tert-butyl (4S)-4-[1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1042937-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1042937-76-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: ZBADCORUGZFGKB-SFVWDYPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过核磁共振光谱法在体内掺入非天然氨基酸以探测大蛋白质中的结构、动力学和配体结合

  摘要：

  在体内将同位素标记的非天然氨基酸掺入大蛋白质中，可大大降低核磁共振 (NMR) 谱的复杂性。掺入是通过在所需掺入位点与 TAG 琥珀密码子共表达对添加到培养基中的非天然氨基酸和感兴趣的蛋白质具有特异性的正交 tRNA/氨酰基-tRNA 合成酶对来实现的。为了证明这种方法在 NMR 研究中的效用，2-氨基-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)丙酸 (OCF 3Phe)、(13)C/(15)N-标记的对甲氧基苯丙氨酸 (OMePhe)，和 (15) N 标记的邻硝基苄基酪氨酸 (oNBTyr) 被单独整合到人类脂肪酸合成酶 (FAS-TE) 的 33 kDa 硫酯酶结构域的活性位点周围的 11 个位置。在此过程中，为 OCF 3Phe 进化出了一种新的 tRNA 合成酶。通过在每个掺入质粒上包含相应氨酰-tRNA 合成酶基因的可诱导拷贝，掺入效率和 FAS-TE 产量得到提高。仅使用 8 至 25 mg

  DOI：

  10.1021/ja801602q
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 、 magnesium,5H-1,3-benzodioxol-5-ide,bromide 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到tert-butyl (4S)-4-[1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过核磁共振光谱法在体内掺入非天然氨基酸以探测大蛋白质中的结构、动力学和配体结合

  摘要：

  在体内将同位素标记的非天然氨基酸掺入大蛋白质中，可大大降低核磁共振 (NMR) 谱的复杂性。掺入是通过在所需掺入位点与 TAG 琥珀密码子共表达对添加到培养基中的非天然氨基酸和感兴趣的蛋白质具有特异性的正交 tRNA/氨酰基-tRNA 合成酶对来实现的。为了证明这种方法在 NMR 研究中的效用，2-氨基-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)丙酸 (OCF 3Phe)、(13)C/(15)N-标记的对甲氧基苯丙氨酸 (OMePhe)，和 (15) N 标记的邻硝基苄基酪氨酸 (oNBTyr) 被单独整合到人类脂肪酸合成酶 (FAS-TE) 的 33 kDa 硫酯酶结构域的活性位点周围的 11 个位置。在此过程中，为 OCF 3Phe 进化出了一种新的 tRNA 合成酶。通过在每个掺入质粒上包含相应氨酰-tRNA 合成酶基因的可诱导拷贝，掺入效率和 FAS-TE 产量得到提高。仅使用 8 至 25 mg

  DOI：

  10.1021/ja801602q

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR THE SITE-SELECTIVE INCORPORATION OF FLUORINATED AMINO ACIDS INTO POLYPEPTIDES<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR L'INCORPORATION SÉLECTIVE DU SITE D'ACIDES AMINÉS FLUORÉS DANS DES POLYPEPTIDES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009049223A2

  公开（公告）日：2009-04-16

  Compositions including orthogonal aminoacyl-tRNA synthetases (O-RS) that preferentially aminoacylate an orthogonal tRNA (O-tRNA) with trifluoromethoxyphenylalanine are provided. Nucleic acids encoding these aminoacyl-tRNA synthetases are also provided.
• <i>In vivo</i> Incorporation of Unnatural Amino Acids to Probe Structure, Dynamics, and Ligand Binding in a Large Protein by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
  作者：Susan E. Cellitti、David H. Jones、Leanna Lagpacan、Xueshi Hao、Qiong Zhang、Huiyong Hu、Scott M. Brittain、Achim Brinker、Jeremy Caldwell、Badry Bursulaya、Glen Spraggon、Ansgar Brock、Youngha Ryu、Tetsuo Uno、Peter G. Schultz、Bernhard H. Geierstanger

  DOI：10.1021/ja801602q

  日期：2008.7.1

  UV-cleavage of the nitrobenzyl-photocage from oNBTyr re-established binding. These data suggest not only robust methods for using unnatural amino acids to study large proteins by NMR but also establish a new avenue for the site-specific labeling of proteins at individual residues without altering the protein sequence, a feat that can currently not be accomplished with any other method.

  在体内将同位素标记的非天然氨基酸掺入大蛋白质中，可大大降低核磁共振 (NMR) 谱的复杂性。掺入是通过在所需掺入位点与 TAG 琥珀密码子共表达对添加到培养基中的非天然氨基酸和感兴趣的蛋白质具有特异性的正交 tRNA/氨酰基-tRNA 合成酶对来实现的。为了证明这种方法在 NMR 研究中的效用，2-氨基-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)丙酸 (OCF 3Phe)、(13)C/(15)N-标记的对甲氧基苯丙氨酸 (OMePhe)，和 (15) N 标记的邻硝基苄基酪氨酸 (oNBTyr) 被单独整合到人类脂肪酸合成酶 (FAS-TE) 的 33 kDa 硫酯酶结构域的活性位点周围的 11 个位置。在此过程中，为 OCF 3Phe 进化出了一种新的 tRNA 合成酶。通过在每个掺入质粒上包含相应氨酰-tRNA 合成酶基因的可诱导拷贝，掺入效率和 FAS-TE 产量得到提高。仅使用 8 至 25 mg