3-dimethyaminophenyl N-phenylcarbamate | 37893-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-dimethyaminophenyl N-phenylcarbamate
• 英文别名: phenyl-carbamic acid-(3-dimethylamino-phenyl ester)；Phenyl-carbamidsaeure-(3-dimethylamino-phenylester)；Carbanilsaeure-(3-dimethylamino-phenylester)；3-(Dimethylamino)phenyl phenylcarbamate；[3-(dimethylamino)phenyl] N-phenylcarbamate
• CAS: 37893-31-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: YNGSTYODGGYXSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  385.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethyaminophenyl N-phenylcarbamate 生成 4-Dimethylaminosalicylsaeureanilid
  参考文献：
  名称：

  Effenberger,F. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 1926 - 1942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.03h， 以70%的产率得到3-dimethyaminophenyl N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  重症肌无力的长效抗胆碱酯酶：新斯的明、吡啶斯的明和毒扁豆碱的季苯氨基甲酸酯的合成和活性

  摘要：

  硫酸新斯的明 ( 6 ) 和溴化吡啶斯的明 ( 8 )的N-单苯基氨基甲酸酯类似物及其前体 ( 5 )、( 7 ) 和(-)-苯丝氨酸的N (1)-甲基铵类似物 ( 12 )、( -)-托丝氨酸 ( 14 )、(-)-cymserine ( 16 ) 和(-)-phenethylcymserine ( 18 ) 被合成以产生乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶的长效外周抑制剂。它们对人酶的离体胆碱酯酶抑制的评价，结果证实，而化合物5 - 8只拥有边际活性，12，14，16和18被证明是有效的抗胆碱酯酶。在啮齿动物中确定了延长的胆碱酯酶抑制持续时间，使它们作为重症肌无力的长效药物具有潜在的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.022

文献信息

• Reactivity of phenyl <i>N</i> -phenylcarbamates in the alkaline hydrolysis reaction
  作者：Didi Nalbantova、Diana Cheshmedzhieva、Boriana Hadjieva、Sonia Ilieva、Boris Galabov

  DOI：10.1002/poc.1841

  日期：2011.12

  In the present study, we explore the application of several theoretically estimated indices that characterize the reactivity of a series of phenyl N‐phenylcarbamates in the alkaline hydrolysis reaction. The rate constants (at 25 °C) for the hydrolysis of several derivatives were spectrophotometrically determined. The obtained kinetic data in this study, combined with literature data for other derivatives

  在本研究中，我们探索了一些理论上估计的指标的应用，这些指标表征了一系列N-苯基氨基甲酸酯在碱性水解反应中的反应性。分光光度法测定了几种衍生物的水解速率常数（在25°C下）。在这项研究中获得的动力学数据，再结合其他衍生物的文献数据，然后与理论上估计的反应性指数相关联：Hirshfeld和NBO原子电荷，Parr亲电性指数（ω）以及碳原子和碳原子上的静电势反应中心（V C，V O）。在比较的背景下讨论了这些量的预测能力。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Stedman, Biochemical Journal, 1926, vol. 20, p. 721
  作者：Stedman

  DOI：——

  日期：——