N-(3-chloro-4-fluorophenyl)pyridin-2-amine | 1040022-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-4-fluorophenyl)pyridin-2-amine
• CAS: 1040022-90-9
• 化学式: C₁₁H₈ClFN₂
• mdl: MFCD11174638
• 分子量: 222.649
• InChiKey: YHSIRQRYPILJFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-4-fluorophenyl)pyridin-2-amine 在 silver(I) nitrite 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到N-(5-chloro-4-fluoro-2-nitrophenyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移辅助钴催化的芳香族区域选择性邻位C（sp 2）-H键硝化

  摘要：

  钴的催化质子偶联电子转移（PCET）介导的芳香族C（sp 2）-H键使用螯合辅助可移动邻二胺导向基团的区域选择性邻位硝化。反应在温和条件下，在作为催化剂的Co（OAc）2 ·4H 2 O存在下，在O 2存在下，将AgNO 2用作硝基源以及末端氧化剂，进行了反应。作为外部氧化剂。此过程不需要外部碱或添加剂。通过DFT计算进行的对照实验和机理研究表明，该反应通过PCET促进的硝基官能团转移途径进行。而且，所产生的化合物是有价值的并且在药学上非常相关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00808
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 盐酸 、 sodium azide 、 [Fe(porphine)Cl] 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(3-chloro-4-fluorophenyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基激活机制铁催化分子间 C-N 交叉偶联反应

  摘要：

  在铁催化条件下，使用四唑、芳香族和脂肪族叠氮化物与硼酸，发现了分子间 C-N 交叉偶联胺化的概念。胺化遵循前所未有的金属自由基活化机制，不同于传统的金属催化的 C-N 交叉偶联反应。该反应的范围已通过大量四唑、叠氮化物和硼酸的使用得到证明。此外，还展示了几种后期胺化反应和候选药物的简短合成，以供进一步的合成应用。总的来说，这种铁催化的 C-N 交叉偶联应该在药物化学、药物发现和制药工业中具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05627

文献信息

• Tunable Electrochemical C−N versus N−N Bond Formation of Nitrogen‐Centered Radicals Enabled by Dehydrogenative Dearomatization: Biological Applications
  作者：Shide Lv、Xiaoxin Han、Jian‐Yong Wang、Mingyang Zhou、Yanwei Wu、Li Ma、Liwei Niu、Wei Gao、Jianhua Zhou、Wei Hu、Yuezhi Cui、Jianbin Chen

  DOI：10.1002/anie.202001510

  日期：2020.7.6

  Herein, an environmentally friendly electrochemical approach is reported that takes advantage of the captodative effect and delocalization effect to generate nitrogen‐centered radicals (NCRs). By changing the reaction parameters of the electrode material and feedstock solubility, dearomatization enabled a selective dehydrogenative C−N versus N−N bond formation reaction. Hence, pyrido[1,2‐a ]benzimidazole

  本文报道了一种环境友好的电化学方法，该方法利用俘获作用和离域作用产生氮中心自由基（NCR）。通过改变电极材料的反应参数和原料溶解度，脱芳香化使选择性脱氢的CN与NN键形成反应成为可能。因此，吡啶[1,2- a ]苯并咪唑和四芳基肼构架是通过具有广泛普遍性的可持续的无过渡金属和外源氧化剂的策略制备的。生物活性测定表明，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物具有抗微生物活性和对人类癌细胞的细胞毒性。化合物21具有良好的光化学性质，具有大的斯托克斯位移（约130 nm），并成功应用于亚细胞成像。初步的机理研究和密度泛函理论（DFT）计算揭示了可能的反应途径。
• Hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) catalyzed oxidative C–N bond formation in water: synthesis of benzimidazole-fused heterocycles
  作者：D. Nageswar Rao、Sk. Rasheed、Ram A. Vishwakarma、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c4ra02279c

  日期：——

  A diverse array of benzimidazole-fused heterocycles was synthesized by in situ generated hypervalent iodine(iii) catalyzed intramolecular oxidative C–N bond formation in water and under ambient conditions.

  一种多样的苯并咪唑并杂环化合物被合成，通过原位生成的高价碘（III）催化的分子内氧化C-N键形成，在水中和常温下进行。
• 一种吡啶并[1,2-a]苯并咪唑类化合物的电化学合成方法
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN111206260B

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明涉及一种吡啶并[1,2‑a]苯并咪唑类化合物的电化学合成方法，属于电化学有机合成技术领域。在无隔膜电解池中依次加入溶剂、电解质、路易斯碱、2‑苯基氨基吡啶类化合物，以及阴阳电极，搅拌，恒电流条件下进行反应。反应完成后，将反应液进行萃取，分离提纯得到产物吡啶并[1,2‑a]苯并咪唑类化合物。本反应所述方法使用的电极为一般惰性电极，无需进行电极修饰，且无需额外加入各类金属催化剂，从而避免使用有毒、昂贵和制备复杂的催化剂，反应收率高，反应体系简单，简单安全，适合大规模工业生产。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of 2-Methylindoles via C–N Bond Cleavage of <i>N</i>-Allylbenzimidazole
  作者：Pragati Biswal、Tanmayee Nanda、Namrata Prusty、Smruti Ranjan Mohanty、Ponneri C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03048

  日期：2023.7.7

  A rhodium-catalyzed oxidative C–H/N–H dehydrogenative [3 + 2] annulation strategy has been reported between anilines and N-allylbenzimidazole for the synthesis of 2-methylindole scaffolds. An N-allylbenzimidazole has been used as a 2C synthon for the synthesis of indole, and more importantly, this transformation involves the cleavage of the thermodynamically stable C–N bond of allylamine. Detailed

  据报道，苯胺和N-烯丙基苯并咪唑之间存在铑催化的氧化 C-H/N-H 脱氢 [3 + 2] 成环策略，用于合成 2-甲基吲哚支架。N-烯丙基苯并咪唑已被用作合成吲哚的2C合成子，更重要的是，这种转化涉及烯丙胺热力学稳定的C-N键的断裂。详细的机理研究已经完成，并在 HRMS 中检测到了关键的中间体。这种转化通过 C(sp 2 )–H 烯丙基化级联和随后的分子内环化进行。