(R)-3-{(R)-[(tert-butoxy)carbonyl]methyl}-4-[4-(1-methylethyl)-2-oxo-5,5-diphenyloxazolidin-3-yl]-4-oxo-butanoic acid | 756531-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-{(R)-[(tert-butoxy)carbonyl]methyl}-4-[4-(1-methylethyl)-2-oxo-5,5-diphenyloxazolidin-3-yl]-4-oxo-butanoic acid
• 英文别名: (3R)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxo-3-[(4R)-2-oxo-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]pentanoic acid
• CAS: 756531-76-7
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₇
• 分子量: 495.573
• InChiKey: JZNRXMMMAWOQCM-NTKDMRAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-{(R)-[(tert-butoxy)carbonyl]methyl}-4-[4-(1-methylethyl)-2-oxo-5,5-diphenyloxazolidin-3-yl]-4-oxo-butanoic acid 在 lithium hydroxide 、 二苯基磷酸 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)-3-[(tert-butoxy)carbonyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性制备β 2 -氨基酸与天冬氨酸，谷氨酸，天冬酰胺，和谷氨酰胺侧链†

  摘要：

  （小号） - β 2 -Homoamino酸与天冬氨酸，谷氨酸，天冬酰胺，谷氨酰胺和的侧链已被制备并适当保护的（Ñ -Fmoc，CO 2吨卜，CONHTrt），用于固相肽合成。的合成中的关键步骤是：Ñ 5,5-二苯基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮（DIOZ）的酰化用琥珀和戊二酸酐（方案2），相应的对锂烷基化用碘代乙酸苄酯烯醇化和Curtius降解（方案4），并除去手性助剂（方案5）。此外，许多官能团操作（CO 2 H⇌CO 2吨卜，CO 2 Bn⇌CO 2 H，CbzNHFmocNH，CO 2 HCO 2 NH 2 CONHTrt; 为了达到四个目标结构，必须有方案2、4、5和6）。通过X射线晶体结构确定（方案2和图3）确认了构型分配。一个的对映体纯度β 2不是招和一个的β 2 hGln衍生物通过HPLC，在确定CHIRALCEL 1，分别为（：柱为99.7：0.3和> 99 4图。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490142
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]methyl}-3-[(tert-butoxy)carbonyl]-1-oxopropyl)-4-(1-methylethyl)-5,5-diphenyloxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到(R)-3-{(R)-[(tert-butoxy)carbonyl]methyl}-4-[4-(1-methylethyl)-2-oxo-5,5-diphenyloxazolidin-3-yl]-4-oxo-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性制备β 2 -氨基酸与天冬氨酸，谷氨酸，天冬酰胺，和谷氨酰胺侧链†

  摘要：

  （小号） - β 2 -Homoamino酸与天冬氨酸，谷氨酸，天冬酰胺，谷氨酰胺和的侧链已被制备并适当保护的（Ñ -Fmoc，CO 2吨卜，CONHTrt），用于固相肽合成。的合成中的关键步骤是：Ñ 5,5-二苯基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮（DIOZ）的酰化用琥珀和戊二酸酐（方案2），相应的对锂烷基化用碘代乙酸苄酯烯醇化和Curtius降解（方案4），并除去手性助剂（方案5）。此外，许多官能团操作（CO 2 H⇌CO 2吨卜，CO 2 Bn⇌CO 2 H，CbzNHFmocNH，CO 2 HCO 2 NH 2 CONHTrt; 为了达到四个目标结构，必须有方案2、4、5和6）。通过X射线晶体结构确定（方案2和图3）确认了构型分配。一个的对映体纯度β 2不是招和一个的β 2 hGln衍生物通过HPLC，在确定CHIRALCEL 1，分别为（：柱为99.7：0.3和> 99 4图。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490142