((3-(2-amino-1,2-dioxoethyl)-1-((1,1'-biphenyl)-2-ylmethyl)-2-ethyl-1H-indol-4-yl)oxy)acetic acid methyl ester | 172733-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3-(2-amino-1,2-dioxoethyl)-1-((1,1'-biphenyl)-2-ylmethyl)-2-ethyl-1H-indol-4-yl)oxy)acetic acid methyl ester
• 英文别名: [[3-(2-amino-1,2-dioxoethyl)-1-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-2-ethyl-1H-indol-4-yl]oxy]acetic acid methyl ester；methyl 2-[2-ethyl-3-oxamoyl-1-[(2-phenylphenyl)methyl]indol-4-yl]oxyacetate
• CAS: 172733-15-2
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 470.525
• InChiKey: AVGIGDUUOTXGJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3-(2-amino-1,2-dioxoethyl)-1-((1,1'-biphenyl)-2-ylmethyl)-2-ethyl-1H-indol-4-yl)oxy)acetic acid methyl ester 在 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 甲醇 作用下， 以 sodium hydroxide 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以to give 352 mg (59% yield) of [[3-(2-amino-1,2-dioxoethyl)-1-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-2-ethyl-1H-indol-4-yl]oxy]acetic acid, mp, 211-214° C.的产率得到[[3-(2-amino-1,2-dioxoethyl)-1-([1,1'-biphenyl]-2-yl-methyl)-2-ethyl-1H-indole-4-yl]oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1H-indole-3-glyoxylamide sPLA2 inhibitors

  摘要：

  一类新型的1H-吲哚-3-乙酰胺基甲酸酰胺被揭示，以及使用这种吲哚化合物来抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病的方法。

  公开号：

  US06433001B1
• 作为产物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-2-ethyl-4-methoxy-1H-indole 在 氨 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ((3-(2-amino-1,2-dioxoethyl)-1-((1,1'-biphenyl)-2-ylmethyl)-2-ethyl-1H-indol-4-yl)oxy)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indole Inhibitors of Human Nonpancreatic Secretory Phospholipase A₂. 3. Indole-3-glyoxamides

  摘要：

  The preceding papers of this series detail the development of functionalized indole-3-acetamides as inhibitors of hnps-PLA(2). We describe here the extension of the structure-activity relationship to include a series of indole-3-glyoxamide derivatives. Functionalized indole-3-glyoxamides with an acidic substituent appended to the 4- or 5-position of the indole ring were prepared and tested as inhibitors of hnps-PLA(2). It was found that the indole-3-glyoxamides with a 4-oxyacetic acid substituent had optimal inhibitory activity. These inhibitors exhibited an improvement in potency over the best of the indole-3-acetamides, and LY315920 (6m) was selected for evaluation clinically as an hnps-PLA(2) inhibitor.

  DOI：

  10.1021/jm960487f

文献信息

• 1H-indole-3-glyoxylamide SPLA.sub.2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05654326A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  A class of novel 1H-indole-3-glyoxylamides is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA.sub.2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock.

  一种新型的1H-吲哚-3-甘氧酰胺类化合物被揭示，以及利用这类吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病的方法。
• 1H-indole-3-glyoxylamide sPLA.sub.2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05733923A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  A class of novel 1H-indole-3-glyoxylamides is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA.sub.2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock.

  一种新型的1H-吲哚-3-甘氧酰胺类化合物被披露，以及使用这些吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病的方法。
• 1H-indole-3-glyoxylamide sPLA2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06433001B1

  公开（公告）日：2002-08-13

  A class of novel 1H-indole-3-glyoxylamides is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock.

  一类新型的1H-吲哚-3-乙酰胺基甲酸酰胺被揭示，以及使用这种吲哚化合物来抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病的方法。
• Process for preparing 1H-indole-3-glyoxylamides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05919943A1

  公开（公告）日：1999-07-06

  A class of novel 1H-indole-3-glyoxylamides is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA.sub.2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock.

  本发明揭示了一类新型1H-吲哚-3-甘氧酰胺化合物，以及利用这些吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病的方法。
• 1H-indole-3-glyoxylamide spla2 inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1081135A2

  公开（公告）日：2001-03-07

  A class of novel 1H-indole-3-glyoxylamides is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock.

  本研究公开了一类新型 1H-吲哚-3-乙二酰氨基化合物，以及此类吲哚化合物在抑制 sPLA2 介导的脂肪酸释放以治疗脓毒性休克等疾病方面的用途。