N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-(2-phenylthiocyclohex-1-enyl)acetamide | 201348-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-(2-phenylthiocyclohex-1-enyl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-(2-phenylsulfanylcyclohexen-1-yl)acetamide
• CAS: 201348-84-7
• 化学式: C₂₁H₂₀Cl₃NOS
• 分子量: 440.821
• InChiKey: XNSXYXKEZJBBOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-(2-phenylthiocyclohex-1-enyl)acetamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到N-benzyl-3-chloro-1,4,5,6-tetrahydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（2-苯硫基和2-苯基环己-1-烯基）-α-卤代酰胺的自由基环化反应（5-内基对4- exo）中的区域化学

  摘要：

  研究了Bu 3 SnH介导的N-（2-苯基硫代环己-1-烯基）-α-卤代酰胺的自由基环化。在卤素原子上没有取代基的溴乙酰胺9a仅以4- exo - trig方式环化，而完全取代的卤代酰胺9c和9e得到5- endo - trig环化产物。单取代的卤代酰胺9b和9d表现出中间行为，可生成4- exo和5- endo的混合物环化产品。关于反应温度的影响的实验结果表明，在低温下，即在动力学控制的条件下，以4- exo - trig环化为主。在另一方面，2 phenylcyclohex-1烯基同系部22b和22C完全得到5-远藤环化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00747-5
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylthiocyclohexanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-(2-phenylthiocyclohex-1-enyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-苯硫基和2-苯基环己-1-烯基）-α-卤代酰胺的自由基环化反应（5-内基对4- exo）中的区域化学

  摘要：

  研究了Bu 3 SnH介导的N-（2-苯基硫代环己-1-烯基）-α-卤代酰胺的自由基环化。在卤素原子上没有取代基的溴乙酰胺9a仅以4- exo - trig方式环化，而完全取代的卤代酰胺9c和9e得到5- endo - trig环化产物。单取代的卤代酰胺9b和9d表现出中间行为，可生成4- exo和5- endo的混合物环化产品。关于反应温度的影响的实验结果表明，在低温下，即在动力学控制的条件下，以4- exo - trig环化为主。在另一方面，2 phenylcyclohex-1烯基同系部22b和22C完全得到5-远藤环化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00747-5

文献信息

• Effect of Temperature of 5-Endo- and 4-Exo-Trig Radical Cyclizations of N-Vinylic α-Halo Amides
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Masahiro Higuchi、Masashi Ohba、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10492-0

  日期：1998.1

  The radical 3a generated from N-vinylic trichloroacetamide la provided the 5-endo-trig cyclization product 2a in boiling toluene, whereas, at room temperature, gave the 4-exo-trig cyclization product 9. The results may be explained in terms of the reversibility of 4-exo cyclization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.