N-(4-甲苯磺酰基)-2-(2-氯苯基)氮丙啶 | 1227184-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲苯磺酰基)-2-(2-氯苯基)氮丙啶
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-1-tosylaziridine
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-N-p-toluenesulfonylaziridine；2-(2-chlorophenyl)-N-tosylaziridine；N-Tosyl-2-(o-chlorophenyl)aziridine；2-(2-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 1227184-73-7
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 307.801
• InChiKey: BYZHVCNLYFQSQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲苯磺酰基)-2-(2-氯苯基)氮丙啶 在 ferric(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到N-(2-bromo-2-(2-chlorophenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient regioselective ring openings of N-tosylaziridines to haloamines using ferric (III) halides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.03.033
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-4-甲基苯磺酰胺 在 iron(II) acetate 、 三乙胺 、 2,6-bis[4',4'-dimethyloxazolin-2'-yl]pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-甲苯磺酰基)-2-(2-氯苯基)氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  使用羟胺衍生物作为清洁氮烯源的铁（II）催化烯烃分子间氮丙啶化

  摘要：

  描述了铁催化烯烃与羟胺衍生物的分子间氮丙啶化反应。使用简单的铁 ( II ) 源和容易获得的配体，正式的 (2 + 1) 环加成过程被证明对苯乙烯和脂肪族烯烃都是有效的，提供了获得各种氮丙啶的途径。在这些特别可持续的反应条件下，可以实现高达 89% 的产率，当反应大规模进行时，催化剂负载量可以降低到 5 mol%。初步的机制研究表明，在这种转变中，协同路径和逐步路径都在起作用。

  DOI：

  10.1039/d1gc03495b

文献信息

• Cationic Micelle-catalyzed Ring-Opening Reactions of Aziridines with Thiols in Water
  作者：Min Yang、Qin Yang、Puqing Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/cjoc.201190112

  日期：2011.3

  An efficient and practical method is described for the ring‐opening reactions of N‐tosylaziridines with various thiols in water under mild conditions. Various surfactants have been evaluated to optimize the reactions. Under optimal conditions, these reactions gave rise to the corresponding β‐amino sulfides in good to excellent yields.

  描述了一种在水中温和条件下N-甲苯磺酰基氮丙啶与各种硫醇的开环反应的有效而实用的方法。已经评估了各种表面活性剂以优化反应。在最佳条件下，这些反应以良好至极好的收率产生了相应的β-氨基硫化物。
• Pyridine-N-oxide: An Efficient Organocatalyst for Ring-Opening Reactions of Aziridines with Aryl Thiols
  作者：Qin Yang、Zhenlan Yin、Min Yang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/cjoc.201190064

  日期：2011.1

  Pyridine‐N‐oxide serves as an efficient catalyst for the ring‐opening reactions of N‐tosylaziridines with various aryl thiols under mild conditions. This transformation is highly effective, which gives rise to the corresponding β‐amino sulfides in good to excellent yields.

  吡啶-N-氧化物是N-甲苯磺酰氮丙啶与各种芳基硫醇在温和条件下的开环反应的有效催化剂。这种转化是非常有效的，它以良好至极好的收率产生了相应的β-氨基硫化物。
• Stereoselective Lewis Acid Mediated (3+2) Cycloadditions of<i>N</i>-H- and<i>N</i>-Sulfonylaziridines with Heterocumulenes
  作者：Robert A. Craig、Nicholas R. O'Connor、Alexander F. G. Goldberg、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201303699

  日期：2014.4.14

  Alkyl and aryl isothiocyanates and carbodiimides are effective substrates in (3+2) cycloadditions with N‐sulfonyl‐2‐substituted aziridines and 2‐phenylaziridine for the synthesis of iminothiazolidines and iminoimidazolidines. Additionally, the stereoselective (3+2) cycloaddition of N‐H‐ and N‐sulfonylaziridines with isothiocyanates can be accomplished, allowing for the synthesis of highly enantioenriched

  烷基和芳基异硫氰酸酯和碳二亚胺是与N-磺酰基-2-取代的氮丙啶和 2-苯基氮丙啶进行 (3+2) 环加成反应以合成亚氨基噻唑烷和亚氨基咪唑烷的有效底物。此外，可以完成N -H-和N-磺酰基氮丙啶与异硫氰酸酯的立体选择性（3+2）环加成，从而合成高度对映体富集的亚氨基噻唑烷。本文在这些化学、区域和非对映选择性转化的背景下提出了紧密离子对机制的证据。所证明的从杂环产物中除去磺酰基的能力显示了这些化合物对于进一步衍生化和应用的效用。
• 一种采用醛肟对氮杂环丙烷化合物成环的方 法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN105461652B

  公开（公告）日：2018-06-12

  本发明公开了一种采用醛肟对氮杂环丙烷化合物成环的方法，属于有机合成技术领域。该方法是以对甲苯磺酰基活化的氮杂环丙烷化合物为起始原料,使用醛肟作为亲核试剂,在氢氧化钾、碳酸钾、叔丁醇钾或三乙胺催化作用下于乙腈或者氯仿溶剂中,与氮杂环丙烷进行环加成反应。本发明反应过程简单，以氢氧化钾、碳酸钾、叔丁醇钾或三乙胺为催化剂，乙腈或者氯仿作溶剂，环保性好，条件温和，成环方法具有广泛的普适性，不同结构的氮杂环丙烷和醛肟均可获得较高的收率和较好的区域选择性。
• Visible light triggered regioselective ring expansion of N-tosylaziridines: An efficient approach to 2-nitroazetidines
  作者：Ritu Kapoor、Shubhangi Tripathi、Sachchida N. Singh、Twinkle Keshari、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.042

  日期：2017.10

  Visible light induced ring expansion of N-tosylaziridines with 1-bromo-1-nitroalkanes to afford 2-nitroazetdines in moderate to excellent yields with high regio- and diastereoselectivity is reported. The salient features of the protocol include the first synthesis of 2-nitroazetidines, operational simplicity, utilization of clean, inexpensive and sustainable resources like visible light and atmospheric

  据报道，可见光诱导的N-甲苯磺酰氮杂环丁烷与1-溴-1-硝基烷烃的扩环，以中等至优异的产率提供了2-硝基氮杂环丁烷，具有很高的区域选择性和非对映选择性。该方案的显着特征包括首次合成2-硝基氮杂环丁烷，操作简便，在室温下以一锅法在光氧化还原催化下利用清洁，廉价和可持续的资源（例如可见光和大气中的氧气）。