5 )、( 7 ) 和(-)-苯丝氨酸的N (1)-甲基铵类似物 ( 12 )、( -)-托丝氨酸 ( 14 )、(-)-cymserine ( 16 ) 和(-)-phenethylcymserine ( 18 ) 被合成以产生乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶的长效外周抑制剂。它们对人酶的离体胆碱酯酶抑制的评价，结果证实，而化合物5 - 8只拥有边际活性，12，14，16和18被证明是有效的抗胆碱酯酶。在啮齿动物中确定了延长的胆碱酯酶抑制持续时间，使它们作为重症肌无力的长效药物具有潜在的兴趣。