6-hydroxy-5-nitrocoumarin | 90484-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-5-nitrocoumarin
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-2-one, 6-hydroxy-5-nitro-；6-hydroxy-5-nitrochromen-2-one
• CAS: 90484-01-8
• 化学式: C₉H₅NO₅
• 分子量: 207.142
• InChiKey: UHNQYYSQQVFFCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基香豆素 在 硝酸 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到6-hydroxy-5-nitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  纳米金或FeCl3催化下邻硝基羟基香豆素和苄醇合成熔融恶唑香豆素

  摘要：

  邻羟基硝基香豆素与苯甲醇在甲苯中在150°C的密闭管催化下的单锅串联反应可实现稠合的恶唑香豆素的合成。通过负载在TiO 2（0.4 mol％Au）或FeCl 3（5％）上的金纳米颗粒或负载在TiO 2（1.7 mol％Ag）上的银纳米颗粒进行催化。

  DOI：

  10.1002/jhet.2842

文献信息

• Studies on Regioselectivity of Nitration of Coumarins with Cerium(IV) Ammonium Nitrate: Solid-State Nitration of 6-Hydroxy-Coumarins on Montmorillonite K-10 Clay Support Under Microwave Irradiation
  作者：Nemai C. Ganguly、Mrityunjoy Datta、Prithwiraj De、Romaprosad Chakravarty

  DOI：10.1081/scc-120015821

  日期：2003.1.4

  in acetic acid and acetonitrile in acceptable-to-excellent yields. Acetonitrile was found to be a better solvent for regioselective nitration than acetic acid. Use of CAN on montmorillonite K-10 clay under microwave irradiation for expeditious solvent-free regioselective nitration has been revealed for the first time.

  摘要 6-羟基香豆素及其 O-甲基醚在碳环中选择性硝化，即使在 2-吡喃酮环中存在活化 4-Me 基团的情况下，醋酸和乙腈中的铈 (IV) 硝酸铵 (CAN) 在可接受的范围内也能被硝化。 - 优异的产量。发现乙腈是比乙酸更好的区域选择性硝化溶剂。首次揭示了在微波辐射下在蒙脱石 K-10 粘土上使用 CAN 进行快速无溶剂区域选择性硝化。
• Mono‐nitration of Coumarins by Nitric Oxide
  作者：Liandi Lei、Desuo Yang、Zhongquan Liu、Longmin Wu

  DOI：10.1081/scc-120028628

  日期：2004.12.31

  A novel methodology for the efficient and selective nitration of coumarins has been developed. The reaction of coumarins containing a hydroxy group with nitric oxide in CH2Cl2 or CH3CN gave aromatic mono- and regio-specific-nitrated coumarins in various yields.
• Synthesis of Fused Oxazolocoumarins from <i>o</i> -Hydroxynitrocoumarins and Benzyl Alcohol Under Gold Nanoparticles or FeCl₃ Catalysis
  作者：Evangelia-Eirini N. Vlachou、Gerasimos S. Armatas、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.1002/jhet.2842

  日期：2017.7

  Synthesis of fused oxazolocoumarins has been achieved from the one‐pot tandem reactions of o‐hydroxynitrocoumarins with benzyl alcohol in toluene under catalysis in a sealed tube at 150°C. The catalysis was performed by gold nanoparticles supported on TiO2 (0.4 mol% Au) or FeCl3 (5%) or silver nanoparticles supported on TiO2 (1.7 mol% Ag).

  邻羟基硝基香豆素与苯甲醇在甲苯中在150°C的密闭管催化下的单锅串联反应可实现稠合的恶唑香豆素的合成。通过负载在TiO 2（0.4 mol％Au）或FeCl 3（5％）上的金纳米颗粒或负载在TiO 2（1.7 mol％Ag）上的银纳米颗粒进行催化。