4-bromo-2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)phenol | 475275-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-bromo-2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)phenol
• 英文别名: 4-Bromo-2-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]phenol；4-bromo-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenol
• CAS: 475275-93-5
• 化学式: C₁₃H₂₁BrO₂Si
• 分子量: 317.298
• InChiKey: YFODIYHOVAXWGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 、 4-bromo-2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)phenol 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以51%的产率得到2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic method for multifunctionalized oligoarenes using pinacol esters of hydroxyphenylboronic acids

  摘要：

  利用羟基苯硼酸频哪醇酯的快速 Suzukii-Miyaura 偶联和随后羟基的三重化，开发了一种多功能低聚烯烃的合成方法。

  DOI：

  10.1039/b603574d
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-benzene 在 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到4-bromo-2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  烷基或芳基甲硅烷基醚从芳基，烷基双甲硅烷基醚中选择性脱保护

  摘要：

  开发了一对互补方法，分别使用CeCl 3 ·7H 2 O / CH 3 CN和LiOH / DMF从相应的双甲硅烷基醚中选择性脱保护烷基和芳基甲硅烷基醚，且收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00942-5

文献信息

• Dearomatization/Spiroannulation of Halophenols Enables the Forging of Contiguous Quaternary Carbon Cyclohexadienones
  作者：Sichan Dong、Changzhen Fu、Yicong Ge、Jingjing Liu、Han Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03035

  日期：2023.11.3

  A dearomatization/spiroannulation process has been successfully achieved between simple halophenols and α,β-unsaturated olefins under mild reaction conditions. This transformation addresses the chemoselectivity issue in the dearomatizative transformation of phenol scaffolds (6π-electron) caused by the SEAr process, enabling the construction of versatile cyclohexadienone frameworks containing contiguous

  在温和的反应条件下，简单的卤代酚与α,β-不饱和烯烃成功实现了脱芳构化/螺环化过程。这种转化解决了 SE Ar工艺引起的苯酚支架（6π-电子）脱芳构化转化中的化学选择性问题，从而能够以高产率构建含有连续四元全碳中心的通用环己二烯酮框架。进一步的研究为该过程提供了有价值的见解，揭示了脱溴/螺环化是通过 S RN 1 途径发生的。
• Synthetic method for multifunctionalized oligoarenes using pinacol esters of hydroxyphenylboronic acids
  作者：Shunpei Ishikawa、Kei Manabe

  DOI：10.1039/b603574d

  日期：——

  A synthetic method for multifunctionalized oligoarenes using rapid Suzuki–Miyaura coupling of pinacol esters of hydroxyphenylboronic acids and subsequent triflation of the hydroxy group was developed.

  利用羟基苯硼酸频哪醇酯的快速 Suzukii-Miyaura 偶联和随后羟基的三重化，开发了一种多功能低聚烯烃的合成方法。
• Selective deprotection of either alkyl or aryl silyl ethers from aryl, alkyl bis-silyl ethers
  作者：Sudha V. Ankala、Gabriel Fenteany

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00942-5

  日期：2002.7

  A pair of complementary methods was developed using CeCl3·7H2O/CH3CN and LiOH/DMF to selectively deprotect alkyl and aryl silyl ethers, respectively, from the corresponding bis-silyl ethers in excellent yields.

  开发了一对互补方法，分别使用CeCl 3 ·7H 2 O / CH 3 CN和LiOH / DMF从相应的双甲硅烷基醚中选择性脱保护烷基和芳基甲硅烷基醚，且收率很高。