2-Methylselanyl-[1,3]diselenole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 175879-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methylselanyl-[1,3]diselenole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-methylselanyl-1,3-diselenole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 175879-22-8
• 化学式: C₈H₁₀O₄Se₃
• 分子量: 407.045
• InChiKey: UFFOBCVNSNPZLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylselanyl-[1,3]diselenole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 tetrafluoroboric acid 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-formylmethylidene-4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-diselenole
  参考文献：
  名称：

  2-（三苯基膦基）-4,5-二苯甲氧基-1,3-二硒酚四氟硼酸酯的合成和下游反应：分子内O稳定的2-Yilden-1,3-Diselenole的亚硝基衍生物的X射线晶体结构。硒相互作用。

  摘要：

  标题1,3-二硒烯维蒂希试剂9是通过一种新的有效途径由容易获得的起始原料合成的，并与多种官能化醛反应以形成可观的收率的相应的2-亚烷基-1,3-二硒酮12 。通过12e与亚硝酸异戊酯的反应制备的亚硝化衍生物14e的X射线分析，提供了通过分子内氧-硒相互作用稳定此类系统的第一个直接证据。

  DOI：

  10.1021/jo951979n
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2-methylselanyl-1,3-diselenol-1-ium-4,5-dicarboxylate;trifluoromethanesulfonate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到2-Methylselanyl-[1,3]diselenole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（三苯基膦基）-4,5-二苯甲氧基-1,3-二硒酚四氟硼酸酯的合成和下游反应：分子内O稳定的2-Yilden-1,3-Diselenole的亚硝基衍生物的X射线晶体结构。硒相互作用。

  摘要：

  标题1,3-二硒烯维蒂希试剂9是通过一种新的有效途径由容易获得的起始原料合成的，并与多种官能化醛反应以形成可观的收率的相应的2-亚烷基-1,3-二硒酮12 。通过12e与亚硝酸异戊酯的反应制备的亚硝化衍生物14e的X射线分析，提供了通过分子内氧-硒相互作用稳定此类系统的第一个直接证据。

  DOI：

  10.1021/jo951979n

文献信息

• Synthesis and Downstream Reactions of 2-(Triphenylphosphino)-4,5-dicarbomethoxy-1,3-diselenole Tetrafluoroborate:  X-ray Crystal Structure of a Nitroso Derivative of a 2-Ylidene-1,3-diselenole Stabilized by an Intramolecular O···Se Interaction
  作者：Antony Chesney、Martin R. Bryce、Michael A. Chalton、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Jean-Marc Fabre、Laurent Binet、Saïd Chakroune

  DOI：10.1021/jo951979n

  日期：1996.1.1

  The title 1,3-diselenole Wittig reagent 9 has been synthesised by a new, efficient route from readily-available starting materials and reacted with a variety of functionalized aldehydes to form the corresponding 2-ylidene-1,3-diselenones 12 in respectable yields. X-ray analysis of a nitrosated derivative 14e, prepared by the reaction of 12e with isoamyl nitrite, has provided the first direct evidence

  标题1,3-二硒烯维蒂希试剂9是通过一种新的有效途径由容易获得的起始原料合成的，并与多种官能化醛反应以形成可观的收率的相应的2-亚烷基-1,3-二硒酮12 。通过12e与亚硝酸异戊酯的反应制备的亚硝化衍生物14e的X射线分析，提供了通过分子内氧-硒相互作用稳定此类系统的第一个直接证据。