(S)-(+)-3-(2-hydroxybutyl)-1H-2-benzopyran-1-one | 653597-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-3-(2-hydroxybutyl)-1H-2-benzopyran-1-one
• 英文别名: (+)-2'-hydroxydihydroartemidin；3-[(2S)-2-Hydroxybutyl]-1H-2-benzopyran-1-one；3-[(2S)-2-hydroxybutyl]isochromen-1-one
• CAS: 653597-72-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: LVRJXZKFLHMXRP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基丁酸酐 、 (S)-(+)-3-(2-hydroxybutyl)-1H-2-benzopyran-1-one 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-2-Phenyl-butyric acid (S)-1-(1-oxo-1H-isochromen-3-ylmethyl)-propyl ester 、 (S)-2-Phenyl-butyric acid (S)-1-(1-oxo-1H-isochromen-3-ylmethyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  侧枝 蒿 的侧链取代3-丁基异香豆素的合成及天然异香豆素的绝对构型

  摘要：

  合成了一系列3-羟基和3-溴丁基取代的香豆素。通过化学方法 通过 衍生化，动力学外消旋拆分（ Horeau方法）通过化学方法确定了来自 青蒿 的三种异香豆素衍生物的绝对构型 ，即（-）-环氧青蒿素，（-）-2'-甲氧基二氢青蒿素和（+）-3'-羟基 青蒿素。 ），以及圆二色性（CD）光谱的比较。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0046-6
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'S)-(-)-3-(1,2-epoxybutyl)-1H-2-benzopyran-1-one 在 氢化铝 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以10 mg的产率得到(S)-(+)-3-(2-hydroxybutyl)-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  侧枝 蒿 的侧链取代3-丁基异香豆素的合成及天然异香豆素的绝对构型

  摘要：

  合成了一系列3-羟基和3-溴丁基取代的香豆素。通过化学方法 通过 衍生化，动力学外消旋拆分（ Horeau方法）通过化学方法确定了来自 青蒿 的三种异香豆素衍生物的绝对构型 ，即（-）-环氧青蒿素，（-）-2'-甲氧基二氢青蒿素和（+）-3'-羟基 青蒿素。 ），以及圆二色性（CD）光谱的比较。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0046-6

文献信息

• Synthesis of Side Chain Substituted 3-Butylisocoumarins and Absolute Configurations of Natural Isocoumarins from Artemisia dracunculus
  作者：Gerda Lutz-Kutschera、Doris Engelmeier、Franz Hadacek、Andreas Werner、Harald Greger、Otmar Hofer

  DOI：10.1007/s00706-003-0046-6

  日期：2003.9.1

  A series of 3-hydroxy- and 3-bromobutyl-substituted isocoumarins was synthesized. The absolute configurations of three isocoumarin derivatives from Artemisia dracunculus , namely (−)-epoxyartemidin, (−)-2′-methoxydihydroartemidin, and (+)-3′-hydroxyartemidin were determined by chemical means via derivatization, kinetic racemate resolution ( Horeau method), and comparison of the circular dichroism (CD)

  合成了一系列3-羟基和3-溴丁基取代的香豆素。通过化学方法 通过 衍生化，动力学外消旋拆分（ Horeau方法）通过化学方法确定了来自 青蒿 的三种异香豆素衍生物的绝对构型 ，即（-）-环氧青蒿素，（-）-2'-甲氧基二氢青蒿素和（+）-3'-羟基 青蒿素。 ），以及圆二色性（CD）光谱的比较。