N-(4-甲氧基苄基)-4-硝基苯甲酰胺 | 107680-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苄基)-4-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: N-(p-methoxybenzyl)-p-nitrobenzamide；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-nitrobenzamide
• CAS: 107680-88-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD01212055
• 分子量: 286.287
• InChiKey: JZIHKYDMIMWMOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苄基)-4-硝基苯甲酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成5-羟色胺/去甲肾上腺素双重再摄取抑制剂的丙烯酰胺衍生物。

  摘要：

  为了提高先前报道的5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）双重再摄取抑制剂的体内抗抑郁活性，设计并合成了三个系列的芳基idine胺衍生物。评估了这些化合物的体外5-HT和NE重摄取抑制活性，化合物II-5被确定为最有效的5-HT（IC50 = 620 nM）和NE（IC50 = 10 nM）双重重摄取抑制剂。化合物II-5在大鼠尾部悬吊试验中显示出有效的抗抑郁活性，并在小鼠的初步急性毒性试验中显示出可接受的安全性。我们的结果表明，这些芳酰胺衍生物表现出有效的5-HT / NE双重再摄取抑制作用，应作为抗抑郁药候选者进行进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules24030497
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-甲氧基苄基)-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  设计和合成5-羟色胺/去甲肾上腺素双重再摄取抑制剂的丙烯酰胺衍生物。

  摘要：

  为了提高先前报道的5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）双重再摄取抑制剂的体内抗抑郁活性，设计并合成了三个系列的芳基idine胺衍生物。评估了这些化合物的体外5-HT和NE重摄取抑制活性，化合物II-5被确定为最有效的5-HT（IC50 = 620 nM）和NE（IC50 = 10 nM）双重重摄取抑制剂。化合物II-5在大鼠尾部悬吊试验中显示出有效的抗抑郁活性，并在小鼠的初步急性毒性试验中显示出可接受的安全性。我们的结果表明，这些芳酰胺衍生物表现出有效的5-HT / NE双重再摄取抑制作用，应作为抗抑郁药候选者进行进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules24030497

文献信息

• A metal-free approach for the synthesis of amides/esters with pyridinium salts of phenacyl bromides via oxidative C–C bond cleavage
  作者：Kesari Lakshmi Manasa、Yellaiah Tangella、Namballa Hari Krishna、Mallika Alvala

  DOI：10.3762/bjoc.15.182

  日期：——

  O-benzoylation of various amines/benzyl alcohols with pyridinium salts of phenacyl bromides is demonstrated to generate the corresponding amides and esters. This protocol facilitates the oxidative cleavage of a C–C bond followed by formation of a new C–N/C–O bond in the presence of K2CO3. Various pyridinium salts of phenacyl bromides can be readily transformed into a variety of amides and esters which is an

  用苯甲酰溴的吡啶鎓盐对各种胺/苄醇进行N-和O-苯甲酰化的有效，简单和无金属的合成方法被证明可以生成相应的酰胺和酯。该方案有助于在存在K 2 CO 3的情况下促进C–C键的氧化裂解，然后形成新的C–N / C–O键。苯甲酰溴的各种吡啶鎓盐可以很容易地转化为各种酰胺和酯，这是有机合成中常规酰胺化和酯化的另一种方法。高官能团耐受性，广泛的底物范围和操作简便性是当前方案的突出优点。
• Poly(methylhydrosiloxane) as a green reducing agent in organophosphorus-catalysed amide bond formation
  作者：Daan F. J. Hamstra、Danny C. Lenstra、Tjeu J. Koenders、Floris P. J. T. Rutjes、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c7ob01510k

  日期：——

  efficient organophosphorus-catalysed amidation reaction between unactivated carboxylic acids and amines. Poly(methylhydrosiloxane), a waste product of the silicon industry, is used as an inexpensive and green reducing agent for in situ reduction of phosphine oxide to phosphine. The reported method enables the synthesis of a wide range of secondary and tertiary amides in very good to excellent yields.

  在过去十年中，催化酰胺键形成反应的发展一直是深入研究的主题。本文中，我们报道了未活化的羧酸和胺之间有效的有机磷催化的酰胺化反应。聚（甲基氢硅氧烷）是硅工业的废品，被用作廉价和绿色的还原剂，用于将氧化膦原位还原为膦。所报道的方法能够以非常好的至优异的产率合成多种仲和叔酰胺。
• Triphenylphosphine-catalysed amide bond formation between carboxylic acids and amines
  作者：Danny C. Lenstra、Floris P. J. T. Rutjes、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c4cc01861c

  日期：——

  Unactivated carboxylic acids and amines undergo organocatalytic Ph3P/CCl4-mediated amide bond formation by employing in situ reduction of triphenylphosphine oxide to triphenylphosphine in the presence of diethoxymethylsilane and bis(4-nitrophenyl)phosphate.

  未活化的羧酸和胺通过在二乙氧基甲基硅烷和双（4-硝基苯基）磷酸盐存在下，采用三苯基磷氧化物到三苯基磷的原位还原，经历有机催化的Ph3P/CCl4介导的酰胺键形成。
• Synthesis of Imides and Benzoylureas by Direct Oxidation of <i>N</i>-methylenes of Amides and Benzylureas
  作者：Wenhua Huang、Mei-Li Xu

  DOI：10.3184/174751912x13567968693695

  日期：2013.2

  Some amides and benzylureas can be oxidised to imides and benzoylureas, respectively, using silver(I) nitrate (20 mol %), copper(II) sulfate pentahydrate (20 mol %), ammonium persulfate (3.0 equiv.), and potassium fluoride (20 equiv.) in water at room temperature.

  使用硝酸银 (I) (20 mol%)、五水硫酸铜 (II) (20 mol%)、过硫酸铵 (3.0 当量) 和氟化钾 ( 20 当量）在室温下的水中。
• A high-efficient method for the amidation of carboxylic acids promoted by triphenylphosphine oxide and oxalyl chloride
  作者：Lixue Jiang、Jing Yu、Fanfan Niu、Derundong Zhang、Xiaoling Sun

  DOI：10.1002/hc.21364

  日期：2017.3

  A effective amidation reaction of carboxylic acids with various amines promoted by triphenylphosphine oxide and oxalyl chloride under mild and neutral conditions has been developed. The feature of this procedure was the using and recycling of triphenylphosphine oxide at room temperature in 0.5 h. Furthermore a plausible mechanism also be deduced with the help of 31P NMR spectroscopy.

  已经开发了在温和和中性条件下由三苯基氧化膦和草酰氯促进的羧酸与各种胺的有效酰胺化反应。该程序的特点是在室温下0.5小时内使用和回收三苯基氧化膦。此外，还可以借助 31P NMR 光谱推断出一个合理的机制。