2-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole-5-carbonitrile | 70391-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-methylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazole-2-carbonitrile；2-Methylthio-1,3,4-thiadiazole-5-carbonitrile；5-(methylthio)-1,3,4-thiadiazole-2-carbonitrile；5-(Methylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazole-2-carbonitrile；5-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole-2-carbonitrile
• CAS: 70391-06-9
• 化学式: C₄H₃N₃S₂
• mdl: MFCD18805205
• 分子量: 157.22
• InChiKey: WNKOOEPXWOVDIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole-5-carbonitrile 在 三氯化铝 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2-methylsulfanyl-5-(tetrazol-5-yl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3,4-thiadiazole oligomers

  摘要：

  由 5-取代的四唑 7 和阿贝尔盐 1 很容易制备出一系列肼基氯化物 8，这些肼基氯化物在三苯基膦的作用下迅速转化为 5-氰基-1,3,4-噻二唑 9，产量很高。这些氰化物被叠氮化物转化为相应的四唑 10，与阿佩尔盐一起生成肼基氯化物 11，这些肼基氯化物 11 同样被三苯基膦转化为双-1,3,4-噻二唑 12a,c,g，产量都很高。重复 3 步顺序（12 → 13 → 14 → 15），可得到 1,3,4-噻二唑三醇 15a,g。

  DOI：

  10.1039/b203705j
• 作为产物：
  描述：

  5-(methylthio)-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2008/128335

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Heteroaryl substituted amidinyl and imidazolyl compounds and methods employing same for the treatment of inflammation
  申请人：Medinox, Inc.

  公开号：US06555563B1

  公开（公告）日：2003-04-29

  In accordance with the present invention, there are provided compounds and pharmaceutical compositions useful for the selective inhibition of COX-2 in the presence of COX-1. As a result, invention compounds and compositions provide anti-inflammatory relief to a subject in need thereof while dramatically reducing the occurrence of side effects in the subject. Compounds contemplated for use in the practice of the present invention are substituted heterocyclic compounds containing amidinyl and imidazolyl groups.

  根据本发明，提供了一种在COX-1存在的情况下对COX-2进行选择性抑制的化合物和药物组合物。因此，本发明的化合物和组合物为需要抗炎缓解的受试者提供了帮助，同时显著减少了受试者出现副作用的发生。本发明实施中考虑使用的化合物是含有氨基甲酰基和咪唑基团的取代杂环化合物。
• 1,3,4-Thiadiazole-2-carboxylic acid derivatives, process for making the
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04279907A1

  公开（公告）日：1981-07-21

  1,3,4-thiadiazole-2-carboxylic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein R is C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkinyl or C.sub.3 -C.sub.6 -cycloalkyl, R.sub.1 is C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, C.sub.1 -C.sub.8 -alkylaminocarbonyl, C.sub.3 -C.sub.6 -cycloalkylaminocarbonyl, di-C.sub.1 -C.sub.8 -alkylaminocarbonyl, cyclohexylmethylaminocarbonyl, alkoxyalkylaminocarbonyl, morpholinocarbonyl, pyrrolidinocarbonyl, piperidinocarbonyl or cyano, and n is 0.1 or 2. The compounds where n is 1 or 2 have both a high fungicidal and nematocidal activity. The compounds in which n is 0 are the starting products or intermediate products in making the compound in which a sulfonyl or sulfinyl group is present (n=1 or 2) but have also nematocidal properties of their own. All compounds of the invention avoid the undesirable environmental properties and other shortcomings of the prior art products, particularly those of the broadly used mercury compounds.

  公式为##STR1##的1,3,4-噻二唑-2-羧酸衍生物，其中R为C.sub.1-C.sub.6-烷基，C.sub.2-C.sub.6-烯基，C.sub.2-C.sub.6-炔基或C.sub.3-C.sub.6-环烷基，R.sub.1为C.sub.1-C.sub.6-烷氧羰基，氨基羰基，C.sub.1-C.sub.8-烷基氨基羰基，C.sub.3-C.sub.6-环烷基氨基羰基，二C.sub.1-C.sub.8-烷基氨基羰基，环己基甲基氨基羰基，烷氧基烷基氨基羰基，吗啉羰基，吡咯烷羰基，哌啶羰基或氰基，n为0、1或2。其中n为1或2的化合物具有高度的杀菌和杀线虫活性。n为0的化合物是制备有磺酰基或亚磺酰基（n=1或2）化合物的起始产品或中间产物，但它们本身也具有杀线虫性质。本发明的所有化合物都避免了先前技术产品的不良环境特性和其他缺点，特别是广泛使用的汞化合物。
• From tetrazoles via hydrazonoyl chlorides to 1,3,4-thiadiazole oligomers
  作者：Van-Duc Le、Charles W Rees、Sivaprasad Sivadasan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01505-7

  日期：2000.12

  5-Substituted tetrazoles react rapidly with Appel salt 1 at room temperature to give hydrazonoyl chlorides (14) in high yield. 5-Aminotetrazole reacts further to give an extended bis-imine (6) which, with triphenylphosphine at room temperature, rapidly gives 1,3,4-thiadiazoles 15 and 17. The mono-imines 14 react similarly to give simpler thiadiazoles 18 in high yield. By repetition of the tetrazole formation and Appel salt-triphenylphosphine sequence, these 2-cyanothiadiazoles 18 are converted in high yield into thiadiazole dimers and trimers 21, n=1 and 2. These reactions are explained mechanistically. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthese von Heterocyclen; IV¹. Neuer Syntheseweg zur Herstellung von heterocyclischen Nitrilen
  作者：Haukur Kristinsson

  DOI：10.1055/s-1979-28571

  日期：——
• KRISTINSSON H., SYNTHESIS, 1979, NO 2, 102-103
  作者：KRISTINSSON H.

  DOI：——

  日期：——