N-[(1S,3S)-3-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)cyclopentyl]-3-(3-chlorophenyl)benzamide | 1202523-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S,3S)-3-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)cyclopentyl]-3-(3-chlorophenyl)benzamide
• CAS: 1202523-81-6
• 化学式: C₂₂H₂₀ClFN₄O₂
• 分子量: 426.878
• InChiKey: QEIMRMQJXBGKST-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S,3S)-3-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)cyclopentyl]-3-bromobenzamide 、 3-氯苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[(1S,3S)-3-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)cyclopentyl]-3-(3-chlorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Lead optimization and structure-based design of potent and bioavailable deoxycytidine kinase inhibitors

  摘要：

  A series of deoxycytidine kinase inhibitors was simultaneously optimized for potency and PK properties. A co-crystal structure then allowed merging this series with a high throughput screening hit to afford a highly potent, selective and orally bioavailable inhibitor, compound 10. This compound showed dose dependent inhibition of deoxycytidine kinase in vivo. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.081