3-methyl-5-phenylsulfanylmethyl-[1,2,4]oxadiazole | 865706-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methyl-5-phenylsulfanylmethyl-[1,2,4]oxadiazole
• 英文别名: 3-methyl-5-(phenylsulfanylmethyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 865706-92-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• 分子量: 206.268
• InChiKey: ABYMHVBQURHDEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-phenylsulfanylmethyl-[1,2,4]oxadiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到5-benzenesulfonylmethyl-3-methyl-[1,2,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROCARBAZOLES AND DERIVATIVES
  [FR] TETRAHYDROCARBAZOLES ET DERIVES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2、X3、X4、n和k在描述和权利要求中有定义，并且其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的酯。这些化合物对于治疗和预防由LXRα和/或LXRß激动剂调节的疾病是有用的，包括增加的脂质和胆固醇水平，特别是低HDL-胆固醇、高LDL-胆固醇、动脉粥样硬化疾病、糖尿病，特别是非胰岛素依赖型糖尿病，代谢综合征，血脂异常，阿尔茨海默病，败血症，炎症性疾病如结肠炎、胰腺炎、肝胆瘀积/肝纤维化，以及具有炎症成分的疾病，如阿尔茨海默病或认知功能受损/可改善的疾病。

  公开号：

  WO2005092856A1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基乙脒 、 (甲基硫代)醋酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以46%的产率得到3-methyl-5-phenylsulfanylmethyl-[1,2,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROCARBAZOLES AND DERIVATIVES
  [FR] TETRAHYDROCARBAZOLES ET DERIVES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2、X3、X4、n和k在描述和权利要求中有定义，并且其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的酯。这些化合物对于治疗和预防由LXRα和/或LXRß激动剂调节的疾病是有用的，包括增加的脂质和胆固醇水平，特别是低HDL-胆固醇、高LDL-胆固醇、动脉粥样硬化疾病、糖尿病，特别是非胰岛素依赖型糖尿病，代谢综合征，血脂异常，阿尔茨海默病，败血症，炎症性疾病如结肠炎、胰腺炎、肝胆瘀积/肝纤维化，以及具有炎症成分的疾病，如阿尔茨海默病或认知功能受损/可改善的疾病。

  公开号：

  WO2005092856A1

文献信息

• Tetrahydrocarbazoles and derivatives
  申请人：Dehmlow Henrietta

  公开号：US20050215577A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , n, and k are defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and/or pharmaceutically acceptable esters thereof. The compounds are useful for in the treatment and prophylaxis of diseases which are modulated by LXRα and/or LXRβ agonists, including increased lipid and cholesterol levels, particularly low HDL-cholesterol, high LDL-cholesterol, atherosclerotic diseases, diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, metabolic syndrome, dyslipidemia, Alzheimer's disease, sepsis, inflammatory diseases such as colitis, pancreatitis, cholestasis/fibrosis of the liver, and diseases that have an inflammatory component such as Alzheimer's disease or impaired/improvable cognitive function.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2、X3、X4、n和k在说明书和权利要求中有定义，并且其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的酯。这些化合物在LXRα和/或LXRβ激动剂调节的疾病的治疗和预防中有用，包括增加的脂质和胆固醇水平，特别是低HDL-胆固醇，高LDL-胆固醇，动脉粥样硬化疾病，糖尿病，特别是非胰岛素依赖性糖尿病，代谢综合征，脂质代谢异常，阿尔茨海默病，败血症，炎症性疾病，如结肠炎，胰腺炎，肝胆瘤/纤维化和具有炎症成分的疾病，如阿尔茨海默病或受损/可改善的认知功能。
• TETRAHYDROCARBAZOLES AND DERIVATIVES
  申请人：Dehmlow Henrietta

  公开号：US20100216833A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , n, and k are defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and/or pharmaceutically acceptable esters thereof. The compounds are useful for in the treatment and prophylaxis of diseases which are modulated by LXRα and/or LXRβ agonists, including increased lipid and cholesterol levels, particularly low HDL-cholesterol, high LDL-cholesterol, atherosclerotic diseases, diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, metabolic syndrome, dyslipidemia, Alzheimer's disease, sepsis, inflammatory diseases such as colitis, pancreatitis, cholestasis/fibrosis of the liver, and diseases that have an inflammatory component such as Alzheimer's disease or impaired/improvable cognitive function.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2、X3、X4、n和k在说明书和权利要求书中定义，并且其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的酯。该化合物用于治疗和预防LXRα和/或LXRβ激动剂调节的疾病，包括增加的脂质和胆固醇水平，特别是低HDL胆固醇，高LDL胆固醇，动脉粥样硬化疾病，糖尿病，特别是非胰岛素依赖性糖尿病，代谢综合征，血脂异常，阿尔茨海默病，败血症，炎症性疾病，如结肠炎，胰腺炎，肝胆瘤/纤维化以及有炎症成分的疾病，例如阿尔茨海默病或受损/可改善的认知功能。
• US7906546B2
  申请人：——

  公开号：US7906546B2

  公开（公告）日：2011-03-15