N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基戊-2-亚胺 | 61285-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基戊-2-亚胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-(4-methylpentan-2-ylidene)aniline
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-4-methylpentan-2-imine；(2E)-N-(4-Methoxyphenyl)-4-methylpentan-2-imine
• CAS: 61285-48-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: QZOASXZQRFMMBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基戊-2-亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 苯 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methoxy-N-(4-methylpentan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉作为氢供体的脂肪族酮的对映选择性有机催化还原胺化反应。

  摘要：

  通过使用苯并噻唑啉作为氢供体成功地实现了脂肪族酮与芳香族胺的手性磷酸催化对映选择性还原胺化反应。得到具有优良对映选择性的相应的手性脂族胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc31486j
• 作为产物：
  描述：

  2,6,8-trimethylnon-5-en-4-one 、 甲氧苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基戊-2-亚胺
  参考文献：
  名称：

  De Kimpe,N. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 263 - 267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improving C=N Bond Reductions with (Cyclopentadienone)iron Complexes: Scope and Limitations
  作者：Mattia Cettolin、Xishan Bai、Dennis Lübken、Marco Gatti、Sofia Vailati Facchini、Umberto Piarulli、Luca Pignataro、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/ejoc.201801348

  日期：2019.1.31

  The catalytic transfer hydrogenation of imines and the reductive amination of carbonyl compounds have been thoroughly investigated with a cyclooctene‐derived (cyclopentadienone)iron pre‐catalyst. Additionally, enantioselective ketimine reduction with a chiral (cyclopentadienone)iron complex is reported here for the first time.

  亚胺的催化转移加氢和羰基化合物的还原胺化已用环辛烯衍生的（环戊二烯酮）铁预催化剂进行了深入研究。另外，这里首次报道了用手性（环戊二烯酮）铁配合物对映选择性酮亚胺的还原。
• Oxidative Kinetic Resolution of Acyclic Amines Based on Equilibrium Control
  作者：Kodai Saito、Hiromitsu Miyashita、Yui Ito、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00887

  日期：2020.4.17

  An oxidative kinetic resolution of racemic acyclic amines was developed using an imine derivative as the resolving reagent and chiral phosphoric acid as the catalyst to give enantiomers in good yields with high to excellent enantioselectivities. The key to success of the title reaction was the equilibrium control by adjusting the ratio of the resolving reagent, and unique enantiodivergence was observed

  使用亚胺衍生物作为拆分试剂，手性磷酸作为催化剂，开发了外消旋无环胺的氧化动力学拆分方法，从而以高收率和优异的对映选择性获得了对映异构体。标题反应成功的关键是通过调节拆分试剂的比例进行平衡控制，并根据平衡位移观察到独特的对映体。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE COMPOUND, AND NOVEL METAL-DIAMINE COMPLEX
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20160347678A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention pertains to a method for producing an optically active compound which includes a step for reducing an imino group of an imine compound or a step for reducing an unsaturated bond of a heterocyclic compound, while in the presence of hydrogen gas as a hydrogen donor and one or more types of complexes selected from a group consisting of a complex represented by general formula (1), a complex represented by general formula (2), a complex represented by general formula (3), and a complex represented by general formula (4) (the general formulas (1)-(4) are as stipulated by claim 1 ).

  本发明涉及一种制备光学活性化合物的方法，其中包括在氢气作为氢供体和从一组中选择的一种或多种类型的配合物的存在下，对亚胺化合物的亚胺基进行还原或对杂环化合物的不饱和键进行还原的步骤，所述配合物的选择自一组由一般式（1）表示的配合物、一般式（2）表示的配合物、一般式（3）表示的配合物和一般式（4）表示的配合物（一般式（1）-（4）如权利要求1所规定）。
• Cooperative Catalysis: Combining an Achiral Metal Catalyst with a Chiral Brønsted Acid Enables Highly Enantioselective Hydrogenation of Imines
  作者：Weijun Tang、Steven Johnston、Chaoqun Li、Jonathan A. Iggo、John Bacsa、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201302437

  日期：2013.10.11

  Asymmetric hydrogenation of imines leads directly to chiral amines, one of the most important structural units in chemical products, from pharmaceuticals to materials. However, highly effective catalysts are rare. This article reveals that combining an achiral pentamethylcyclopentadienyl (Cp*)–iridium complex with a chiral phosphoric acid affords a catalyst that allows for highly enantioselective hydrogenation

  亚胺的不对称氢化直接导致手性胺，从药物到材料，化学产品中最重要的结构单元之一。然而，高效催化剂是罕见的。本文表明，将非手性五甲基环戊二烯基（Cp *）-铱配合物与手性磷酸结合使用可提供一种催化剂，该催化剂可对源自芳基酮和脂肪族酮的亚胺与ee进行高度对映选择性氢化值从81％到98％不等。研究了一系列含有二胺配体的非手性铱配合物，表明该配体对反应速率，对映选择性和催化剂失活具有深远的影响。手性磷酸同样重要，在氢化反应中引起对映异构。然而，诱导发生是以反应速率为代价的。
• Chiral Counteranion-Aided Asymmetric Hydrogenation of Acyclic Imines
  作者：Chaoqun Li、Chao Wang、Barbara Villa-Marcos、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ja807188s

  日期：2008.11.5

  When combined with a chiral phosphate counteranion, a chiral diamine-ligated Ir(III) catalyst displayed excellent enantioselectivities in the asymmetric hydrogenation of a wide range of acyclic imines, affording chiral amines in up to 99% ee.