N-Boc-hexadecylamine | 876360-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-hexadecylamine
• 英文别名: tert-butyl N-hexadecylcarbamate
• CAS: 876360-84-8
• 化学式: C₂₁H₄₃NO₂
• 分子量: 341.578
• InChiKey: SILCYCXWZRGHGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-hexadecylamine 在 3-butyl-l-methyl-1H-imidazol-3-iumtrifloroacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到十六胺
  参考文献：
  名称：

  用于选择性水解裂解质子离子液体催化策略叔丁氧基羰胺（Ñ -Boc）†

  摘要：

  使用质子离子液体作为有效催化剂，设计了一种简单，温和且有效的策略，用于选择性水解裂解N-叔丁氧羰基（Boc）。对于N- Boc保护的芳族，杂芳族，脂族化合物以及手性氨基酸酯和肽，脱保护反应进行得很好。在反应条件下，各种不稳定的保护基如叔丁酯，叔丁醚，苄氧羰基（Cbz），TBDMS，O- Boc和S- Boc不受影响。

  DOI：

  10.1039/c4ra13419b
• 作为产物：
  描述：

  十六胺 、 二碳酸二叔丁酯 在 1-丁基-3-甲基-1H-咪唑-3-鎓三氟乙酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到N-Boc-hexadecylamine
  参考文献：
  名称：

  使用质子离子液体作为有效催化剂的 通用无溶剂高选择性N-叔丁氧基羰基化策略†

  摘要：

  描述了一种简单，快速且无溶剂的方案，该方案使用Boc 2 O和三氟乙酸咪唑鎓质子离子液体（5-20​​ mol％）将胺化学选择性转化为叔丁氧羰基保护的衍生物（NHBoc ）。未检测到不需要的副产物，例如异氰酸酯，尿素或N，N -di-Boc。在高温下成功探索了底物醇，酚和硫醇的保护策略范围。光学纯的氨基酸，氨基酸酯和氨基醇被有效地转化为相应的N-Boc以优异的收率保护了衍生物，而在手性中心没有外消旋作用。该方法的显着优点是：操作简单，反应更清洁，选择性高，产率高，反应收敛快，催化剂易于制备和可回收利用。

  DOI：

  10.1039/c4ra02670e

文献信息

• General solvent-free highly selective N-tert-butyloxycarbonylation strategy using protic ionic liquid as an efficient catalyst
  作者：Swapan Majumdar、Jhinuk De、Ankita Chakraborty、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c4ra02670e

  日期：——

  transformation of amines to tert-butyloxycarbonyl protected derivatives (NHBoc) using Boc2O and imidazolium trifluoroacetate protic ionic liquid (5–20 mol%). Unwanted side products such as isocyanate, urea or N,N-di-Boc were not detected. The scope of the protection strategy was successfully explored for substrate alcohols, phenols and thiol at elevated temperatures. Optically pure amino acids, amino acid esters

  描述了一种简单，快速且无溶剂的方案，该方案使用Boc 2 O和三氟乙酸咪唑鎓质子离子液体（5-20​​ mol％）将胺化学选择性转化为叔丁氧羰基保护的衍生物（NHBoc ）。未检测到不需要的副产物，例如异氰酸酯，尿素或N，N -di-Boc。在高温下成功探索了底物醇，酚和硫醇的保护策略范围。光学纯的氨基酸，氨基酸酯和氨基醇被有效地转化为相应的N-Boc以优异的收率保护了衍生物，而在手性中心没有外消旋作用。该方法的显着优点是：操作简单，反应更清洁，选择性高，产率高，反应收敛快，催化剂易于制备和可回收利用。
• A protic ionic liquid catalyzed strategy for selective hydrolytic cleavage of tert-butyloxycarbonyl amine (N-Boc)
  作者：Swapan Majumdar、Jhinuk De、Ankita Chakraborty、Dipanwita Roy、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c4ra13419b

  日期：——

  efficient strategy for selective hydrolytic cleavage of the N-tert-butyloxycarbonyl (Boc) group is devised using a protic ionic liquid as an efficient catalyst. The deprotection reaction proceeded well for N-Boc protected aromatic, heteroaromatic, aliphatic compounds, and chiral amino acid esters and peptides. A wide range of labile protecting groups such as tert-butyl ester, tert-butyl ether, benzyloxycarbonyl

  使用质子离子液体作为有效催化剂，设计了一种简单，温和且有效的策略，用于选择性水解裂解N-叔丁氧羰基（Boc）。对于N- Boc保护的芳族，杂芳族，脂族化合物以及手性氨基酸酯和肽，脱保护反应进行得很好。在反应条件下，各种不稳定的保护基如叔丁酯，叔丁醚，苄氧羰基（Cbz），TBDMS，O- Boc和S- Boc不受影响。