dimethyl 6,8,10-trimethylheptalene-1,2-dicarboxylate | 58151-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 6,8,10-trimethylheptalene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 58151-03-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: OVOXJXKYHAFOAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 6,8,10-trimethylheptalene-1,2-dicarboxylate 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAFNER, K.;KNAUP, G. L., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 15, 1673-1676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6,8-三甲基甘菊蓝 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到dimethyl 6,8,10-trimethylheptalene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种将七庚烯-4,5-二羧酸酯转化为苯并[ a ]庚烷的“一锅”加油方法†

  摘要：

  已经发现当用4mol当量处理时，二甲基庚烯-4，5-二羧酸酯。锂化的N，N-二烷基氨基甲基砜或甲基苯基砜，然后4摩尔当量。在-78至20°的温度范围内，BuLi在THF中的生成会导致生成3-[[（N，N-二烷基氨基）磺酰基]-或3-（苯基磺酰基）苯并[ a ]庚二烯-2， 4-二醇的。（请参阅方案4以及表2和表3）。伴随产物是2，4-双{[（（N，N-二烷基氨基）磺酰基]甲基}-或2,4-双[（苯磺酰基）甲基] -4,10a-二氢-3H-庚烯[ 1,10- bc呋喃-3-羧酸酯为非对映异构体的混合物。cf. 方案4和（表2和3）是锂化的甲基砜在庚烯-4,5-二羧酸酯的C（3）处的迈克尔加成反应，然后是甲氧基羰基的（磺酰基）甲基化的结果。 C（5）和环化。（请参阅方案5）。假定苯并[ a ]庚烯的形成是由于庚烯的4，5-二羧酸的庚烷的两个甲氧基羰基的（磺酰基）甲基化。（请参阅方案6和8）。所

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800821

文献信息

• Ru-Catalyzed Heptalene Formation from Azulenes and Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Andreas Johannes Rippert、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19920750707

  日期：1992.11.11

  It is shown that azulenes react with dimethyl acetylenedicarboxylate (ADM) in solvents such as toluene, dioxan, or MeCN in the presence of 2 mol-% [RuH2(PPh3)4] already at temperatures as low as 100° and lead to the formation of the corresponding heptalene-1,2-dicarboxylates in excellent yields (Tables 1 and 2). The Ru-catalyzed reaction of ADM with 1-(tert-butyl)-4,6,8-trimethylazulene (31) takes

  结果表明，在2 mol％[RuH 2（PPh 3）4 ]的存在下，天青石已经在溶剂（如甲苯，二恶烷或MeCN中）与乙二甲基二羧酸二甲酯（ADM）反应，而该温度已低至100°C，并导致形成相应的庚烯1,2-二羧酸庚酯的产率很高（表1和2）。ADM与1-（的钌催化反应叔丁基）-4,6,8-trimethylazulene（31）发生即使在室温下，得到初级三环加成产物32和其热复古-狄尔斯-阿尔德产物4,6,8-三甲基az-1,2-二羧酸二甲酯（21；方案4）。在MeCN中100°时，32的产率为90％的21，而只有10％的相应的庚烯。这些观察结果表明，[RuH 2（PPh 3）4 ]催化了从天青石和ADM热形成庚烷的第一步，该第一步发生在非极性溶剂（例如，四氢化萘或十氢化萘中），温度> 180°（参见方案1）。
• Thermal skeletal rearrangements of dimethyl 1,2-heptalenedicarboxylates
  作者：Klaus Hafner、Günter L. Knaup

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84344-0

  日期：1986.1

  Thermolysis of dimethyl 1,2-heptalenedicarboxylates leads by two different pathways to the corresponding 1,3-dicarboxylates and to azulenes – . The rearrangement of into presumably proceeds via a heptvalene intermediate .

  1,2-庚二烯二甲酸二甲酯的热解通过两种不同的途径导致相应的1,3-二羧酸酯和天青石– 。的重新排列成大概经由中间一个heptvalene前进。
• Synthesis of di-, tetra- and penta-methyl-heptalenes
  作者：Klaus Hafner、Norbert Hock、Günter L. Knaup、Klaus-Peter Meinhardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84343-9

  日期：1986.1
• Tetramethylheptalenes and Their Tricarbonylchromium Complexes: Synthesis, Structures, and Thermal Rearrangements
  作者：Peter Uebelhart、Anthony Linden、Hans-Jürgen Hansen、Yuri A. Ustynyuk、Olga A. Trifonova、Novruz G. Akhmedov、Vadim I. Mstislavsky

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19991110)82:11<1930::aid-hlca1930>3.0.co;2-8

  日期：1999.11.10
• HAFNER, K.;HOCK, N.;KNAUP, G. L.;MEINHARDT, K. -P., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 15, 1669-1672
  作者：HAFNER, K.、HOCK, N.、KNAUP, G. L.、MEINHARDT, K. -P.

  DOI：——

  日期：——