N-(4-甲基亚苄基)-2-硝基苯胺 | 55233-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲基亚苄基)-2-硝基苯胺
• 英文名称: N-(p-Methylbenzyliden)-o'-nitroanilin
• 英文别名: N-(4-methylbenzylidene)-2-nitroaniline；1-(4-methylphenyl)-N-(2-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 55233-64-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: PIUQSWHCOIAFOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲基亚苄基)-2-硝基苯胺 在 三苯基膦 作用下， 反应 0.05h， 以93%的产率得到2-(4-甲基苯)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Cadogan反应合成2-芳基-2H-吲唑，2-芳基-1H-苯并咪唑，2-羰基吲哚，咔唑和吩嗪

  摘要：

  通过使用微波辐射作为热源，而不是常规的在氮气氛中回流加热几个小时，可以对Cadogan反应（一种广泛的合成含氮杂环的途径）进行修饰。将合适的原料与亚磷酸三乙酯或三苯膦混合，并以特定功率用微波辐照几分钟，得到所需的产物。通过用200 W的亚磷酸三乙酯对N-（2-硝基苄叉）苯胺进行辐照，制备吲唑12-14分钟，得到85-92％的产品收率。辐照N的混合物亚苄基-2-硝基苯胺和三苯膦在200 W下加热3–5分钟，产生了93–96％的苯并咪唑。通过用80-200 W的微波照射2-硝基查尔酮或2-硝基肉桂酸烷基酯和三苯膦8-11分钟，可以以61-68％的产率获得羰基吲哚。2-硝基联苯和三苯基膦的混合物在200 W的微波下照射2分钟后产生96％的咔唑，而通过在200 W的微波下照射2-硝基二苯胺和三苯基膦的混合物3.5分钟获得75％的吩嗪。这些结果表明，微波辅助的Cadogan反应在较短的反应时间下可获得更好的产物收率。J

  DOI：

  10.1002/jhet.267
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 2-硝基苯胺 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以14%的产率得到N-(4-甲基亚苄基)-2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  六羰基钼为一氧化碳源，由硝基芳烃经钯催化形成N-杂芳烃

  摘要：

  据报道，开发了一种采用两腔反应器并使用六羰基钼[Mo（CO）6 ]作为一氧化碳（CO）源的方法，该方法用于钯催化将硝基芳烃转化为吲哚或咪唑。我们的方法的范围和局限性由23个示例说明。还报道了表明CH键胺化反应的机理逐步进行的实验。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500700

文献信息

• Microwave-assisted Cadogan reaction for the synthesis of 2-aryl-2<i>H</i>-indazoles, 2-aryl-1<i>H</i>-benzimidazoles, 2-carbonylindoles, carbazole, and phenazine
  作者：Evelyn Cuevas Creencia、Masahiro Kosaka、Toshikatsu Muramatsu、Masashi Kobayashi、Tomohiro Iizuka、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.267

  日期：2009.11

  mixed with triethyl phosphite or triphenylphosphine and irradiated with microwaves for several minutes at a specific power to give the desired products. The indazoles were prepared by irradiating N‐(2‐nitrobenzylidene) anilines with triethyl phosphite at 200 W for 12–14 min to give 85–92% product yields. Irradiation of the mixture of N‐benzylidene‐2‐nitroanilines and triphenylphosphine at 200 W for

  通过使用微波辐射作为热源，而不是常规的在氮气氛中回流加热几个小时，可以对Cadogan反应（一种广泛的合成含氮杂环的途径）进行修饰。将合适的原料与亚磷酸三乙酯或三苯膦混合，并以特定功率用微波辐照几分钟，得到所需的产物。通过用200 W的亚磷酸三乙酯对N-（2-硝基苄叉）苯胺进行辐照，制备吲唑12-14分钟，得到85-92％的产品收率。辐照N的混合物亚苄基-2-硝基苯胺和三苯膦在200 W下加热3–5分钟，产生了93–96％的苯并咪唑。通过用80-200 W的微波照射2-硝基查尔酮或2-硝基肉桂酸烷基酯和三苯膦8-11分钟，可以以61-68％的产率获得羰基吲哚。2-硝基联苯和三苯基膦的混合物在200 W的微波下照射2分钟后产生96％的咔唑，而通过在200 W的微波下照射2-硝基二苯胺和三苯基膦的混合物3.5分钟获得75％的吩嗪。这些结果表明，微波辅助的Cadogan反应在较短的反应时间下可获得更好的产物收率。J
• Palladium-Catalyzed Formation of<i>N</i>-Heteroarenes from Nitroarenes using Molybdenum Hexacarbonyl as the Source of Carbon Monoxide
  作者：Fei Zhou、Duo-Sheng Wang、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/adsc.201500700

  日期：2015.11.16

  The development of a method that employs a two-chamber reaction vessel and uses molybdenum hexacarbonyl [Mo(CO)6] as the carbon monoxide (CO) source for the palladium-catalyzed transformation of nitroarenes into indoles or imidazoles is reported. The scope and limitations of our method are illustrated with 23 examples. Experiments that indicate the mechanism of the CH bond amination reaction to be

  据报道，开发了一种采用两腔反应器并使用六羰基钼[Mo（CO）6 ]作为一氧化碳（CO）源的方法，该方法用于钯催化将硝基芳烃转化为吲哚或咪唑。我们的方法的范围和局限性由23个示例说明。还报道了表明CH键胺化反应的机理逐步进行的实验。