5'-O-(S-trityl-3-thiopropyl)methoxyphosphorylthimidine | 172945-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5'-O-(S-trityl-3-thiopropyl)methoxyphosphorylthimidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl methyl 3-tritylsulfanylpropyl phosphate
• CAS: 172945-92-5
• 化学式: C₃₃H₃₇N₂O₈PS
• 分子量: 652.705
• InChiKey: AUUYCMNHVXGUAK-FHAUPYODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 5'-O-(S-trityl-3-thiopropyl)methoxyphosphorylthimidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到Phosphoric acid (2R,3S,5R)-3-[(2-cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxy]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester methyl ester 3-tritylsulfanyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of a 3′-(2-Cyanoethyl)phosphoramidite of 5′-O-(3-Thiopropyl)methylphosphorylthymidine

  摘要：

  A high-yielding three-step reaction sequence to a useful novel phosphoramidite, using 3'-O-acetylthymidine as starting material, is reported.

  DOI：

  10.1080/15257779508009756
• 作为产物：
  描述：

  S-trityl-3-thiopropanol 在 四氮唑 、 lutidine 、 氨 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 5'-O-(S-trityl-3-thiopropyl)methoxyphosphorylthimidine
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of a 3′-(2-Cyanoethyl)phosphoramidite of 5′-O-(3-Thiopropyl)methylphosphorylthymidine

  摘要：

  A high-yielding three-step reaction sequence to a useful novel phosphoramidite, using 3'-O-acetylthymidine as starting material, is reported.

  DOI：

  10.1080/15257779508009756