N-(4-碘-2-硝基苯基)乙酰胺 | 89942-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-碘-2-硝基苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(4-iodo-2-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 89942-26-7
• 化学式: C₈H₇IN₂O₃
• 分子量: 306.06
• InChiKey: PLRRDWQISKEZPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-碘-2-硝基苯基)乙酰胺 在 N-甲基二环己基胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以95.7%的产率得到N-(4-(4-乙酰氨基-3-硝基苯基)-2-硝基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种联苯胺化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种联苯胺化合物的合成方法。化合物(I)经催化偶联反应得到化合物(II)；化合物(II)经碱性或酸性水解反应过程，得到化合物(III)；化合物(III)在有机体系中经催化加氢还原反应，得到联苯胺化合物(V)；或者化合物(II)在有机溶剂中经催化加氢还原反应得到化合物(V)，化合物(V)经碱性或酸性水解反应，得到化合物(IV)。本发明公开方法克服了现有方法的众多不足之处，使用常规的市售催化剂、大大缩短了反应时间、提高产能。值得一提的是，本发明有机溶剂均可回收、套用，偶联反应产生的氢碘酸或氢溴酸盐经处理，可顺利转化为经济价值较高的碘化物或溴化物盐。因此，该公开方法一条经济型易于工业化的绿色方法。

  公开号：

  CN108191674A
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-碘苯基)乙酰胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到N-(4-碘-2-硝基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  银催化的苯胺的化学和区域选择性硝化

  摘要：

  通过C–H键官能化对苯甲酰胺进行高度区域选择性的银催化硝化可产生相应的邻硝基硝基苯胺，产率中等至良好。反应以NaNO 2作为硝化剂进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800779

文献信息

• An Aromatic Iodination Method, with Iodic Acid Used as the Only Iodinating Reagent
  作者：Barbara Krassowska-Swiebocka、Grazyna Prokopienko、Lech Skulski

  DOI：10.3390/10020394

  日期：——

  Benzene, halobenzenes, and a number of more or less deactivated arenes,including nitrobenzene, readily reacted in anhydrous HIO3/AcOH/Ac2o/conc. H2SO4mixtures to probably give ArIO2 intermediates or other hypervalent species (notisolated). The final reaction mixtures were poured into excess aq. Na2SO3 solution (areductant) to give the purified iodinated products in 39-83% yields.

  苯、卤代苯以及一系列或多或少被钝化的芳香烃（包括硝基苯），在无水 HIO3/AcOH/Ac2O/浓 H2SO4 混合物中易于发生反应，很可能生成 ArIO2 中间体或其他高氧化态物种（未分离出来）。最终反应混合物被倒入过量的水合 Na2SO3 溶液（还原剂）中，得到产率为 39-83% 的纯化碘代产物。
• Regioselective nitration of anilines with Fe(NO₃)₃·9H₂O as a promoter and a nitro source
  作者：Yang Gao、Yuanyou Mao、Biwei Zhang、Yingying Zhan、Yanping Huo

  DOI：10.1039/c8ob00841h

  日期：——

  An efficient Fe(NO3)3·9H2O promoted ortho-nitration reaction of aniline derivatives has been developed. This reaction may go through a nitrogen dioxide radical (NO2˙) intermediate, which is generated by the thermal decomposition of iron(III) nitrate. The practicality of the present method using nontoxic and inexpensive iron reagents has been shown by the broad substrate scope and applications.

  已经开发出一种有效的Fe（NO 3）3 ·9H 2 O促进苯胺衍生物的邻位硝化反应。该反应可能通过二氧化氮自由基（NO 2）中间体，该中间体是由硝酸铁（III）的热分解产生的。广泛的底物范围和应用已经证明了使用无毒且廉价的铁试剂的本方法的实用性。
• From N–H Nitration to Controllable Aromatic Mononitration and Dinitration─The Discovery of a Versatile and Powerful <i>N</i>-Nitropyrazole Nitrating Reagent
  作者：Tao Yang、Xiaoqian Li、Shuang Deng、Xiaotian Qi、Hengjiang Cong、Hong-Gang Cheng、Liangwei Shi、Qianghui Zhou、Lin Zhuang

  DOI：10.1021/jacsau.2c00413

  日期：2022.9.26

  nitration has become an important endeavor in both academia and industry. Herein, we report the identification of a powerful nitrating reagent, 5-methyl-1,3-dinitro-1H-pyrazole, from the N-nitro-type reagent library constructed using a practical N–H nitration method. This nitrating reagent behaves as a controllable source of the nitronium ion, enabling mild and scalable nitration of a broad range of (hetero)arenes

  硝基芳烃是非常有价值的有机化合物，长期以来被用作药物、农用化学品和炸药以及多种化学品的重要中间体。因此，芳香硝化的探索已成为学术界和工业界的一项重要工作。在此，我们报告了从N使用实用的 N-H 硝化方法构建的硝基型试剂库。这种硝化试剂可作为硝鎓离子的可控来源，能够对具有良好官能团耐受性的多种（杂）芳烃进行温和且可扩展的硝化。值得注意的是，我们的硝化方法可以通过操纵反应条件来控制，以选择性地提供单硝化或二硝化产物。这种方法在药物化学中的价值已经通过其对复杂生物相关分子的高效后期 C-H 硝化而得到了很好的证实。密度泛函理论 (DFT) 计算和初步机理研究表明，这种硝化试剂的强大功能和多功能性是由于协同的“硝基效应”和“甲基效应”。
• Eco-friendly nitration of acetanilide over MCM-41-supported CeCuCoOx catalyst: A solid acidic catalysis strategy
  作者：Kuan Wang、Heng Yang、Zhe Cao、Hui Ma、Zhen-Hong He、Jian-Gang Chen、Huan Wang、Weitao Wang、Jian Lu、Zhao-Tie Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113145

  日期：2023.5

  The development of solid acidic catalyst is of great significance to the safe, controllable, efficient and environment-friendly nitration of aromatics. Herein, a series of trimetallic supported catalysts were obtained by the equivalent-volumetic impregnation method. In the as-prepared Ce4Cu6Co0.5Ox/MCM-41 catalyst with strong acidic sites, the metal oxide particles mainly distributed in a form of nanowires

  固体酸性催化剂的研制对芳烃安全、可控、高效、环保的硝化反应具有重要意义。在此，通过当量体积浸渍法获得了一系列三金属负载型催化剂。在所制备的具有强酸性中心的Ce 4 Cu 6 Co 0.5 O x /MCM-41催化剂中，金属氧化物颗粒主要以纳米线的形式分布在MCM-41分子筛通道中。并且，Ce 4 Cu 6 Co 0.5 O x/MCM-41催化剂对等量稀硝酸作为硝化试剂对乙酰苯胺的硝化反应表现出优异的催化性能。令人惊讶的是，乙酰苯胺的转化率为 91%，单硝基乙酰苯胺的选择性为 91.6%。乙酰苯胺的硝化反应明显表现出典型的芳烃邻位对位硝化作用。此外，优异的稳定性和可接受的可重复使用性证明有可能取代化学工业中的浓酸硝化系统。Ce 4 Cu 6 Co 0.5 O x /MCM-41固体酸催化剂的Lewis酸位在混酸体系中可以起到类似于强质子酸的作用，使硝酸分子极化形成活性NO 2 +试剂。同
• Brenans, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1914, vol. <4>15, p. 92,381
  作者：Brenans

  DOI：——

  日期：——