(4S,5R)-5-(4-(benzyloxy)-benzyl)-4-(benzyloxy)pyrrolidin-2-one | 1185870-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-(4-(benzyloxy)-benzyl)-4-(benzyloxy)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1185870-87-4
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃
• 分子量: 387.478
• InChiKey: FUVYWZJLLIMWEC-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(4-(benzyloxy)-benzyl)-4-(benzyloxy)pyrrolidin-2-one 、 pentafluorophenyl (E)-5-(6,6-dimethylheptanamido)-3-methoxypent-2-enoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到N-[(E)-5-((2R,3S)-2-(4-(benzyloxy)benzyl)-3-(benzyloxy)-5-oxopyrrolidin-1-yl)-3-methoxy-5-oxopent-3-enyl]-6,6-dimethylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the R-Enantiomer of the Feeding Deterrent (S)-Ypaoamide

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the R-enantiomer of the marine natural product (S)-ypaoamide (5) is reported. The synthesis features both a flexible racemization-free approach to the 5-substituted 3-pyrrolin-2-one segment, and a lipase (CCL)-promoted deacetylation reaction to reach the orthogonal deprotection. Through this work the absolute configuration of the natural ypaoamide was determined as S.

  DOI：

  10.1021/jo901557h
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(4-(benzyloxy)benzyl)-1-allyl-4-(benzyloxy)pyrrolidin-2-one 在 rhodium(III) chloride trihydrate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(4S,5R)-5-(4-(benzyloxy)-benzyl)-4-(benzyloxy)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Melleumin A和Melleumins A和B的四个类似物的不对称合成和Wnt信号抑制活性

  摘要：

  自然指导：开发了一种灵活，无差向异构化的melleumin A的不对称合成方法以及melleumins A和B的四种类似物，从而证实了melleumin A在C-4处的立体化学，并揭示了非天然的4- epi melleumin B对Wnt信号传导具有适度的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/asia.200800355

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the <i>R</i>-Enantiomer of the Feeding Deterrent (<i>S</i>)-Ypaoamide
  作者：Jie Chen、Pei-Qiang Huang、Yves Queneau

  DOI：10.1021/jo901557h

  日期：2009.10.2

  The enantioselective synthesis of the R-enantiomer of the marine natural product (S)-ypaoamide (5) is reported. The synthesis features both a flexible racemization-free approach to the 5-substituted 3-pyrrolin-2-one segment, and a lipase (CCL)-promoted deacetylation reaction to reach the orthogonal deprotection. Through this work the absolute configuration of the natural ypaoamide was determined as S.
• Asymmetric Syntheses and Wnt Signal Inhibitory Activity of Melleumin A and Four Analogues of Melleumins A and B
  作者：Jie-Min Luo、Chao-Feng Dai、Shu-Yong Lin、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/asia.200800355

  日期：2009.2.2

  Guided by nature: A flexible and epimerization‐free approach for the asymmetric syntheses of melleumin A and four analogues of melleumins A and B was developed, which allowed confirming the stereochemistry at C‐4 of melleumin A, and revealed that the unnatural 4‐epi‐melleumin B possesses a modest inhibitory activity on Wnt signaling.

  自然指导：开发了一种灵活，无差向异构化的melleumin A的不对称合成方法以及melleumins A和B的四种类似物，从而证实了melleumin A在C-4处的立体化学，并揭示了非天然的4- epi melleumin B对Wnt信号传导具有适度的抑制活性。