N-(4-甲氧基苯基)-2-乙烯基哌啶-1-甲酰胺 | 1044262-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)-2-乙烯基哌啶-1-甲酰胺
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-vinylpiperidine-1-carboxamide
• 英文别名: 2-ethenyl-N-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxamide
• CAS: 1044262-09-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: UXSPVXQULRSVPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 N-(4-甲氧基苯基)-2-乙烯基哌啶-1-甲酰胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-(1S,8aR)-1-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)hexahydroimidazo[1,5-a]pyridin-3(5H)-one 、 (+/-)-(1R,8aR)-1-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)hexahydroimidazo[1,5-a]pyridin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的烯烃碳胺化立体选择性合成 imidazolidin-2-ones。范围和限制。

  摘要：

  描述了一种从 N-烯丙基脲和芳基或烯基溴化物通过 Pd 催化的碳胺化反应合成 imidazolidin-2-ones 的方法。N-烯丙基脲前体由容易获得的烯丙基胺和异氰酸酯一步制备，Pd催化的反应在一步中形成CC键、CN键和多达两个立体中心。将带有烯丙基取代基的底物转化为 4,5-二取代的咪唑啉-2-酮获得了良好的非对映选择性，当底物衍生自环状烯烃或 E采用-1,2-二取代的烯烃。简要讨论了反应机理和产物立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.015
• 作为产物：
  描述：

  2-vinylpiperidine 、 对甲氧基苯异氰酸酯 反应 1.5h， 以2.04 g的产率得到N-(4-甲氧基苯基)-2-乙烯基哌啶-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的烯烃碳胺化立体选择性合成 imidazolidin-2-ones。范围和限制。

  摘要：

  描述了一种从 N-烯丙基脲和芳基或烯基溴化物通过 Pd 催化的碳胺化反应合成 imidazolidin-2-ones 的方法。N-烯丙基脲前体由容易获得的烯丙基胺和异氰酸酯一步制备，Pd催化的反应在一步中形成CC键、CN键和多达两个立体中心。将带有烯丙基取代基的底物转化为 4,5-二取代的咪唑啉-2-酮获得了良好的非对映选择性，当底物衍生自环状烯烃或 E采用-1,2-二取代的烯烃。简要讨论了反应机理和产物立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.015

文献信息

• Stereoselective synthesis of imidazolidin-2-ones via Pd-catalyzed alkene carboamination. Scope and limitations
  作者：Jonathan A. Fritz、John P. Wolfe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.015

  日期：2008.7

  alkenyl bromides via Pd-catalyzed carboamination reactions is described. The N-allylurea precursors are prepared in one step from readily available allylic amines and isocyanates, and the Pd-catalyzed reactions effect the formation of a C-C bond, a C-N bond, and up to two stereocenters in a single step. Good diastereoselectivities are obtained for the conversion of substrates bearing allylic substituents

  描述了一种从 N-烯丙基脲和芳基或烯基溴化物通过 Pd 催化的碳胺化反应合成 imidazolidin-2-ones 的方法。N-烯丙基脲前体由容易获得的烯丙基胺和异氰酸酯一步制备，Pd催化的反应在一步中形成CC键、CN键和多达两个立体中心。将带有烯丙基取代基的底物转化为 4,5-二取代的咪唑啉-2-酮获得了良好的非对映选择性，当底物衍生自环状烯烃或 E采用-1,2-二取代的烯烃。简要讨论了反应机理和产物立体化学。