tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-fluorophenyl)propanoate | 800402-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-fluorophenyl)propanoate
• 英文别名: 2-(S)-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-fluorophenyl)propionic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-3-(4-fluorophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 800402-10-2
• 化学式: C₁₈H₂₆FNO₄
• 分子量: 339.407
• InChiKey: RLEOQLWLNJDTPW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-fluorophenyl)propanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2-(S)-[(5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carbonyl)amino]-3-(4-fluorophenyl)propionic acid tert-butyl eter
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE INHIBITORS OF GLYCOGEN PHOSHORYLASE
  [FR] INHIBITEURS D'AMIDE D'ACIDE PYRROLOPYRIDINE-2-CARBOXYLIQUE DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE

  摘要：

  公开号：

  WO2004104001A3
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-4-氟苯丙氨酸 、 叔丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-fluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE INHIBITORS OF GLYCOGEN PHOSHORYLASE
  [FR] INHIBITEURS D'AMIDE D'ACIDE PYRROLOPYRIDINE-2-CARBOXYLIQUE DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE

  摘要：

  公开号：

  WO2004104001A3

文献信息

• Access to Enantioenriched α-Amino Esters via Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition/Enantioselective Protonation
  作者：Laure Navarre、Rémi Martinez、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ja710691p

  日期：2008.5.1

  Conjugate addition of potassium trifluoro(organo)borates 2 to dehydroalanine derivatives 1, mediated by a chiral rhodium catalyst and in situ enantioselective protonation, afforded straightforward access to a variety of protected alpha-amino esters 3 with high yields and enantiomeric excesses up to 95%. Among the tested chiral ligands and proton sources, Binap, in combination with guaiacol (2-methoxyphenol)

  在手性铑催化剂和原位对映选择性质子化的介导下，三氟（有机）硼酸钾 2 与脱氢丙氨酸衍生物 1 的共轭加成可以直接获得各种受保护的 α-氨基酯 3，收率高，对映体过量高达 95% . 在测试的手性配体和质子源中，Binap 与愈创木酚（2-甲氧基苯酚）（一种廉价且无毒的苯酚）结合，提供了最高的不对称诱导。有机锡烷也显示参与该反应。通过对酯部分进行微调，并使用二氟磷作为手性配体，提高了对映选择性，通常接近 95%。氘标记实验揭示，并支持 DFT 计算，
• Asymmetric Synthesis of Functionalized Phenylalanine Derivatives via Rh-Catalyzed Conjugate Addition and Enantioselective Protonation Cascade
  作者：Jia-Hong Jian、Hao-Wei Zeng、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03666

  日期：2019.12.6

  The asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to N-phthalimidodehydroalanine 1i catalyzed by Rh(I)/L1a enables the facile preparation of chiral functionalized phenylalanines. The reaction proceeds by a conjugate addition and enantioselective protonation cascade, affording a rhodium enolate that undergoes re-face protonation. The reaction tolerates various arylboronic acids and can be used

  Rh（I）/ L1a催化将芳基硼酸不对称共轭加成到N-邻苯二甲酰亚胺脱氢丙氨酸1i上，可以轻松制备手性官能化的苯丙氨酸。通过共轭加成和对映选择性的质子化级联反应的进行，得到铑烯醇化物经历重新面取向质子化。该反应可耐受各种芳基硼酸，可用于克级合成（S）-苯丙氨酸盐酸盐，证明了反应范围和该方法的合成可行性。
• Pyrrolopyridine-2-carboxylic acid amide inhibitors of glycogen phosphorylase
  申请人：Bradley Edward Stuart

  公开号：US20050261272A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Compounds represented by Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are inhibitors of glycogen phosphorylase and are useful in the prophylactic or therapeutic treatment of diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, hypertension, atherosclerosis or tissue ischemia e.g. myocardial ischemia, and as cardioprotectants.

  化学式（I）所代表的化合物或其药学上可接受的盐，是糖原磷酸化酶的抑制剂，可用于预防或治疗糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高胰岛素血症、高血脂症、高血压、动脉粥样硬化或组织缺血，例如心肌缺血，并作为心脏保护剂。
• PYRROLOPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE INHIBITORS OF GLYCOGEN PHOSPHORYLASE
  申请人：Bradley Edward Stuart

  公开号：US20070244090A9

  公开（公告）日：2007-10-18

  Compounds represented by Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are inhibitors of glycogen phosphorylase and are useful in the prophylactic or therapeutic treatment of diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, hypertension, atherosclerosis or tissue ischemia e.g. myocardial ischemia, and as cardioprotectants.

  式(I)所代表的化合物或其药学上可接受的盐，是糖原磷酸化酶的抑制剂，可用于预防或治疗糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高胰岛素血症、高脂血症、高血压、动脉粥样硬化或组织缺血，例如心肌缺血，并可作为心脏保护剂。
• PYRROLOPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE INHIBITORS OF GLYCOGEN PHOSHORYLASE
  申请人：Prosidion Limited

  公开号：EP1636224A2

  公开（公告）日：2006-03-22