4-bromo-N-(3-(hydroxymethyl)pentan-3-yl)benzamide | 1274611-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(3-(hydroxymethyl)pentan-3-yl)benzamide
• 英文别名: 4-bromo-N-[3-(hydroxymethyl)pentan-3-yl]benzamide
• CAS: 1274611-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₂
• 分子量: 300.195
• InChiKey: SXJWCEAQTOXLFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyanomethyl 4-bromobenzoate 、 乙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到4-bromo-N-(3-(hydroxymethyl)pentan-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过将格氏试剂两次加到酰基氰醇上​​，可轻松便捷地获得α，α，α-三取代酰胺。

  摘要：

  将格氏试剂（烷基，芳基，烯基，炔基）试剂加到酰基氰醇上​​是在异常平稳的条件下进行的，同时伴随着ON酰基转移，从而提供了一种非常简单且通用的途径来获得α，α，α-三取代酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc34841a

文献信息

• A Short Access to Symmetrically α,α-Disubstituted α-Amino Acids from Acyl Cyanohydrins
  作者：Philippe Bertus、Fatma Boukattaya、Julien Caillé、Houcine Ammar、Florian Rouzier、Fabien Boeda、Morwenna Pearson-Long

  DOI：10.1055/s-0035-1560404

  日期：——

  including the particularly simple divinylglycine, which is not easily accessible by using conventional methods. A straightforward synthesis of symmetrically α,α-disubstituted α-amino acids is presented. The key step of this process relies on the efficient double addition of Grignard reagents to acyl cyanohydrins to provide N-acyl amino alcohols selectively in good yields. The chemoselectivity of the reaction

  摘要 提出了对称的α，α-二取代的α-氨基酸的直接合成。该方法的关键步骤依赖于将格氏试剂有效地双重添加到酰基氰醇中，以高产率选择性地提供N-酰基氨基醇。反应的化学选择性受酰基部分的性质调节。制备了11种氨基酸，包括特别简单的二乙烯基甘氨酸，使用常规方法不易获得。 提出了对称的α，α-二取代的α-氨基酸的直接合成。该方法的关键步骤依赖于将格氏试剂有效地双重添加到酰基氰醇中，以高产率选择性地提供N-酰基氨基醇。反应的化学选择性受酰基部分的性质调节。制备了11种氨基酸，包括特别简单的二乙烯基甘氨酸，使用常规方法不易获得。