8-tert-butyl-1,3,4,5-tetrahydro-4-methyl-2-benzoxepine | 160782-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 8-tert-butyl-1,3,4,5-tetrahydro-4-methyl-2-benzoxepine
• 英文别名: 8-Tert-butyl-4-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2-benzoxepine
• CAS: 160782-64-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: BPBKEMICRCHLST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-tert-butyl-1,3,4,5-tetrahydro-4-methyl-2-benzoxepine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (+/-)-3-[4-(tert-butyl)-2-methylphenyl]-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,5-四氢-2-苯并二恶英衍生物的合成，作为构形受限的仙客来醛类化合物，以及高气味活性同系物的中间体

  摘要：

  已制备了九种1,3,4,5-四氢-2-苯并二恶英衍生物，以模拟仙客来醛（1）及其相关化合物的折叠（gauche）构象，但它们均未显示出典型的铃兰（气味）。然而，将这些物质转化为先前未知的类似物1，该类似物在芳环的侧链的邻位具有Me取代基，从而产生了具有显着性能的新的芳香物质。结果表明，扩展的（抗）构象更有可能是在受体位点的“生物活性”构象。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790418
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醇 在 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-tert-butyl-1,3,4,5-tetrahydro-4-methyl-2-benzoxepine
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,5-四氢-2-苯并二恶英衍生物的合成，作为构形受限的仙客来醛类化合物，以及高气味活性同系物的中间体

  摘要：

  已制备了九种1,3,4,5-四氢-2-苯并二恶英衍生物，以模拟仙客来醛（1）及其相关化合物的折叠（gauche）构象，但它们均未显示出典型的铃兰（气味）。然而，将这些物质转化为先前未知的类似物1，该类似物在芳环的侧链的邻位具有Me取代基，从而产生了具有显着性能的新的芳香物质。结果表明，扩展的（抗）构象更有可能是在受体位点的“生物活性”构象。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790418

文献信息

• COMPOSES AROMATIQUES NOUVEAUX ET LEUR UTILISATION EN PARFUMERIE
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0652861B1

  公开（公告）日：1997-09-03
• US5527769A
  申请人：——

  公开号：US5527769A

  公开（公告）日：1996-06-18
• Synthesis of 1,3,4,5-Tetrahydro-2-benzoxepin Derivatives as Conformationally Restricted Analogues of cyclamenaldehyde-type compounds and as intermediates for highly odour-active homologues
  作者：Georges Skouroumounis、B�at Winter

  DOI：10.1002/hlca.19960790418

  日期：1996.6.26

  Nine 1,3,4,5-tetrahydro-2-benzoxepin derivatives have been prepared as mimics of the folded (gauche) conformation of cyclamenaldehyde (1) and related compounds, but none of them showed the typical lily-of-the valley (muguet) odour activity. However, conversion of these substances to previously unknown analogues of 1 having a Me substituent on the aromatic ring in an ortho position to the side chain

  已制备了九种1,3,4,5-四氢-2-苯并二恶英衍生物，以模拟仙客来醛（1）及其相关化合物的折叠（gauche）构象，但它们均未显示出典型的铃兰（气味）。然而，将这些物质转化为先前未知的类似物1，该类似物在芳环的侧链的邻位具有Me取代基，从而产生了具有显着性能的新的芳香物质。结果表明，扩展的（抗）构象更有可能是在受体位点的“生物活性”构象。