2-Benzyl-1,1-di-(methoxycarbonyl)-cyclopentane | 125334-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-1,1-di-(methoxycarbonyl)-cyclopentane
• 英文别名: Dimethyl 2-benzyl-1,1-cyclopentanedicarboxylate；dimethyl 2-benzylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 125334-61-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: ZHTRICPMXNBMHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-1,1-di-(methoxycarbonyl)-cyclopentane 在 氰化钠 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 1-acetyl-2-benzylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  赫克环戊烷

  摘要：

  δ位置的烯烃的Heck反应是β-二酯，β-酮酸酯或β-磺酰基酯的烯醇化物导致的环戊烷是由烯醇sp 3-钯键的分子内位移引起的。当烯醇化物处于β或ε位置或在δ-亚乙基胺的情况下，未观察到这种环化，并且仅获得β消除产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90073-0
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 dimethyl 2-(pent-4'-enyl)malonate 在 sodium hydride 、 乙基二苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 生成 2-Benzyl-1,1-di-(methoxycarbonyl)-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  赫克环戊烷

  摘要：

  δ位置的烯烃的Heck反应是β-二酯，β-酮酸酯或β-磺酰基酯的烯醇化物导致的环戊烷是由烯醇sp 3-钯键的分子内位移引起的。当烯醇化物处于β或ε位置或在δ-亚乙基胺的情况下，未观察到这种环化，并且仅获得β消除产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90073-0

文献信息

• New palladium mediated cyclopentanation of alkenes bearing a δ nucleophilic substituent
  作者：Guy Fournet、Geneviève Balme、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80325-7

  日期：——

  A δ-alkylpalladium intermediate generated by carbopalladation of a double bond can be intramolecularly trapped by a β-diester or a β-keto ester enolate if a cyclopentane ring is formed. Otherwise, normal β-elimination is observed.

  如果形成环戊烷环，则通过双键的碳钯反应生成的δ-烷基钯中间体可能被β-二酯或β-酮酸酯烯醇化物分子内捕获。否则，观察到正常的β-消除。
• FORNET, GUY;BALME, GENEVIEVE;GORE, JACQUES, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 69-70
  作者：FORNET, GUY、BALME, GENEVIEVE、GORE, JACQUES

  DOI：——

  日期：——
• Formation de cyclopentanes lors de réactions de Heck
  作者：Guy Fournet、Geneviève Balme、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90073-0

  日期：1990.1

  The Heck reaction of alkenes bearing in δ position an enolate of β-diester, βketo ester or β-sulfonyl ester leads to cyclopentanes issued from the intramolecular displacement of the carbone sp3-palladium bond by this enolate. This cyclisation is not observed when the enolate is in β or ε position or in the case of a δ-ethylenic amine and βelimination products are only obtained.

  δ位置的烯烃的Heck反应是β-二酯，β-酮酸酯或β-磺酰基酯的烯醇化物导致的环戊烷是由烯醇sp 3-钯键的分子内位移引起的。当烯醇化物处于β或ε位置或在δ-亚乙基胺的情况下，未观察到这种环化，并且仅获得β消除产物。
• Palladium-mediated cyclopentanation of alkenes bearing a nucleophilic substituent. Stereochemistry and mechanism.
  作者：Didier Bouyssi、Geneviève Balme、Guy Fournet、Nuno Monteiro、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74293-6

  日期：1991.3

  The increased facility of the reaction 1 --> 2 simultaneously with the increased nucleophilicity of the malonate, as well as the stereospecificity observed in the case of 3, led to the conclusion that the cyclisation proceeds by a nucleophilic attack on the double bond activated by a palladium(II) species.