5-methoxycreatinine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxycreatinine
• 英文别名: 2-amino-4-methoxy-3-methyl-4H-imidazol-5-one
• 化学式: C₅H₉N₃O₂
• mdl: MFCD19207400
• 分子量: 143.145
• InChiKey: XRDOWPLNXGUBLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxycreatinine 、 (S)-(+)-2-甲基丁酸酐 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 以85%的产率得到N-(5-methoxy-1-methyl-4-oxo-imidazolidin-2-ylidene)-2-(S)-methylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  取代肌酐的新型衍生物的 1H NMR、13C NMR 和计算研究

  摘要：

  摘要 使用 1 H、 13 C NMR 和 DFT 计算研究了 5-取代肌酐的五种产物与乙酸酐或与 ( S )-(+)-2-甲基丁酸酐的分子内相互作用的结构和能量特征。在分析新化合物的过程中，在 MS-ESI 光谱中观察到 CO 基团的 α 裂解和氢的释放。在我们的实验中，与参考数据不同，我们在氘代氯仿和取代肌酐的气相中观察到分子内氢键。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2007.09.020
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 肌酸酐 在 甲烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以41%的产率得到5-methoxycreatinine
  参考文献：
  名称：

  1-H和13 C NMR光谱和5-取代的肌酸酐的新型衍生物的溶液结构。

  摘要：

  通过用活性炭和适当的酒精（1-4）或氨溶液（5）处理肌酐，可以制备五种肌酐衍生物。通过溶液中的1H和13C NMR光谱确定产品结构，包括2D HSQC和HMBC实验。然后，使用GIAO-DFT [B3LYP / 6-311G（2d，p）]方法和高斯03W程序计算这些化合物的质子和碳化学位移，并使用可极化连续谱模型（PCM）计算1和5的质子和碳化学位移。通过对实验光谱和理论光谱进行比较得出的结论支持所采用的信号分配，并解决了由于所研究化合物潜在的环状互变异构而引起的结构问题。人们可以预测，就像肌酸酐一样，5-取代的肌酸酐以2-氨基-1的形式出现在溶液中，5-二氢-1-甲基-4-咪唑啉酮。两种互变异构形式的5个取代的肌酸酐的实验性取代基和计算的取代基诱导的化学位移之间的相关性表明，对于所研究的化合物，两个互变异构体中取代基的影响机理似乎是相似的。我们可以预测，在溶液中这种取代基的诱导作用不会显

  DOI：

  10.1016/j.saa.2006.02.035

文献信息

• Study of Creatinine and its 5-Alkoxy Analogs: Structure and Conformational Studies in the Solid and Solution States by X-Ray Crystallography, NMR, UV and Mass Spectrometry
  作者：Aruna V. Arakali、J. McCloskeyt、R. Parthasarathy、J. L. Alderfer、G. B. Chheda∗∗、T. Srikrishnan

  DOI：10.1080/07328319708002567

  日期：1997.12

  Creatinine (2-amino-1,5-dihydro-1-methyl-4-imidazolone) is a natural by-product of cellular metabolism related to muscular mass. It is excreted in human urine and is necessary for normal kidney function. Urinary secretion of creatinine serves as a bench mark for several clinical measurements. Recently, in our laboratories, during the course of an investigation of the urine of cancer patients for tumor markers, we found some new metabolites of creatinine. These were identified as 5-methoxy and 5-ethoxy creatinine by UV, NMR and Mass spectrometry and their tautomeric structures confirmed by crystal structural investigations of the metabolites. The x-ray crystallographic analysis confirmed the structures of the compound and showed that it exists in the 2-amino form. The spectral characteristics of these new compounds and the generality of the reaction are discussed in this paper. Creatinine, when allowed to react with methanol, ethanol and propanol respectively, in the presence of charcoal and air gave the 5-methoxy, 5-ethoxy and 5-propoxy creatinine derivatives respectively, suggesting a generality of a reaction. The reaction of creatinine with alcohols in the presence of charcoal and air takes place through a free radical reaction mechanism.
• 1H and 13C NMR spectra and solution structures of novel derivatives of 5-substituted creatinines
  作者：Hanna Krawczyk、Agnieszka Pietras、Anna Kraska

  DOI：10.1016/j.saa.2006.02.035

  日期：2007.1

  annular tautomerism of the investigated compounds. One can predict that 5-substituted creatinines, just like creatinine, appear in solution in the form of 2-amino-1,5-dihydro-1-methyl-4-imidazolone. Correlations between experimental and calculated substituent-induced chemical shifts for two tautomeric forms of 5-substituted creatinines indicate that the mechanism of the substituent influence in both tautomers

  通过用活性炭和适当的酒精（1-4）或氨溶液（5）处理肌酐，可以制备五种肌酐衍生物。通过溶液中的1H和13C NMR光谱确定产品结构，包括2D HSQC和HMBC实验。然后，使用GIAO-DFT [B3LYP / 6-311G（2d，p）]方法和高斯03W程序计算这些化合物的质子和碳化学位移，并使用可极化连续谱模型（PCM）计算1和5的质子和碳化学位移。通过对实验光谱和理论光谱进行比较得出的结论支持所采用的信号分配，并解决了由于所研究化合物潜在的环状互变异构而引起的结构问题。人们可以预测，就像肌酸酐一样，5-取代的肌酸酐以2-氨基-1的形式出现在溶液中，5-二氢-1-甲基-4-咪唑啉酮。两种互变异构形式的5个取代的肌酸酐的实验性取代基和计算的取代基诱导的化学位移之间的相关性表明，对于所研究的化合物，两个互变异构体中取代基的影响机理似乎是相似的。我们可以预测，在溶液中这种取代基的诱导作用不会显
• 1H NMR, 13C NMR and computational studies of novel derivatives of substituted creatinines
  作者：Hanna Krawczyk、Agnieszka Pietras

  DOI：10.1016/j.molstruc.2007.09.020

  日期：2008.6

  anhydride were investigated using 1 H, 13 C NMR and DFT calculations. The alpha-cleavage of the C O group with release of hydrogen was observed in MS-ESI spectra during the analysis of the novel compounds. During our experiments, unlike in reference data, we observed an intramolecular hydrogen bond in deuterated chloroform and gas phase of substituted creatinines.

  摘要 使用 1 H、 13 C NMR 和 DFT 计算研究了 5-取代肌酐的五种产物与乙酸酐或与 ( S )-(+)-2-甲基丁酸酐的分子内相互作用的结构和能量特征。在分析新化合物的过程中，在 MS-ESI 光谱中观察到 CO 基团的 α 裂解和氢的释放。在我们的实验中，与参考数据不同，我们在氘代氯仿和取代肌酐的气相中观察到分子内氢键。