N-(4-甲基亚苄基)-2-硝基苯胺 | 55233-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲基亚苄基)-2-硝基苯胺
• 英文名称: N-(p-Methylbenzyliden)-o'-nitroanilin
• 英文别名: N-(4-methylbenzylidene)-2-nitroaniline；1-(4-methylphenyl)-N-(2-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 55233-64-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: PIUQSWHCOIAFOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲基亚苄基)-2-硝基苯胺 在 三苯基膦 作用下， 反应 0.05h， 以93%的产率得到2-(4-甲基苯)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Cadogan反应合成2-芳基-2H-吲唑，2-芳基-1H-苯并咪唑，2-羰基吲哚，咔唑和吩嗪

  摘要：

  通过使用微波辐射作为热源，而不是常规的在氮气氛中回流加热几个小时，可以对Cadogan反应（一种广泛的合成含氮杂环的途径）进行修饰。将合适的原料与亚磷酸三乙酯或三苯膦混合，并以特定功率用微波辐照几分钟，得到所需的产物。通过用200 W的亚磷酸三乙酯对N-（2-硝基苄叉）苯胺进行辐照，制备吲唑12-14分钟，得到85-92％的产品收率。辐照N的混合物亚苄基-2-硝基苯胺和三苯膦在200 W下加热3–5分钟，产生了93–96％的苯并咪唑。通过用80-200 W的微波照射2-硝基查尔酮或2-硝基肉桂酸烷基酯和三苯膦8-11分钟，可以以61-68％的产率获得羰基吲哚。2-硝基联苯和三苯基膦的混合物在200 W的微波下照射2分钟后产生96％的咔唑，而通过在200 W的微波下照射2-硝基二苯胺和三苯基膦的混合物3.5分钟获得75％的吩嗪。这些结果表明，微波辅助的Cadogan反应在较短的反应时间下可获得更好的产物收率。J

  DOI：

  10.1002/jhet.267
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 2-硝基苯胺 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以14%的产率得到N-(4-甲基亚苄基)-2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  六羰基钼为一氧化碳源，由硝基芳烃经钯催化形成N-杂芳烃

  摘要：

  据报道，开发了一种采用两腔反应器并使用六羰基钼[Mo（CO）6 ]作为一氧化碳（CO）源的方法，该方法用于钯催化将硝基芳烃转化为吲哚或咪唑。我们的方法的范围和局限性由23个示例说明。还报道了表明CH键胺化反应的机理逐步进行的实验。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500700