N-(4-碘苯基)苯磺酰胺 | 21226-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-碘苯基)苯磺酰胺
• 英文名称: N-(4-iodophenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: Benzolsulfonsaeure-<4-iod-anilid>
• CAS: 21226-24-4
• 化学式: C₁₂H₁₀INO₂S
• mdl: MFCD00441555
• 分子量: 359.187
• InChiKey: IXLQQINBCDIZGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.790±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-碘苯基)苯磺酰胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (E)-3-(4-Benzenesulfonylamino-phenyl)-N-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  开发潜在的抗肿瘤药物。一套新的磺酰胺衍生物作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，已经合成并研究了一系列磺酰胺异羟肟酸和苯甲酸酯，它们可以诱导人癌细胞中组蛋白的超乙酰化。HDAC活性的抑制代表一种干预细胞周期调控的新方法。在一组人类肿瘤和正常细胞系中筛选了主要候选药物。它们选择性抑制增殖，引起细胞周期阻滞，并诱导人癌细胞而非正常细胞凋亡。描述了结构活性关系，抗增殖活性和体内功效。

  DOI：

  10.1021/jm020377a
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 以97%的产率得到N-(4-碘苯基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of histone deacetylase

  摘要：

  这项发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病况的组合物和方法。

  公开号：

  US06541661B1

文献信息

• Sequential C–S and S–N Coupling Approach to Sulfonamides
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Bing Han、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00183

  日期：2020.3.6

  A one-pot three-component reaction involving nitroarenes, (hetero)arylboronic acids, and potassium pyrosulfite leading to sulfonamides was described. A broad range of sulfonamides bearing different reactive functional groups were obtained in good to excellent yields through sequential C-S and S-N coupling that does not require metal catalysts.

  描述了涉及硝基芳烃，（杂）芳基硼酸和焦亚硫酸钾的一锅三组分反应，生成磺酰胺。通过不需要金属催化剂的连续CS和SN偶联，获得了具有不同反应性官能团的多种磺酰胺，收率好至极好。
• Transition-Metal-Free and Visible-Light-Mediated Desulfonylation and Dehalogenation Reactions: Hantzsch Ester Anion as Electron and Hydrogen Atom Donor
  作者：Micaela D. Heredia、Walter D. Guerra、Silvia M. Barolo、Santiago J. Fornasier、Roberto A. Rossi、María E. Budén

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01523

  日期：2020.11.6

  at rt. Alternately, a visible light method has been used for deprotection of N-methyl-N-arylsulfonamides with Hantzsch ester (HE) anion serving as the visible-light-absorbing reagent and electron and hydrogen atom donor to promote the desulfonylation reaction. The HE anion can be easily prepared in situ by reaction of the corresponding HE with KOtBu in DMSO at rt. Both protocols were further explored

  已开发出在室温（rt）和无过渡金属条件下进行N-和O-磺酰化的新方法。第一种方法涉及在室温下仅使用二甲基亚砜（DMSO）中的KO t Bu将各种N-磺酰基杂环和苯基苯磺酸盐以良好或优异的收率转化为相应的脱磺酰化产物。或者，已经使用可见光方法用作为可见光吸收剂的Hantzsch酯（HE）阴离子和电子和氢原子供体来促进N-甲基-N-芳基磺酰胺的脱保护，以促进脱磺酰化反应。HE阴离子可轻松就地制备通过在室温下将相应的HE与DMSO中的KO t Bu反应。进一步研究了两种方案的合成范围和机制方面，以合理化脱磺酰化工艺的关键特征。此外，HE阴离子在可见光照射下诱导芳基卤化物的还原脱卤反应。
• Sulphonamide derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05236948A1

  公开（公告）日：1993-08-17

  The invention concerns sulphonamide derivatives of the formula I ##STR1## wherein R.sup.1 includes (1-4C)alkyl; R.sup.2 and R.sup.3 together form --A.sup.2 --X.sup.2 --A.sup.3 -- which defines a ring having 5 to 7 ring atoms, wherein A.sup.2 and A.sup.3 each is (1-3 C)alkylene and X.sup.2 is oxy, thio, sulphinyl or sulphonyl; A.sup.1 is a direct link to X.sup.1 or is (1-3 C)alkylene; X.sup.1 is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar is optionally substituted phenylene or Ar is pyridylene; Q is nitrogen or of the formula CR.sup.7, wherein R.sup.7 includes hydrogen, halogeno, (1-4 C)alkyl and (1-4 C)alkoxy; each of R.sup.4 and R.sup.5 is (1-4 C)alkyl, (3-4 C)alkenyl, (3-4 C)alkynyl or optionally substituted phenyl, benzyl or pyridyl, or R.sup.5 may be hydrogen; and R.sup.6 has any of the meanings defined for R.sup.7 ; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; processes for their manufacture; pharmaceutical compositions containing them and their use as 5-lipoxygenase inhibitors.

  这项发明涉及公式I的磺胺基衍生物，其中R.sup.1包括(1-4C)烷基；R.sup.2和R.sup.3一起形成--A.sup.2--X.sup.2--A.sup.3--，定义具有5到7个环原子的环，其中A.sup.2和A.sup.3各自是(1-3 C)烷基和X.sup.2是氧、硫、亚硫酰基或磺酰基；A.sup.1是直接连接到X.sup.1或是(1-3 C)烷基；X.sup.1是氧、硫、亚硫酰基、磺酰基或亚胺；Ar是可选择取代的苯基或Ar是吡啶基；Q是氮或公式CR.sup.7，其中R.sup.7包括氢、卤素、(1-4 C)烷基和(1-4 C)烷氧基；R.sup.4和R.sup.5中的每一个是(1-4 C)烷基、(3-4 C)烯基、(3-4 C)炔基或可选择取代的苯基、苄基或吡啶基，或R.sup.5可以是氢；而R.sup.6具有R.sup.7定义的任何含义；或其药学上可接受的盐；其制备方法；含有它们的药物组合物以及它们作为5-脂氧合酶抑制剂的用途。
• Metal-Free Direct Construction of Sulfonamides<i>via</i>Iodine- Mediated Coupling Reaction of Sodium Sulfinates and Amines at Room Temperature
  作者：Wei Wei、ChunLi Liu、Daoshan Yang、Jiangwei Wen、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1002/adsc.201400801

  日期：2015.3.23

  simple, practical, and metal‐free protocol has been developed for the synthesis of sulfonamides from sodium sulfinates and various amines through an iodine‐mediated SN bond formation reaction at room temperature. This green reaction is cost‐effective, operationally straightforward, and especially proceeds under very mild conditions to afford the target products in good to excellent yields (up to 98%)

  已开发出一种简单，实用且无金属的方案，用于在室温下通过碘介导的SN键形成反应，由亚磺酸钠和各种胺合成磺酰胺。这种绿色反应具有成本效益，操作简单，特别是在非常温和的条件下进行，以提供目标产品的优良率（高达98％）。
• Dehydrogenative Aromatic Ring Fusion for Carbazole Synthesis via C–C/C–N Bond Formation and Alkyl Migration
  作者：Saikat Maiti、Prasenjit Mal

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01117

  日期：2017.5.5

  reported. Using the hypervalent iodine(III) reagent PhI(OAc)2 (PIDA), in a one-pot operation, up to five C(sp2)–H bonds, one N(sp3)–H bond functionalization, and one alkyl (Me, Et) group migration could all be achieved from non-prefunctionalized 1,3,5-trialkylbenzenes and anilides under ambient laboratory conditions. Mechanistically, it is shown that PIDA reacts with anilides to generate a nitrenium ion

  据报道，咔唑通过顺序的C–C / C–N键形成和选择性的烷基迁移而合成了分子间脱氢环化（IDA）。使用一锅操作中的高价碘（III）试剂PhI（OAc）2（PIDA），最多可实现5个C（sp2）–H键，1个N（sp3）–H键功能化和1个烷基（Me ，Et）组迁移都可以在环境实验室条件下由未预官能化的1,3,5-三烷基苯和苯胺类化合物实现。从机理上讲，它表明PIDA与苯甲酸酯反应生成氮离子或同等的碳正离子，这会影响第二个芳环被活化以形成C-C / C-N键。从战略上讲，描述了芳烃与苯胺的区域选择性融合。