7,8-dimethoxy-9-hydroxy-5-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenz[f]indolizine-3,10-dione | 257628-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dimethoxy-9-hydroxy-5-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenz[f]indolizine-3,10-dione
• 英文别名: (5R,10aR)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-9-hydroxy-7,8-dimethoxy-1,2,5,10a-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-3,10-dione
• CAS: 257628-85-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₇
• 分子量: 397.384
• InChiKey: QAGKFRIQLOAFEX-KZULUSFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-9-hydroxy-5-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenz[f]indolizine-3,10-dione 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(5R,10S,10aR)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-9,10-dihydroxy-7,8-dimethoxy-1,5,10,10a-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。鬼臼毒素及其相关化合物的氮杂类似物的合成

  摘要：

  芳环被甲氧基或亚甲二氧基取代的N-苯甲酰基焦谷氨酸的弗里德尔-克来福特环化反应产生了鬼臼毒素类似物，其内酯环变成了内酰胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360525
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[Benzo[1,3]dioxol-5-yl-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methyl]-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以30%的产率得到7,8-dimethoxy-9-hydroxy-5-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenz[f]indolizine-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。鬼臼毒素及其相关化合物的氮杂类似物的合成

  摘要：

  芳环被甲氧基或亚甲二氧基取代的N-苯甲酰基焦谷氨酸的弗里德尔-克来福特环化反应产生了鬼臼毒素类似物，其内酯环变成了内酰胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360525

文献信息

• Studies on pyrrolidinone. Synthesis of aza analogs of podophyllotoxin and related compounds
  作者：Anne Legrand、Benoît Rigo、Philippe Gautret、Jean-Pierre Henichart、Daniel Couturier

  DOI：10.1002/jhet.5570360525

  日期：1999.9

  The Friedel-Crafts cyclisation of N-benzhydrylpyroglutamic acids whose aromatic rings are substituted by methoxy or methylenedioxy groups gives podophyllotoxin analogs whose lactone ring was changed to a lactam.

  芳环被甲氧基或亚甲二氧基取代的N-苯甲酰基焦谷氨酸的弗里德尔-克来福特环化反应产生了鬼臼毒素类似物，其内酯环变成了内酰胺。