N-((benzyloxy)carbonyl)-2-(p-methoxybenzyl)-3-pyrroline | 24064-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((benzyloxy)carbonyl)-2-(p-methoxybenzyl)-3-pyrroline
• 英文别名: 2--benzyloxycarbonyl-3-pyrrolin；benzyl 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate；2-(4-methoxy-benzyl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 24064-16-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: QODWTADFHQJAFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((benzyloxy)carbonyl)-2-(p-methoxybenzyl)-3-pyrroline 在 氢氧化钾 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 高氯酸 、 乙醇 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3S,4S)-3-Hydroxy-2-(4-methoxy-benzyl)-4-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient stereospecific total synthesis of (.+-.)-anisomycin and related new synthetic antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a039
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 甲醇 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-((benzyloxy)carbonyl)-2-(p-methoxybenzyl)-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective reduction of 2-acyl-N-sulfonylpyrroles: Synthesis of 3-pyrrolines and 2-alkylpyrroles

  摘要：

  吡咯的部分还原并不是一种常见的实践，尽管它提供了一条潜在的途径来合成常用于合成的吡咯啉构建块。我们研究了2-酰基-N-磺酰吡咯的还原，通过改变氢化剂来源和溶剂，实现了化学选择性还原，得到高产率的3-吡咯啉和烷基吡咯。

  DOI：

  10.1039/c1ob05111c

文献信息

• Chemoselective reduction of 2-acyl-N-sulfonylpyrroles: Synthesis of 3-pyrrolines and 2-alkylpyrroles
  作者：Hai Tao You、Andrew C. Grosse、James K. Howard、Christopher J. T. Hyland、Jeremy Just、Peter P. Molesworth、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/c1ob05111c

  日期：——

  The partial reduction of pyrroles is not a common practice even though it offers a potential route to pyrroline building blocks, commonly used for synthesis. We have investigated the reduction of 2-acyl-N-sulfonylpyrroles and by varying the hydride source and solvent, achieved a chemoselective reduction, leading to 3-pyrrolines and alkyl pyrroles in high yield.

  吡咯的部分还原并不是一种常见的实践，尽管它提供了一条潜在的途径来合成常用于合成的吡咯啉构建块。我们研究了2-酰基-N-磺酰吡咯的还原，通过改变氢化剂来源和溶剂，实现了化学选择性还原，得到高产率的3-吡咯啉和烷基吡咯。
• An efficient stereospecific total synthesis of (.+-.)-anisomycin and related new synthetic antibiotics
  作者：Doris P. Schumacher、Stan S. Hall

  DOI：10.1021/ja00386a039

  日期：1982.11