N-(4-甲氧苯基)-N-甲基苯甲硫代酰胺 | 17572-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧苯基)-N-甲基苯甲硫代酰胺
• 英文名称: N-<4-Methoxy-phenyl>-N-methyl-thiobenzamid
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-N-methylbenzenecarbothioamide
• CAS: 17572-15-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: CFYSQLZTLSLLOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧苯基)-N-甲基苯甲硫代酰胺 、 N-(hepta-3,5-diyn-1-yl)-4-methyl-N-(penta-1,3-diyn-1-yl)benzenesulfonamide 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到8-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-9-phenyl-4-(prop-1-yn-1-yl)-1-tosyl-1,2,3,7,8,9-hexahydro-[1,3]thiazino[6,5-g]indole
  参考文献：
  名称：

  六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）衍生的苯并与硫酰胺的反应：二氢苯并噻嗪-杂环化合物的合成

  摘要：

  硫代酰胺（如II）与六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）环异构化反应（如I）生成的苯炔反应生成二氢苯并噻嗪（如III）。据推测，该反应通过苯并硫杂环丁烯（参见IV）和邻硫代巯基芳基亚胺（参见V）中间体进行，并且后者经历分子内的1,3-氢原子迁移以产生倒数第二个异构的亚胺基两性离子VI。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03199
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-benzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到N-(4-甲氧苯基)-N-甲基苯甲硫代酰胺
  参考文献：
  名称：

  六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）衍生的苯并与硫酰胺的反应：二氢苯并噻嗪-杂环化合物的合成

  摘要：

  硫代酰胺（如II）与六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）环异构化反应（如I）生成的苯炔反应生成二氢苯并噻嗪（如III）。据推测，该反应通过苯并硫杂环丁烯（参见IV）和邻硫代巯基芳基亚胺（参见V）中间体进行，并且后者经历分子内的1,3-氢原子迁移以产生倒数第二个异构的亚胺基两性离子VI。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03199

文献信息

• Reactions of Hexadehydro-Diels–Alder (HDDA)-Derived Benzynes with Thioamides: Synthesis of Dihydrobenzothiazino-Heterocyclics
  作者：Vignesh Palani、Junhua Chen、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03199

  日期：2016.12.16

  Reaction of thioamides (e.g., II) with benzynes generated by the hexadehydro-Diels–Alder (HDDA) cycloisomerization (e.g., I) produces dihydrobenzothiazines (e.g., III). It is postulated that the reaction proceeds via benzothietene (cf. IV) and o-thiolatoaryliminium (cf. V) intermediates and that the latter undergoes intramolecular 1,3-hydrogen atom migration to produce the penultimate isomeric iminium

  硫代酰胺（如II）与六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）环异构化反应（如I）生成的苯炔反应生成二氢苯并噻嗪（如III）。据推测，该反应通过苯并硫杂环丁烯（参见IV）和邻硫代巯基芳基亚胺（参见V）中间体进行，并且后者经历分子内的1,3-氢原子迁移以产生倒数第二个异构的亚胺基两性离子VI。