N-(4-甲氧苯基)-N-亚硝基乙酰胺 | 14839-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧苯基)-N-亚硝基乙酰胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-nitrosoacetanilide
• 英文别名: N-Nitroso-4-methoxy-acetanilid；n-(4-Methoxyphenyl)-n-nitrosoacetamide
• CAS: 14839-81-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: DXFLDQFIMVZSDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧苯基)-N-亚硝基乙酰胺 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.73h， 以0.8%的产率得到4-甲氧基-2-硝基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Tanno, Masayuki; Sueyoshi, Shoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 4, p. 1360 - 1371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 亚硝基硫酸 、 sodium acetate 作用下， 生成 N-(4-甲氧苯基)-N-亚硝基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  酰基亚硝胺反应的研究。一、亚硝基硫酸在制备不对称联芳基化合物中的应用

  摘要：

  亚硝基硫酸很容易以纯态制备并且在室温下非常稳定，已被发现是一种非常适合用于酰芳胺亚硝化的试剂。亚硝基衍生物可以很容易地分离出来，并且在苯中分解产生了不对称的联芳基化合物，收率有所提高。一些以前无法实现的亚硝化现在已经通过这种方法成功完成。

  DOI：

  10.1139/v67-249

文献信息

• Synthesis of some derivatives of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine, pyrazolo[1,5-<i>b</i>]imidazole, and 4-(3<i>H</i>)quinazolinone from α-ketohydrazidoyl bromides
  作者：Ahmad S. Shawali、M. Sami、S. Mourad Sherif、Cyril Párkányi

  DOI：10.1002/jhet.5570170507

  日期：1980.7

  α-Aroyl-N-arylhydrazidoyl bromides 1 react with 2-aminopyridine in ethanol and give 2-aryl-3-arylazo-imidazo[1,2-α]pyridines 2 in 60-75% yield. The reaction of 1 with 3-phenyl-5-aminopyrazole in ethanol leads to 2,6-diaryl-3-arylazo-1H-pyrazolo[1,5-b]imidazoles 3 in almost quantitative yield. Also, 1 react with anthran-ilic acid in the presence of triethylamine giving 3-arylamino-2-aroyl-4-(3H)quinazolinones 4 in 80-85%

  α-Aroyl- Ñ -arylhydrazidoyl溴化物1在乙醇中与2-氨基吡啶反应，得到2-芳基-3-芳基偶氮-咪唑并[1,2-α]吡啶化合物2在60-75％的产率。1与3-苯基-5-氨基吡唑在乙醇中的反应生成2,6-二芳基-3-芳基偶氮-1 H-吡唑并[1,5- b ]咪唑3几乎是定量的。同样，在三乙胺的存在下，1与蒽甲酸反应，以80-85％的收率得到3-芳基氨基-2-芳酰基-4-（3 H）喹唑啉酮4。根据产品的元素分析，电子吸收，红外光谱和核磁共振光谱对产品的结构进行分配和确认。
• Influence of Substituent Groups on Nuclear Reactivity in Formation of Substituted Biphenyls through Reactions of Aromatic Diazo and Cognate Compounds with Aromatic Liquids. III. The Substitution of Nitrobenzene by the p-Anisyl Radical
  作者：Osamu Simamura、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/bcsj.27.228

  日期：1954.4

  The decomposition of N-nitroso-p-acetanisidide in nitrobenzene at room temperature yielded 4-methoxy-4′-nitrobiphenyl and 4-methoxy-2′-nitrobiphenyl in a ratio of 1: 1. 6. From the result of a similar experiment in a mixture of nitrobenzene and benzene, which compete for the p-anisyl radical produced from N-nitroso-p-acetanisidide, the relative reactivities of the ortho, meta and para positions of

  N-亚硝基-对乙酰氨基苯在室温下在硝基苯中分解生成4-甲氧基-4'-硝基联苯和4-甲氧基-2'-硝基联苯，比例为1:1。 6.来自类似实验的结果在硝基苯和苯的混合物中，它们竞争由 N-亚硝基-对乙酰氨基苯胺产生的对茴香基，硝基苯的邻位、间位和对位对对茴香基的相对反应性为 7.24分别为 、0 和 8.95，苯的一个核位置对同一自由基的反应性被视为统一。
• Reactions of Hydrazonoyl Halides 54: Synthesis and Reactivity of 3-aza-2-bromo-1-(3-oxo benzo[<i>f</i>]chromen-2-yl-3-(arylamino)prop-2-en-1-one
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Hassen M. Abdelaziz

  DOI：10.1080/10426500701521548

  日期：2007.10.18

  2-(5-imino-4-aryl-4,5-dihydro-[1,3,4]-thiadiazole-2-(carbonyl)benzo[f]chro-men-2-one, 2-(2-amino-5-arylazothiazol-4-yl)benzo[f]chromen-3-one and ethyl 6-methyl-3oxo-benzo [f]chromen-2-yl)-1,4-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-5-carboxylate were synthesized from hydrazonoyl bromides. Structures of the newly synthesized compounds were established by elemental analysis, spectral data and alternative synthesis route whenever possible.
• 76. Nitrosoacylarylamines. Part II. The action of nitrous fumes on acylarylamines
  作者：J. W. Haworth、D. H. Hey

  DOI：10.1039/jr9400000361

  日期：——
• Conversion of N-Aromatic Amides to O-Aromatic Esters
  作者：Daniel T. Glatzhofer、Raymond R. Roy、Kimberly N. Cossey

  DOI：10.1021/ol026051d

  日期：2002.7.1

  [GRAPHICS]N-Aromatic secondary amides can be transformed into O-aromatic esters in high yield via N-nitrosamide intermediates. The amides can be generated in situ from the corresponding aromatic amines or nitro compounds, and phenols can easily be made from the esters. The reaction can be modified by addition of methyl methacrylate or toluene at 0 degreesC to give polymerization or deamination, respectively. The rearrangement mechanism may involve radical formation and recombination.