N-(4-甲基苯基)-1-苯基甲磺酰胺 | 5434-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲基苯基)-1-苯基甲磺酰胺
• 英文名称: phenylmethanesulfon-p-toluidide
• 英文别名: phenyl-methanesulfonic acid p-toluidide；Phenyl-methansulfonsaeure-p-toluidid；Toluol-ω-sulfonsaeure-p-toluidid；'Benzylsulfonsaeure'-p-toluidid；N-(4-methylphenyl)-benzenemethanesulfonamide；α-Toluolsulfonyl-p-toluidid；alpha-Toluenesulfono-p-toluidide；N-(4-methylphenyl)-1-phenylmethanesulfonamide
• CAS: 5434-03-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: YEIBHZWRMVSTRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  418.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲基苯基)-1-苯基甲磺酰胺 在 三正丁胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 N-(4-cyanophenyl)-2-(1-phenyl-N-(p-tolyl)methylsulfonamido)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Song, Yu; Xue, Xiaoqian; Wu, Xishan, European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 116, p. 13 - 26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 N-(4-甲基苯基)-1-苯基甲磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  硫-酚盐交换是一种温和、快速、高产的磺酰胺合成方法

  摘要：

  磺酰胺具有许多重要的生物应用，但其合成通常需要在干燥和非环境条件下进行较长的反应时间。在这里，我们报道了使用 4-硝基苯基苄基磺酸盐作为起始材料在室温下合成多种磺酰胺。磺酰胺由多种脂肪族、直链和环状胺、苯胺和N-甲基苯胺制备。这里观察到的产率和反应时间与之前报道的相当或更好，确立了硫酚盐交换作为可行的替代方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04292

文献信息

• Oxidative cycloaddition and cross-coupling processes on unactivated benzene derivatives
  作者：Guillaume Jacquemot、Marc-André Ménard、Chloé L'Homme、Sylvain Canesi

  DOI：10.1039/c2sc22318j

  日期：——

  Treatment of phenols or anilines containing a sulfonyl group in the presence of a hypervalent iodine reagent promotes a formal dearomatizing [2 + 3] cycloaddition reaction on unactivated benzene and naphthalene derivatives. This process occurs via an intramolecular nucleophilic addition to the Wheland species generated during the oxidative activation. Subsequent treatment under acidic conditions readily transforms the tricyclic system into a biaryl via a formal cross-coupling process.

  在高价碘试剂存在下处理含有磺酰基的酚或苯胺会促进未活化的苯和萘衍生物发生正式的脱芳构化[2 + 3]环加成反应。该过程通过氧化活化过程中产生的 Wheland 物质的分子内亲核加成而发生。随后在酸性条件下的处理很容易通过正式的交叉偶联过程将三环系统转化为联芳基。
• Reactions of Aryliminotriphenylphosphoranes with Sulfenes
  作者：Takayuki Kawashima、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.47.2444

  日期：1974.10

  Aryliminotriphenylphosphoranes reacted with methanesulfonyl, ethanesulfonyl and α-toluenesulfonyl chlorides in the presence of triethylamine to give 1 : 2 adducts [α-(N-alkanesulfonyl-N-arylsulfamoyl)alkylidenephosphoranes] and the decomposition products, instead of 1 : 1 adducts [α-(N-arylsulfamoyl)alkylidenephosphoranes). They were obtained under ice-cooling, the structure being of betaine type.

  在三乙胺的存在下，芳基氨基三苯基正膦与甲磺酰基、乙磺酰基和 α-甲苯磺酰氯反应，得到 1:2 加合物 [α-(N-烷烃磺酰基-N-芳基氨磺酰基)亚烷基膦] 和分解产物，而不是 1:1 加合物 [α- (N-芳基氨磺酰基)亚烷基正膦)。它们是在冰冷却下获得的，结构为甜菜碱型。在甲磺酰氯的情况下，还获得异构体1:2加合物[α-(N-芳基氨磺酰基)甲磺酰基亚甲基正膦]。2-丙磺酰氯得到N-三苯基膦酰基-N-芳基氨基磺酸盐而不是预期的加合物。在不存在三乙胺的情况下，以良好的收率获得了 α-(N-芳基氨磺酰基) 烷基三苯基氯化鏻。已经讨论了这些反应的可能机制。
• A cautionary comment on a recent communication entitled “A measure of charge transfer (ϱ) versus a measure of bond tightness (ϱij) in the transition state”
  作者：J.P. King、S. Skonieczny

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96680-2

  日期：1987.1

  We present evidence that the reaction of anilines with ArCH2SO2Cl and ArCH2SO2F goes mainly via the sulfene (ArCHSO2) and is not a simple nucleophilic displacement at sulfur, as was assumed in the above paper by I. Lee and R.K. Kang (Tetrahedron Lett. 28, 1183 (1987)), and hence that their conclusions about the interpretation of ϱ and ϱXY values are unfounded.

  我们目前的证据，与拱苯胺的反应2 SO 2 Cl和ARCH 2 SO 2 ˚F主要变为经由亚磺酰（ArCHSO 2），而不是在硫简单的亲核置换，如假定在上述纸张通过我。Lee和RK康（四面体通讯28，1183（1987）），因此，他们的约ρ和ρ的解释结论XY值是没有根据的。
• Methods for treating Hepatitis C
  申请人：Karp Mitchell Gary

  公开号：US20080096928A9

  公开（公告）日：2008-04-24

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit viral replication, preferably Hepatitis C Virus (HCV) replication, have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of a viral infection are provided. In another aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of HCV infection are provided.

  根据本发明，已经确定了抑制病毒复制的化合物，优选为丙型肝炎病毒（HCV）复制，同时提供了其使用方法。在本发明的一方面，提供了用于治疗或预防病毒感染的化合物。在本发明的另一方面，提供了用于治疗或预防HCV感染的化合物。
• METHODS FOR TREATING HEPATITIS C
  申请人：KARP Gary M.

  公开号：US20110268698A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention provides compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using such compounds or compositions for treating infection by a virus, or for affecting viral IBES activity.

  本发明提供了化合物、药物组合物以及使用这些化合物或组合物治疗病毒感染或影响病毒IBES活性的方法。