1-Bromo-tetradec-4-yne | 154857-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-Bromo-tetradec-4-yne
• CAS: 154857-67-7
• 化学式: C₁₄H₂₅Br
• 分子量: 273.256
• InChiKey: ZWEDRJYJNQPQAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-tetradec-4-yne 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 Lindlar's catalyst 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 Hexadecanoic acid ((3E,7Z)-(1S,2R)-1-hydroxymethyl-2-methoxymethoxy-heptadeca-3,7-dienyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Sphingolipids and Glycerolipids. IV. Syntheses and Ionophoretic Activities of Several Analogues of Soya-cerebroside II, a Calcium Ionophoretic Sphingoglycolipid Isolated from Soybean.

  摘要：

  为了研究结构-活性关系，我们利用先前报道的鞘糖脂合成方法，合成了大豆神经酰胺II（2）的五种类似物[（2'R）-2'-羟基棕榈酰（3）、棕榈酰（4）、（2'S）-2'-羟基棕榈酰（5）、β-D-半乳糖基（6）和8, 9-二氢（7）相关物]，2是从大豆中分离出的钙离子载体鞘氨醇糖脂。通过使用W-08（液膜型）装置和人体红细胞膜方法的检测表明，（2'R）-2'-羟基棕榈酰类似物（3）对钙离子的离子结合和离子渗透活性高于以3为主要成分的大豆神经酰胺II（2）。还发现其他类似物（5, 6, 7, 8）没有那些离子载体活性。合成了（2'R）-2'-羟基棕榈酰类似物（3）的对映体（8），并检测了其钙离子载体活性。化合物8显示出与3相等的钙离子结合活性，但8缺乏支持钙离子通过人体红细胞膜的能力。因此，人体红细胞膜在钙离子载体活性方面精确区分了3和8的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1534
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-1-十一碳烯 、 1,3-二溴丙烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 1-Bromo-tetradec-4-yne
  参考文献：
  名称：

  Sphingolipids and Glycerolipids. IV. Syntheses and Ionophoretic Activities of Several Analogues of Soya-cerebroside II, a Calcium Ionophoretic Sphingoglycolipid Isolated from Soybean.

  摘要：

  为了研究结构-活性关系，我们利用先前报道的鞘糖脂合成方法，合成了大豆神经酰胺II（2）的五种类似物[（2'R）-2'-羟基棕榈酰（3）、棕榈酰（4）、（2'S）-2'-羟基棕榈酰（5）、β-D-半乳糖基（6）和8, 9-二氢（7）相关物]，2是从大豆中分离出的钙离子载体鞘氨醇糖脂。通过使用W-08（液膜型）装置和人体红细胞膜方法的检测表明，（2'R）-2'-羟基棕榈酰类似物（3）对钙离子的离子结合和离子渗透活性高于以3为主要成分的大豆神经酰胺II（2）。还发现其他类似物（5, 6, 7, 8）没有那些离子载体活性。合成了（2'R）-2'-羟基棕榈酰类似物（3）的对映体（8），并检测了其钙离子载体活性。化合物8显示出与3相等的钙离子结合活性，但8缺乏支持钙离子通过人体红细胞膜的能力。因此，人体红细胞膜在钙离子载体活性方面精确区分了3和8的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1534

文献信息

• Sphingolipids and Glycerolipids. IV. Syntheses and Ionophoretic Activities of Several Analogues of Soya-cerebroside II, a Calcium Ionophoretic Sphingoglycolipid Isolated from Soybean.
  作者：Hirotaka SHIBUYA、Michio KUROSU、Kazuyuki MINAGAWA、Seiji KATAYAMA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.1534

  日期：——

  For examination of the structure-activity relationship five analogues [(2'R)-2'-hydroxypalmitoyl (3), palmitoyl (4), (2'S)-2'-hydroxypalmitoyl (5), β-D-galactosyl (6), and 8, 9-dihydro (7) relevancies] of soya-cerebroside II (2), which is a calcium ionophoretic sphingoglycolipid isolated from soybean, have been synthesized by using our previously reported synthetic method for sphingoglycolipids. Examinations by using a W-08 (liquid-membrane type) apparatus and by means of the human erythrocyte membrane method, have shown that the (2'R)-2'-hydroxypalmitoyl analogue (3) exhibits higher ion-binding and ion-permeation activities for calcium ion than soya-cerebroside II (2), which contains 3 as the major component. It has also been found that the other analogues(5, 6, 7, 8) do not show those ionophoretic activities.An enantiomer (8) of the (2'R)-2'-hydroxypalmitoyl analogue (3) has been synthesized and its calcium ionophoretic activity examined. Compound 8 exhibits calcium ion-binding activity equal to that of 3, but 8 lacks the ability to support calcium ion-permeation through human erythrocyte membrane. Thus, human erythrocyte membrane precisely distinguishes the absolute configurations of 3 and 8 as regards calcium ionophoretic activity.

  为了研究结构-活性关系，我们利用先前报道的鞘糖脂合成方法，合成了大豆神经酰胺II（2）的五种类似物[（2'R）-2'-羟基棕榈酰（3）、棕榈酰（4）、（2'S）-2'-羟基棕榈酰（5）、β-D-半乳糖基（6）和8, 9-二氢（7）相关物]，2是从大豆中分离出的钙离子载体鞘氨醇糖脂。通过使用W-08（液膜型）装置和人体红细胞膜方法的检测表明，（2'R）-2'-羟基棕榈酰类似物（3）对钙离子的离子结合和离子渗透活性高于以3为主要成分的大豆神经酰胺II（2）。还发现其他类似物（5, 6, 7, 8）没有那些离子载体活性。合成了（2'R）-2'-羟基棕榈酰类似物（3）的对映体（8），并检测了其钙离子载体活性。化合物8显示出与3相等的钙离子结合活性，但8缺乏支持钙离子通过人体红细胞膜的能力。因此，人体红细胞膜在钙离子载体活性方面精确区分了3和8的绝对构型。