1-bromo-2-phthalimidomethylbenzene | 183735-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-phthalimidomethylbenzene
• 英文别名: 2-(2-Bromobenzyl)isoindoline-1,3-dione；2-[(2-bromophenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 183735-79-7
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD00033516
• 分子量: 316.154
• InChiKey: QKLBSIUUGLLJIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-phthalimidomethylbenzene 在 adogen 464 sodium azide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以95%的产率得到2-[(2-azidophenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内氮杂-维蒂希反应中酰亚胺羰基的反应性。获得亚氨基内酰胺衍生物的有效途径

  摘要：

  在甲苯或二甲苯中，在回流下用三苯基膦处理N-（ω-叠氮烷基）酰亚胺，通过Staudinger反应和随后的分子内氮杂-Wittig反应，以高收率得到相应的亚氨基内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39890000602
• 作为产物：
  描述：

  草酸 、 N-(2-bromobenzyl)-2-iodobenzamide 在 0.2 mol% palladium nanoparticles on polystyrene support 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到1-bromo-2-phthalimidomethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Supported-Pd catalyzed carbonylative synthesis of phthalimides and isoindolinones using Oxalic acid as in situ CO surrogate with 2-iodobenzamides and 2-iodobenzylanilines in ppm-level catalyst loading

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112606

文献信息

• Pyrazoloquinolinone derivatives as protein kinase C inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030130277A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  This invention provides a compound of the formula (I): 1 or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein the dashed lines represent optional double bonds; C 1 , C 2 , C 3 and C 4 are carbon atom; R 1 is C 1-4 alkyl ; R 2 is H, amino, etc.; R 3 is H, halo-CH 2 —, C 2-8 alkyl or Q 1 -, wherein said C 2-8 alkyl is optionally substituted with up to 3 substituents selected from halo, C 1-3 alkyl, R 4 (R 5 )N, etc.; R 4 is H, C 1-7 alkyl, etc.; R 5 is H, C 1-7 alkyl, etc. ; R 6 and R 7 are independently selected from H and C 1-4 alkyl ; R 8 is aryl or heteroaryl ; Q 1 is a 4-12 membered monocyclic or bicyclic aromatic, partially saturated or fully saturated ring optionally containing up to 4 heteroatoms selected from O, N and S, and is optionally substituted with halo, C 1-4 alkyl, etc. ; Y 5 , Y 6 , Y 7 and Y 8 are hydrogen ; Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are independently selected from hydrogen, halo, etc.; Q 2 is a 5-12 membered monocyclic or bicyclic aromatic, partially saturated or fully saturated ring optionally containing up to 3 heteroatoms selected from O, N and S, and is optionally substituted with halo, C 1-4 alkyl-, etc.; These compounds have protein kinase C inhibitory activity and thus are useful for the treatment of neuropathic pain, acute or chronic inflammatory pain, auditory deficiency (synaptic repair), or the like in mammalian, especially humans. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  这项发明提供了式(I)的化合物： 1 或其药学上可接受的盐，其中虚线代表可选的双键；C 1 、C 2 、C 3 和C 4 是碳原子；R 1 是C 1-4 烷基；R 2 是H、氨基等；R 3 是H、卤代-CH 2 -、C 2-8 烷基或Q 1 -，其中所述的C 2-8 烷基可选地被最多3个从卤素、C 1-3 烷基、R 4 (R 5 )N等中选择的取代基取代；R 4 是H、C 1-7 烷基等；R 5 是H、C 1-7 烷基等；R 6 和R 7 分别选自H和C 1-4 烷基；R 8 是芳基或杂环芳基；Q 1 是一个含有4-12个成员的单环或双环芳香族、部分饱和或完全饱和环，可选地含有最多4个从O、N和S中选择的杂原子，并可选地被卤素、C 1-4 烷基等取代；Y 5 、Y 6 、Y 7 和Y 8 是氢；Y 1 、Y 2 、Y 3 和Y 4 分别选自氢、卤素等；Q 2 是一个含有5-12个成员的单环或双环芳香族、部分饱和或完全饱和环，可选地含有最多3个从O、N和S中选择的杂原子，并可选地被卤素、C 1-4 烷基等取代； 这些化合物具有蛋白激酶C抑制活性，因此对于治疗哺乳动物，特别是人类的神经病痛、急性或慢性炎症性疼痛、听力缺陷（突触修复）等是有用的。该发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。
• 5H,10H-imidazo\x9b1,2-a!indeno\x9b1,2-e!pyrazin-4-one derivatives, preparation
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05902803A1

  公开（公告）日：1999-05-11

  Compounds of formula (I), wherein R is a hydrogen atom or a carboxy, alkoxycarbonyl, --CO--NR.sub.4 R.sub.5, --PO.sub.3 H.sub.2 or --CH.sub.2 OH radical, and R.sub.1 is an -alk-NH.sub.2, -alk-NH--CO--R.sub.3, -alk-COOR.sub.4, -alk-CO--NR.sub.5 R.sub.6 or --CO--NH--R.sub.7 radical. The compounds of formula (I) have valuable pharmacological properties and are antagonists of the .alpha.-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor also known as the quisqualate receptor. Furthermore, the compounds of formula (I) are non-competitive antagonists of the N-methyl-D-aspartame (NMDA) receptor and more specifically are ligands for NMDA receptor glycine modulator sites.

  式(I)化合物，其中R为氢原子或羧基、烷氧羰基、--CO--NR₄R₅、--PO₃H₂或--CH₂OH基团，R₁为-烷基-NH₂、-烷基-NH--CO--R₃、-烷基-COOR₄、-烷基-CO--NR₅R₆或--CO--NH--R₇基团。式(I)化合物具有宝贵的药理特性，是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异噁唑丙酸(AMPA)受体即quisqualate受体的拮抗剂。此外，式(I)化合物是非竞争性N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)受体的拮抗剂，更具体地说是NMDA受体甘氨酸调节位点的配体。
• Novel aminobenzoephenones
  申请人：——

  公开号：US20030119902A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  The invention relates to a novel class of aminobenzophenones derivatives, to pharmaceutical preparations comprising said compounds, to dosage units of such preparations, to methods of treating patients comprising administering said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of pharmaceutical preparations.

  该发明涉及一种新型的氨基苯并酮衍生物类别，涉及包含该类化合物的药物制剂，涉及这种制剂的剂量单位，涉及包括给予该类化合物的治疗方法，以及涉及使用该类化合物制造药物制剂。
• Synthesis of dibenz[c,e]azepine and benzo[e]thieno[c]azepine via, N-acyliminium ion cyclization
  作者：Pascal Pigeon、Bernard Decroix

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02497-5

  日期：1997.2

  Dibenz[c,e]azepine 4a and benzo[e]thieno[c]azepine 4b have been synthesized utilizing the acid-catalyzed cyclization of hydroxylactams 3a,b as key step.

  已经利用酸催化的羟基内酰胺3a，b的环化作为关键步骤合成了二苯并[c，e]氮杂4a和苯并[e]噻吩并[c]氮杂4b。
• [EN] 5H,10H-IMIDAZO[1,2-a]INDENO[1,2-e]PYRAZIN-4-ONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND DRUGS CONTAINING SAID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 5H,10H-IMIDAZO[1,2-a]INDENO[1,2-e]PYRAZIN-4-ONE, LEUR PREPARATION ET LES MEDICAMENTS LES CONTENANT
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：WO1996031511A1

  公开（公告）日：1996-10-10

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R is a hydrogen atom or a carboxy, alkoxycarbonyl, -CO-NR4R5, -PO3H2 or -CH2OH radical, and R1 is an -alk-NH2, -alk-NH-CO-R3, -alk-COOR4, -alk-CO-NR5R6 or -CO-NH-R7 radical. The compounds of formula (I) have valuable pharmacological properties and are antagonists of the $g(a)-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor also known as the quisqualate receptor. Furthermore, the compounds of formula (I) are non-competitive antagonists of the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor and more specifically are ligands for NMDA receptor glycine modulator sites.(FR) Composés de formule (I), dans laquelle: R représente un atome d'hydrogène ou un radical carboxy, alcoxycarbonyle, -CO-NR4R5, -PO3H2 ou -CH2OH, et R1 représente un radical -alk-NH2, -alk-NH-CO-R3, -alk-COOR4, -alk-CO-NR5R6 ou -CO-NH-R7. Les composés de formule (I) présentent des propriétés pharmacologiques intéressantes. Ces composés sont des antagonistes du récepteur de l'acide $g(a)-amino-3-hydroxy-5-méthyl-4-isoxazolepropionique (AMPA), connu aussi sous le nom de récepteur du quisqualate. Par ailleurs, les composés de formule (I) sont des antagonistes non compétitifs du récepteur N-méthyl-D-aspartate (NMDA) et, plus particulièrement, ce sont des ligands pour les sites modulateurs de la glycine du récepteur NMDA.

  化合物的式子为(I)，其中R是氢原子或羧基、烷氧羰基、-CO-NR4R5、-PO3H2或-CH2OH基团，而R1是-烷基-NH2、-烷基-NH-CO-R3、-烷基-COOR4、-烷基-CO-NR5R6或-CO-NH-R7基团。这些式子为(I)的化合物具有有价值的药理学性质，并且是$g(a)-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体的拮抗剂，也被称为喜马拉雅酸受体。此外，这些式子为(I)的化合物是N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体的非竞争性拮抗剂，更具体地说，是NMDA受体甘氨酸调节位点的配体。