1-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-5,8-dione | 7755-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-5,8-dione
• 英文别名: 1-Hydroxy-3-methyl-2.3-dihydro-1H-pyrazolo-<1.2-a>pyridazin-5.8-dion；1-Hydroxy-3-methyl-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrazolo<1,2-a>pyridazindion-(5,8)；3-hydroxy-1-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-5,8-dione
• CAS: 7755-79-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: OLCWGVYJQYEJAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酰肼 、 1-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-5,8-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 以30%的产率得到N'-(3-甲基-5,8-二氧代-2,3,5,8-四氢-1H-吡唑并[1,2-a]哒嗪-1-基)甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  1-肼基-2,3-二氢-1H-吡唑并[1,2-a]哒嗪-5,8-二酮和-1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10的1H和13C NMR研究-二酮及其环链互变异构现象

  摘要：

  用酰肼处理 1-羟基-2,3-二氢-1H-吡唑并[1,2-a]哒嗪-5,8-二酮和-1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮产生相应的酰基肼衍生物。在这项工作中，合成了十种新的肼基衍生物，并通过 1H 和 13C NMR 光谱研究了它们的性质。这些化合物表现出几种类型的结构变化，包括环链互变异构、吡唑环中的取代基的顺反异构和（E）/（Z）旋转异构与氮-碳酰肼键的部分双- 债券字符。在 [D6]DMSO 中，2,3-二氢-1H-吡唑并[1,2-a]哒嗪-5,8-二酮衍生物主要以线性互变异构体的形式存在，而 2,3-二氢-1H-吡唑并[1, 2-b] phthalazine-5,10-dione 衍生物有利于环状互变异构体。对于后面的化合物，发现了六组分平衡，由线性和顺式和反式环状互变异构体组成，所有这些互变异构体都有两个旋转异构体，（E）和（Z）。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2046::aid-ejoc2046>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  抑芽丹 、 丁烯-2-醛 以71%的产率得到1-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  1-Hydroxy-2,3-dihydro-1 H -pyrazolo [1,2- a ]哒嗪-5,8-diones和1- Hydroxy- and 1-Amino-2,3-dihydro的立体异构和环链互变异构-1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮

  摘要：

  1-羟基-2,3-二氢-1 H-吡唑并[1,2- a ]哒嗪-5,8二酮和1-羟基-和1-氨基-2,3-二氢-1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮的合成和研究了用NMR和MS方法对其结构。除了1hydroxy-1-methyl-2,3-dihydro-1 H -pyrazolo [1,2- a ] pyridazine-5,8-dione以外，所有化合物都以相似的环状形式存在于溶液中。 CDCl 3溶液。相应的3-甲基取代的衍生物表现出典型的顺/反潜在的环-链-环互变异构导致的异构现象。由核磁共振结果得出的立体异构体结构还通过密度泛函计算得到证实。质谱结果表明1-羟基衍生物的分子离子在气相中的开链结构和1-氨基衍生物的环状结构。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3447::aid-ejoc3447>3.0.co;2-l