N-(4-羟基丁基)-4-甲基苯磺酰胺 | 78521-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-羟基丁基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(4-hydroxybutyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-hydroxybutyl)-4-toluenesulfonamide
• CAS: 78521-69-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 243.327
• InChiKey: OGAGWSCNAPSWFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  404.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-羟基丁基)-4-甲基苯磺酰胺 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到1-对甲苯磺酰吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Breaking the dichotomy of reactivity vs. chemoselectivity in catalytic S_N1 reactions of alcohols

  摘要：

  B(C6F5)3具有与传统的Lewis酸和Brønsted酸不同的反应性/化学选择性特征，并且在存在酸敏感基团的情况下，能够有效地促进醇的催化SN1反应，而不会影响反应速率、底物范围或催化剂负荷。

  DOI：

  10.1039/c4ob01265h
• 作为产物：
  描述：

  N-甲苯磺酰基吡咯烷酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到N-(4-羟基丁基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. Part XX. Synthesis of Carbocyclic Nucleosides from 2-Azabicyclo(2.2.1)hept-5-en-3-ones: Sodium Borohydride-Mediated Carbon-Nitrogen Bond Cleavage of Five-and Six-Membered Lactams.

  摘要：

  通过利用硼氢化钠介导的C-N键断裂作为关键步骤，从2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮出发，经过少量步骤，立体选择性地合成了多种碳环核糖呋喃糖苷核苷。新型合成前体(±)-4β-羟甲基-1β-脲基环戊烷-2α, 3α-二醇[(±)-碳环核糖呋喃糖苷脲]的易得性，不仅提供了通往碳环核糖呋喃糖苷嘧啶的便捷途径，还提供了另一种途径，即合成相应的环戊胺，(±)-1β-氨基-4β-羟甲基环戊烷-2α, 3α-二醇[(±)-碳环核糖呋喃糖苷胺]，这对于相应嘌呤核苷的合成非常有用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1112

文献信息

• Divergent synthesis of oxazolidines and morpholines <i>via</i> PhI(OAc)₂-mediated difunctionalization of alkenes
  作者：Shuang Yang、Yuhang Chen、Zidan Yuan、Feiyu Bu、Cheng Jiang、Zhenhua Ding

  DOI：10.1039/d0ob01987a

  日期：——

  Herein we describe the PhI(OAc)2-mediated 1,1- and 1,2-difunctionalization of alkenes with N-tosyl amino alcohols to form oxazolidine and morpholine derivatives. This transformation was realized under mild reaction conditions and allows application to various substrates furnishing the multi-substituted oxazolidines and morpholines with yields up to 98%. A deuterium-labeling experiment was carried out

  在这里，我们描述了 PhI(OAc) 2介导的烯烃与N-甲苯磺酰基氨基醇的 1,1-和 1,2-双官能化以形成恶唑烷和吗啉衍生物。这种转化是在温和的反应条件下实现的，并允许应用于各种底物，提供多取代的恶唑烷和吗啉，产率高达 98%。进行了氘标记实验，结果表明发生苯基迁移生成恶唑烷产物。
• Ruthenium-Pincer-Catalyzed Hydrogenation of Lactams to Amino Alcohols
  作者：Jiangbo Chen、Jiaquan Wang、Tao Tu

  DOI：10.1002/asia.201800759

  日期：2018.9.4

  available ruthenium pincer complex (Ru‐MACHO‐BH) as a catalyst, the challenging direct hydrogenation of lactams and analogues has been successfully accomplished to deliver corresponding value‐added amino alcohols in good‐to‐excellent yields under mild reaction conditions. Remarkably, in addition to N‐protected lactams, unprotected ones could also be readily reduced in the presence of a catalytic amount

  通过使用市售的钌夹钳络合物（Ru‐MACHO‐BH）作为催化剂，成功完成了具有挑战性的内酰胺和类似物的直接氢化反应，以在温和的反应条件下以良好或优异的产率提供相应的增值氨基醇。值得注意的是，除了N保护的内酰胺外，在催化量的弱碱存在下甚至在中性反应条件下，未保护的内酰胺也可以轻松还原，这进一步突出了广泛的底物范围和操作效率。
• Advances and mechanistic insight on the catalytic Mitsunobu reaction using recyclable azo reagents
  作者：Daisuke Hirose、Martin Gazvoda、Janez Košmrlj、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1039/c6sc00308g

  日期：——

  work as organocatalysts for Mitsunobu reactions because they provide ethyl 2-arylazocarboxylates through aerobic oxidation with a catalytic amount of iron phthalocyanine. First, ethyl 2-(3,4-dichlorophenyl)hydrazinecarboxylate has been identified as a potent catalyst, and the reactivity of the catalytic Mitsunobu reaction was improved through strict optimization of the reaction conditions. Investigation

  2-芳基肼甲酸乙酯可用作光延反应的有机催化剂，因为它们通过有氧氧化与催化量的铁酞菁提供 2-芳基偶氮甲酸乙酯。首先，2-(3,4-二氯苯基)肼甲酸乙酯已被确定为一种强效催化剂，通过严格优化反应条件，提高了催化Mitsunobu反应的反应性。对 2-芳基肼甲酸乙酯和相应偶氮形式的催化性能的研究使我们发现了一种新的催化剂，即 2-(4-氰基苯基)肼甲酸乙酯，这扩大了底物的范围。用这些新试剂对 Mitsunobu 反应的机理研究强烈表明甜菜碱中间体的形成就像在典型的 Mitsunobu 反应中一样。从绿色化学的角度来看，与铁催化剂一起使用大气氧作为牺牲氧化剂是方便和安全的。此外，与典型的偶氮试剂如偶氮二甲酸二乙酯 (DEAD) 相比，开发的 Mitsunobu 试剂的热分析支持足够的热稳定性。该催化体系实现了Mitsunobu反应的实质性改进，将适用于实际合成。
• Lewis Acid Catalyzed Electrophilic Aminomethyloxygenative Cyclization of Alkynols with <i>N</i>,<i>O</i>-Aminals
  作者：Anrong Chen、Houjian Yu、Jiaqi Yan、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04630

  日期：2020.1.17

  Lewis acid enables the electrophilic carbooxygenative cyclization of alkynols with N,O-aminals. The new process proceeds efficiently under very mild conditions via a pathway that is opposite to classical carbo-metalation. These reactions exhibit broad substrate generality and functional group compatibility, leading to a wide variety of 5-8-membered oxacycles bearing diverse functional groups. The cyclization

  路易斯酸能使炔醇与N，O-缩醛胺进行亲电子的碳氧环化反应。新工艺在非常温和的条件下通过与经典碳金属化相反的途径高效进行。这些反应表现出广泛的底物通用性和官能团相容性，从而导致各种带有不同官能团的5-8元氧杂环。环化产物可通过简单的官能团转化进行精制，以生成合成上有用的氧杂环。
• Syntheses of novel<i>N</i>-([¹⁸F]fluoroalkyl)-<i>N</i>-nitroso-4-methyl-benzenesulfonamides and decomposition studies of corresponding¹⁹F- and bromo-analogues: potential new compounds for the¹⁸F-labelling of radiopharmaceuticals
  作者：Ralf Schirrmacher、Bernd Mathiasch、Esther Schirrmacher、Dragana Radnic、Frank Rösch

  DOI：10.1002/jlcr.729

  日期：2003.9

  and basicity of the labelling medium. Furthermore, initial difficulties in labelling these compounds led to the development of a modified labelling procedure applying nearly solvent-free conditions. Extensive decomposition experiments of the new fluoro- as well as the bromo-compounds were conducted under various conditions in order to get experimental data about their stability and reactivity. As a

  N-([ 18 F] 氟烷基)-N-亚硝基-4-甲基-苯磺酰胺 [n-烷基 = (-CH 2 ) [ 18,19 F] F, n=2-4)] 以放射化学产率范围合成从 75-90% 为 18 种 F 标记化合物的合成提供新的二级标记前体。使用相应的非放射性 19 F-化合物以及含溴的类似化合物进行初步分解研究，以评估它们在温度和标记介质碱度方面的稳定性。此外，标记这些化合物的最初困难导致应用几乎无溶剂条件的改进标记程序的发展。在各种条件下对新的氟化合物和溴化合物进行了广泛的分解实验，以获得关于它们的稳定性和反应性的实验数据。因此，可以观察到溴和氟化合物稳定性的不同趋势。