tert-butyl (S)-3-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)-4-[(R)-4-(1-methylethyl)-2-oxo-5,5-diphenyloxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoate | 637337-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)-4-[(R)-4-(1-methylethyl)-2-oxo-5,5-diphenyloxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-4-oxo-4-[(4R)-2-oxo-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)butanoate
• CAS: 637337-18-9
• 化学式: C₃₅H₄₀N₂O₇
• 分子量: 600.712
• InChiKey: FXTAWSBIBDCCCP-FREGXXQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)-4-[(R)-4-(1-methylethyl)-2-oxo-5,5-diphenyloxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoate 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(S)-2-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)-3-[(tert-butoxy)carbonyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性制备β 2 -氨基酸与天冬氨酸，谷氨酸，天冬酰胺，和谷氨酰胺侧链†

  摘要：

  （小号） - β 2 -Homoamino酸与天冬氨酸，谷氨酸，天冬酰胺，谷氨酰胺和的侧链已被制备并适当保护的（Ñ -Fmoc，CO 2吨卜，CONHTrt），用于固相肽合成。的合成中的关键步骤是：Ñ 5,5-二苯基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮（DIOZ）的酰化用琥珀和戊二酸酐（方案2），相应的对锂烷基化用碘代乙酸苄酯烯醇化和Curtius降解（方案4），并除去手性助剂（方案5）。此外，许多官能团操作（CO 2 H⇌CO 2吨卜，CO 2 Bn⇌CO 2 H，CbzNHFmocNH，CO 2 HCO 2 NH 2 CONHTrt; 为了达到四个目标结构，必须有方案2、4、5和6）。通过X射线晶体结构确定（方案2和图3）确认了构型分配。一个的对映体纯度β 2不是招和一个的β 2 hGln衍生物通过HPLC，在确定CHIRALCEL 1，分别为（：柱为99.7：0.3和> 99 4图。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490142
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]methyl}-3-[(tert-butoxy)carbonyl]-1-oxopropyl)-4-(1-methylethyl)-5,5-diphenyloxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 二苯基磷酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 tert-butyl (S)-3-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)-4-[(R)-4-(1-methylethyl)-2-oxo-5,5-diphenyloxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性制备β 2 -氨基酸与天冬氨酸，谷氨酸，天冬酰胺，和谷氨酰胺侧链†

  摘要：

  （小号） - β 2 -Homoamino酸与天冬氨酸，谷氨酸，天冬酰胺，谷氨酰胺和的侧链已被制备并适当保护的（Ñ -Fmoc，CO 2吨卜，CONHTrt），用于固相肽合成。的合成中的关键步骤是：Ñ 5,5-二苯基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮（DIOZ）的酰化用琥珀和戊二酸酐（方案2），相应的对锂烷基化用碘代乙酸苄酯烯醇化和Curtius降解（方案4），并除去手性助剂（方案5）。此外，许多官能团操作（CO 2 H⇌CO 2吨卜，CO 2 Bn⇌CO 2 H，CbzNHFmocNH，CO 2 HCO 2 NH 2 CONHTrt; 为了达到四个目标结构，必须有方案2、4、5和6）。通过X射线晶体结构确定（方案2和图3）确认了构型分配。一个的对映体纯度β 2不是招和一个的β 2 hGln衍生物通过HPLC，在确定CHIRALCEL 1，分别为（：柱为99.7：0.3和> 99 4图。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490142