(Z)-N-methylisatin-3-4-phenyl(semicarbazone) | 1421700-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-methylisatin-3-4-phenyl(semicarbazone)
• 英文别名: 1-[(Z)-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)amino]-3-phenylurea
• CAS: 1421700-44-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 294.313
• InChiKey: GLQBVWZNQSBIGN-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-methylisatin-3-4-phenyl(semicarbazone) 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-N-methylisatin-3-4-phenyl(semicarbazone)
  参考文献：
  名称：

  异丁苯基半咔唑酮的光引发的E – Z和Z – E异构化：互变异构平衡效应

  摘要：

  在不同极性的溶剂中，研究了两种有效的靛红N-苯基半碳脲比色传感器的光和热引发的互为E-和Z-异构体的转变，这些传感器用于灵敏度，选择性和感测机理不同的强碱性阴离子。光化学和热引发的E - Z异构化和不存在反Z - E的反应机理根据自聚集体的形成，酰肼-肼酚互变异构平衡，分子内和分子间氢键的作用，激发态质子转移，溶剂极性和浓度效应等方面讨论了异构化。研究了与异构体的构象和几何变化有关的活化能的影响及其可能的分析应用。理论上计算的性质与获得的实验结果非常吻合，并支持所提出的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2014.05.004

文献信息

• Isatinphenylsemicarbazones as efficient colorimetric sensors for fluoride and acetate anions – Anions induce tautomerism
  作者：Klaudia Jakusová、Jana Donovalová、Marek Cigáň、Martin Gáplovský、Vladimír Garaj、Anton Gáplovský

  DOI：10.1016/j.saa.2013.12.073

  日期：2014.4

  The anion induced tautomerism of isatin-3-4-phenyl(semicarbazone) derivatives is studied herein. The interaction of F−, AcO−, H2PO4-, Br− or HSO4- anions with E and Z isomers of isatin-3-4-phenyl(semicarbazone) and N-methylisatin-3-4-phenyl(semicarbazone) as sensors influences the tautomeric equilibrium of these sensors in the liquid phase. This tautomeric equilibrium is affected by (1) the inter-

  本文研究了阴离子诱导的isatin-3-4-苯基（半脲）的互变异构现象。f的互动-，ACO - ，H2PO4--，溴-或HSO4--具有Isatin-3-4-phenyl（semicarbazone）和N -methylisatin-3-4-phenyl（semicarbazone）的E和Z异构体的阴离子会影响这些传感器在液相中的互变异构平衡。这种互变异构平衡受以下因素影响：（1）由于受体分子的溶剂化壳中阴离子诱导的变化，以及（2）传感器与阴离子与尿素氢的相互作用，对异丁苯半脲分子的分子间和分子间相互作用的调节。阴离子的酸碱性质和传感器结构的差异会影响各个互变异构形式的平衡比。在这里，通过“裸眼”实验，UV-VIS光谱和11 H NMR滴定，从而确认实验条件引线的适当选择，以高度传感器选择性一些研究阴离子。传感器的E和Z异构体在灵敏度，选择性和感测机制上有所不同。的F检测-或CH 3 COO
• Effect of reactants’ concentration on the ratio and yield of E,Z isomers of isatin-3-(4-phenyl)semicarbazone and N-methylisatin-3-(4-phenyl)semicarbazone
  作者：Klaudia Jakusová、Martin Gáplovský、Jana Donovalová、Marek Cigáň、Henrieta Stankovičová、Robert Sokolík、Jan Gašpar、Anton Gáplovský

  DOI：10.2478/s11696-012-0248-x

  日期：2013.1.1

  ratio of E and Z isomers of isatinphenylsemicarbazones in the reaction mixture is examined. Theoretical calculations proved that Z isomers are more stable than E isomers. Experimental results confirmed the noncovalent intermolecular donor-acceptor interactions of the reactants in the reaction mixture at concentrations above 0.1 mol L−1. The E/Z isomer ratio of isatin-3-(4-phenyl)semicarbazone (I) and

  在这项工作中，检查了反应物和产物的分子间和分子间相互作用，反应物浓度以及溶剂对异丁苯半咔唑酮在反应混合物中E和Z异构体比率的影响。理论计算证明Z异构体比E异构体稳定。实验结果证实了在高于0.1 mol L -1的浓度下反应混合物中反应物的非共价分子间供体-受体相互作用。的E / Z异构体比率靛红- 3-（4-苯基）缩氨基脲（我）和Ñ -methylisatin -3-（4-苯基）缩氨基脲（II）取决于3-氨基-1-苯基脲（phenylsemicarbazide; V）和1 H-吲哚-2,3-dione（isatin; III）或3-甲基吲哚-2,3（1 H）-dion的初始浓度（3-甲基isatin；IV）。两种异构体均显示出高的热稳定性。在70℃以上的N，N-二甲基甲酰胺中进行热E - Z异构化。