苯甲醇,2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-2-[口噁]唑基)-6-甲氧基- | 139177-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲醇,2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-2-[口噁]唑基)-6-甲氧基-
• 英文名称: [2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-6-methoxyphenyl]methanol
• CAS: 139177-23-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: MNZWKGDFZXZVNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噁唑,2-[2-[(二甲基-2-丙烯基甲硅烷基)甲基]-3-甲氧苯基]-4,5-二氢-4,4-二甲基- 在 potassium fluoride 、 potassium hydrogen bifluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 苯甲醇,2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-2-[口噁]唑基)-6-甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  通过在Kumada-Fleming-Tamao反应中使用烯丙基二甲基甲硅烷基部分作为潜在的羟基来合成叔醇。

  摘要：

  如在佛波醇C环模型的合成中所观察到的，在涉及环状叔碳中心的情况下，苯基二甲基甲硅烷基向羟基的转化失败。发现在这些以及其他涉及叔中心的情况下，烯丙基二甲基硅烷（ADMS）形式的替代功能很好地起作用。随着试剂的适当选择，ADMS组可以用作在含有酮类，酯类，芳烃，和乙烯基系统的潜醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80521-7

文献信息

• Ethoxyvinyllithium-HMPA. Surprising Regiochemistry in Aromatic Metalation
  作者：Masanao Shimano、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/ja00102a069

  日期：1994.11
• Synthesis of tertiary alcohols via the use of the allyldimethylsilyl moiety as a latent hydroxyl group in the Kumada-Fleming-Tamao reaction.
  作者：Shard S. Magar、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80521-7

  日期：1991.12

  The phenyldimethylsilyl to hydroxyl transformation fails in the cases where a cyclic tertiary carbon center is involved as was observed in the synthesis of phorbol C-ring models. An alternate functionality in the form of allyldimethyl silane (ADMS) is found to work well in these and other cases involving tertiary centers. With proper choice of reagents, the ADMS group can be employed as a latent alcohol

  如在佛波醇C环模型的合成中所观察到的，在涉及环状叔碳中心的情况下，苯基二甲基甲硅烷基向羟基的转化失败。发现在这些以及其他涉及叔中心的情况下，烯丙基二甲基硅烷（ADMS）形式的替代功能很好地起作用。随着试剂的适当选择，ADMS组可以用作在含有酮类，酯类，芳烃，和乙烯基系统的潜醇。