3-Acetyl-7-[(4-nitrophenyl)methoxy]chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Acetyl-7-[(4-nitrophenyl)methoxy]chromen-2-one
• 英文别名: 3-acetyl-7-[(4-nitrophenyl)methoxy]chromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₆
• 分子量: 339.304
• InChiKey: GSNXFTIBRODIOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-7-[(4-nitrophenyl)methoxy]chromen-2-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以75.2 %的产率得到3-chloro-3-(7-((4-nitrobenzyl)oxy)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and anticancer activity studies of 3-(coumarin-3-yl)-acrolein derivatives: Evidenced by integrating network pharmacology and vitro assay

  摘要：

  香豆素衍生物结构多样，具有多种重要的生物活性。为了开发更有效的香豆素衍生物用于癌症治疗，我们采用分子杂交方法设计并合成了一系列香豆素-丙烯醛杂化物，并研究了它们对 A549、KB、Hela 和 MCF-7 癌细胞以及 HUVEC 和 LO2 人类正常细胞的抗增殖活性。结果表明，合成的大多数化合物对癌细胞具有显著的抑制活性，但对正常细胞的细胞毒性较低。在所有化合物中，5d 和 6e 是对不同癌细胞株最有希望的化合物，尤其是对 A549 和 KB 细胞。初步作用机理研究表明，代表化合物 6e 能够剂量依赖性地抑制迁移、侵袭和诱导细胞显著凋亡。此外，网络药理学和验证实验的综合结果表明，化合物 6e 通过 PI3K/AKT 介导的 Bcl-2 信号通路诱导线粒体依赖性凋亡。综上所述，我们的研究表明化合物 6e 可通过抑制人口腔表皮样癌细胞的 PI3K/AKT 信号通路，抑制细胞增殖、迁移、侵袭并促进细胞凋亡。这些发现证明了 3-（香豆素-3-基）-丙烯醛衍生物作为新型抗癌化疗候选药物的潜力，为进一步开发临床用药提供了思路。

  DOI：

  10.3389/fphar.2023.1141121
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-Acetyl-7-[(4-nitrophenyl)methoxy]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and anticancer activity studies of 3-(coumarin-3-yl)-acrolein derivatives: Evidenced by integrating network pharmacology and vitro assay

  摘要：

  香豆素衍生物结构多样，具有多种重要的生物活性。为了开发更有效的香豆素衍生物用于癌症治疗，我们采用分子杂交方法设计并合成了一系列香豆素-丙烯醛杂化物，并研究了它们对 A549、KB、Hela 和 MCF-7 癌细胞以及 HUVEC 和 LO2 人类正常细胞的抗增殖活性。结果表明，合成的大多数化合物对癌细胞具有显著的抑制活性，但对正常细胞的细胞毒性较低。在所有化合物中，5d 和 6e 是对不同癌细胞株最有希望的化合物，尤其是对 A549 和 KB 细胞。初步作用机理研究表明，代表化合物 6e 能够剂量依赖性地抑制迁移、侵袭和诱导细胞显著凋亡。此外，网络药理学和验证实验的综合结果表明，化合物 6e 通过 PI3K/AKT 介导的 Bcl-2 信号通路诱导线粒体依赖性凋亡。综上所述，我们的研究表明化合物 6e 可通过抑制人口腔表皮样癌细胞的 PI3K/AKT 信号通路，抑制细胞增殖、迁移、侵袭并促进细胞凋亡。这些发现证明了 3-（香豆素-3-基）-丙烯醛衍生物作为新型抗癌化疗候选药物的潜力，为进一步开发临床用药提供了思路。

  DOI：

  10.3389/fphar.2023.1141121