Tri(propan-2-yl)-[2-[6-[8-[5-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]pyridin-2-yl]-4,7-phenanthrolin-3-yl]pyridin-3-yl]ethynyl]silane | 1196679-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Tri(propan-2-yl)-[2-[6-[8-[5-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]pyridin-2-yl]-4,7-phenanthrolin-3-yl]pyridin-3-yl]ethynyl]silane
• 英文别名: tri(propan-2-yl)-[2-[6-[8-[5-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]pyridin-2-yl]-4,7-phenanthrolin-3-yl]pyridin-3-yl]ethynyl]silane
• CAS: 1196679-06-7
• 化学式: C₄₄H₅₄N₄Si₂
• 分子量: 695.111
• InChiKey: XCIIDYZOCNYQDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.05
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tri(propan-2-yl)-[2-[6-[8-[5-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]pyridin-2-yl]-4,7-phenanthrolin-3-yl]pyridin-3-yl]ethynyl]silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到3,8-Bis(5-ethynylpyridin-2-yl)-4,7-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  [3]Rotaxanes and [3]pseudorotaxanes with a rigid two-bidentate chelate axle threaded through two coordinating rings

  摘要：

  新的[3]轮烷和[3]假轮烷已通过铜(I)的“聚集和穿线”效应合成。使用点击化学作为“塞子”反应，获得了高产率的[3]轮烷，无论作为二铜配合物还是在脱金属后作为无金属化合物。轴包含一个中心刚性芳香块，结合了两个双齿螯合剂，而穿过的宏环是30元环。一个轴端功能化为三异丙基硅基的二铜(I)[3]假轮烷模型可以结晶并通过X射线衍射研究。获得了一个特别吸引人的结构，显示出两个环和轴的“倾斜”几何形状，两个1,10-菲咯啉单元几乎平行，但它们各自的平均平面相距超过7 Å。

  DOI：

  10.1039/b9nj00278b
• 作为产物：
  描述：

  3,8-bis(4-bromo-2'-pyridyl)-4,7-phenanthroline 、 三异丙基硅基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到Tri(propan-2-yl)-[2-[6-[8-[5-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]pyridin-2-yl]-4,7-phenanthrolin-3-yl]pyridin-3-yl]ethynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  [3]Rotaxanes and [3]pseudorotaxanes with a rigid two-bidentate chelate axle threaded through two coordinating rings

  摘要：

  新的[3]轮烷和[3]假轮烷已通过铜(I)的“聚集和穿线”效应合成。使用点击化学作为“塞子”反应，获得了高产率的[3]轮烷，无论作为二铜配合物还是在脱金属后作为无金属化合物。轴包含一个中心刚性芳香块，结合了两个双齿螯合剂，而穿过的宏环是30元环。一个轴端功能化为三异丙基硅基的二铜(I)[3]假轮烷模型可以结晶并通过X射线衍射研究。获得了一个特别吸引人的结构，显示出两个环和轴的“倾斜”几何形状，两个1,10-菲咯啉单元几乎平行，但它们各自的平均平面相距超过7 Å。

  DOI：

  10.1039/b9nj00278b

文献信息

• [3]Rotaxanes and [3]pseudorotaxanes with a rigid two-bidentate chelate axle threaded through two coordinating rings
  作者：Jean-Paul Collin、Jean-Pierre Sauvage、Yann Trolez、Kari Rissanen

  DOI：10.1039/b9nj00278b

  日期：——

  New [3]rotaxanes and [3]pseudorotaxanes have been synthesised using the “gathering and threading” effect of copper(I). By using click chemistry as the “stoppering” reaction, a good yield of the [3]rotaxane was obtained, either as a dicopper complex or as a metal-free compound after demetallation. The axle contains a central rigid aromatic block incorporating two bidentate chelates, and the threaded macrocycles are 30-membered rings. A model dicopper(I) [3]pseudorotaxane whose axle was end-functionalised by triisopropylsilyl groups could be crystallised and studied by X-ray diffraction. A particularly attractive structure was obtained showing a “slanted” geometry for the two rings and the axle, the two 1,10-phenanthroline units of the rings being almost parallel to one another but their respective mean planes being more than 7 Å apart.

  新的[3]轮烷和[3]假轮烷已通过铜(I)的“聚集和穿线”效应合成。使用点击化学作为“塞子”反应，获得了高产率的[3]轮烷，无论作为二铜配合物还是在脱金属后作为无金属化合物。轴包含一个中心刚性芳香块，结合了两个双齿螯合剂，而穿过的宏环是30元环。一个轴端功能化为三异丙基硅基的二铜(I)[3]假轮烷模型可以结晶并通过X射线衍射研究。获得了一个特别吸引人的结构，显示出两个环和轴的“倾斜”几何形状，两个1,10-菲咯啉单元几乎平行，但它们各自的平均平面相距超过7 Å。